www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn
www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com
Phan Đức Toàn
Cơ chế phản ứng hóa hữu cơ
(b) RX bậc 2: Nếu Nu/base là base mạnh, dù nó có cồng kềnh hay không, phản ứng E2 sẽ ưu đãi. Base mạnh được xác định là acid liên hợp của nó có pKa trên 11 như HO-, RO-,
TP
.Q
U Y
N
H
Ơ
N
RCC- và H2N-.
ẠO
Với base yếu mà có tính nucleophile từ tốt tới trung bình, phản ứng SN2 sẽ ưu đãi.
Đ
Ví dụ các nucleophile mà acid liên hợp của nó có pKa dưới 11. Tuy nhiên, vì chất
N H Ư
sự cạnh tranh E2/E1 xảy ra với mức độ nhỏ.
G
nền là bậc 2, do đó phản ứng SN2 xảy ra chậm. Có khả năng xảy ra phản ứng SN1 và
TR ẦN
Khi nucleophile không tốt, cần xem xét dung môi. Trong dung môi phân cực proton, thường đun ấm nhẹ, có thể xảy ra theo cơ chế SN1 và E1. Phạm vi phản ứng
B
thế và tách xảy ra rất khó dự đoán.
10 00
Cuối cùng, nếu dung môi không proton cũng không phân cực, và Nu/base không phải base mạnh cũng không là nucleophile tốt, cả bốn phản ứng đều có khả năng xảy
Í-
(c) RX bậc 3:
H
Ó
A
ra và rất khó dự đoán phản ứng nào là ưu đãi.
ÁN
-L
Cơ chế SN2 không thể xảy ra với chất nền RX bậc 3.
TO
Nếu Nu/base là base mạnh, phản ứng E2 sẽ ưu đãi.
ÀN
Vì phản ứng SN2 không xảy ra, ta không xem xét Nu/base là nucleophile mạnh hay
D
IỄ N
Đ
yếu. Cần xem xét yếu tố dung môi. Nếu dung môi phân cực và có proton, phản ứng ưu đãi SN1 và E1, thường bởi sự đun nóng. Khó có thể dự đoán được phản ứng tách hay thế ưu tiên hơn. Sau cùng, nếu Nu/base là base mạnh, dung môi không phân cực, không proton, các phản ứng SN1, E2 và E1 đều có thể xảy ra. Khó dự đoán được phản ứng nào ưu đãi.
-160-
Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial