www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn
www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com
Phan Đức Toàn
Cơ chế phản ứng hóa hữu cơ
2.2.4. Phản ứng khử oxy thủy ngân hóa 2.2.4.1. Giới thiệu Một quy trình được dùng trong phòng thí nghiệm để tổng hợp các alcohol từ
Ơ
N
alkene nhằm mục đích ngăn ngừa sự chuyển vị là phương pháp hai giai đoạn, được
N
H
gọi là khử oxy thủy ngân hóa.
U Y
Alkene phản ứng với thủy ngân acetate trong hỗn hợp tetrahydrofurane (THF)
.Q
và nước để tạo thành hợp chất (hydroxyalkyl)thủy ngân, hợp chất này bị khử thành
TP
alcohol với natri borohydride.
ẠO
Có thể tóm tắt cơ chế phản ứng như sau:
TR ẦN
H Ư
N
G
Đ
- Ở bước 1, oxy thủy ngân hóa, nước và Hg(OCOCH3)2 cộng vào liên kết đôi.
Ở bước 2, tách loại thủy ngân, NaBH4 khử nhóm acetoxy-thủy ngân và thay
-L
Í-
H
Ó
A
10 00
B
nó bằng hydrogen.
ÁN
Cả hai giai đoạn này được thực hiện trong cùng một bình phản ứng. Phản ứng xảy ra nhanh chóng tại nhiệt độ phòng hoặc thấp hơn. Bước đầu oxy thủy ngân hóa
TO
thường hoàn thành không quá khoảng thời gian từ 20 giây đến 10 phút. Bước hai
ÀN
tách thủy ngân thường đòi hỏi ít hơn 1 giờ. Nói chung, phản ứng tạo thành alcohol
D
IỄ N
Đ
với hiệu suất cao, thường trên 90%.
-240-
Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial