www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn
www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com
Phan Đức Toàn
Cơ chế phản ứng hóa hữu cơ
4.2.2.2. Điều chế oxacyclopropane (epoxide) Nhóm –OH trong acid peroxycarboxylic, RCOOOH (RCO3H) có chứa nguyên tử oxygen electrophilic. Các hợp chất này phản ứng với alkene bằng cách
Ơ
H
phản ứng là acid carboxylic. Phản ứng thực hiện tại nhiệt độ phòng trong dung môi
N
thêm oxygen vào liên kết đôi để tạo thành oxacyclopropane. Sản phẩm khác của
U Y
N
trơ như CHCl3, CH2Cl2, C6H6.
Acid peroxycarboxylic phổ biến thường dùng trong phòng thí nghiệm và quy
TP
.Q
mô lớn trong công nghiệp là acid m-chloroperoxybenzoic (MCPBA). Tuy nhiên, nó rất dễ nổ khi va chạm, do đó người ta thay bằng magnesium monoperoxyphtalate
TR ẦN
H Ư
N
G
Đ
ẠO
(MMPP).
Sự chuyển oxygen có hóa học lập thể syn, hóa học lập thể của alkene ban đầu
10 00
B
vẫn lưu giữ trong sản phẩm, phản ứng do đó có tính đặc thù lập thể. Ví dụ, trans-2butene tạo thành trans-2,3-dimethyloxacyclopropane, cis-2-butene tạo thành cis-2,3-
Cơ chế tạo thành oxacyclopropane có thể được mô tả như sau: nguyên tử
D
IỄ N
Đ
ÀN
TO
ÁN
-L
Í-
H
Ó
A
dimethyloxacyclopropane.
oxygen có tính electrophilic trong acid peroxycarboxylic cộng vào liên kết cùng lúc với proton của acid được chuyển đến nhóm carbonyl của chính nó, làm giải phóng phân tử acid carboxylic. Như vậy, có hai liên kết mới C-O trong sản phẩm oxacyclopropane được hình thành.
-278-
Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial