www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn
www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com
Phan Đức Toàn
Động học
Cơ chế phản ứng hóa hữu cơ
Tốc độ của phản ứng E1 phụ thuộc vào nồng độ của chất nền chứ
không phụ thuộc vào nồng độ của base. Phản ứng tách E1 là động học bậc nhất. Tốc độ của phản ứng E2 phụ thuộc vào nồng độ của chất nền và cả nồng độ
Ơ
N
của base. Phản ứng tách E2 là động học bậc hai. v = kE1[RX]
E2:
v = kE2[RX].[B:-]
.Q
U Y
N
H
E1:
Định hướng của phản ứng tách
TP
Trong hầu hết của phản ứng tách với hai
ẠO
hay nhiều hơn hai sản phẩm tạo thành, sản phẩm với liên kết đôi mang nhiều nhóm
Đ
thế nhất (sản phẩm bền nhất) sẽ ưu đãi. Hay nói khác hơn, phản ứng tuân theo quy
G
tắc Zaitsev (với phản ứng E2, còn có quy tắc Hofmann, đôi khi sản phẩm theo quy
H Ư
N
tắc Hofmann là sản phẩm chính) Quy tắc Saitzev
E2:
Thường là quy tắc Saitzev, đôi khi là quy tắc Hofmann
TR ẦN
E1:
Hóa học lập thể
10 00
B
Phản ứng E1 bắt đầu với sự ion hóa đưa đến carbocation có
tính phẳng. Không có sự đòi hỏi tính hình học cho sự ion hóa.
Ó
A
Phản ứng E2 xảy ra với cơ chế phối hợp đòi hỏi sự sắp xếp đồng phẳng của
H
các liên kết đến các nguyên tử bị tách loại. Trạng thái chuyển tiếp thường anti đồng
Không có đòi hỏi tính hình học trong giai đoạn quyết định tốc độ
ÁN
E1:
-L
Í-
phẳng, mặc dù có thể là syn đồng phẳng trong các cơ cấu cứng ngắc.
Sự sắp xếp đồng phẳng (thường anti) trong trạng thái chuyển tiếp
ÀN
TO
E2:
Sự chuyển vị
Phản ứng E1 bao gồm trung gian carbocation, trung gian có thể
D
IỄ N
Đ
chuyển vị, thường là dời hydride hay nhóm alkyl để tạo ra carbocation bền hơn. Phản ứng E2 xảy ra chỉ trong một giai đoạn, không có trung gian, không có sự chuyển vị trong phản ứng tách E2 E1:
Thường chuyển vị
E2:
Không chuyển vị -163-
Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial