Thí dụ 2. So sánh tính acid của p-nitrophenol và m-nitrophenol, người ta nhận thấy pnitrophenol (pKa = 7,15) có tính acid mạnh hơn m-nitrophenol. GIẢI THÍCH Cả 2 acid đều có nhóm -NO 2 gây ra hiệu ứng -R và -I, có tác dụng rút điện tử mạnh. Tuy nhiên, với phân tử p-nitrophenol, hiệu ứng cộng hưởng lan rộng đến nguyên tử O của nhóm -OH, mật độ điện tử trên O giảm: càng làm nhị liên hóa trị giữa O và H bị kéo về phía O, H dễ tách rời dưới dạng H+ . Trái lại, trong phân tử m-nitrophenol, hiệu ứng cộng hưởng âm do nhóm -NO 2 gây ra chỉ liên hệ đến nhân benzen và không truyền tới nhóm -OH. Do đó, liên kết O-H khó đứt hơn và m-nitrophenol có tính acid yếu hơn p-nitrophenol.
21