www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn
www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com Cơ chế phản ứng hóa hữu cơ
ẠO
TP
.Q
U Y
N
H
Ơ
N
Phan Đức Toàn
G
Đ
2.1.2.2. Phản ứng tách syn-E2
H Ư
N
Một số phân tử cứng ngắc không thể nhận cấu trạng anti gần phẳng của các
TR ẦN
nhóm bị tách. Phản ứng thế do đó bị ngăn chặn và phải xảy ra theo kiểu cơ chế khác. Sự sắp xếp trong đó các nhóm bị tách phải đồng phẳng nằm cùng một phía của phân tử có thể chịu phản ứng tách phối hợp. Những nhóm như vậy gọi là syn gần
10 00
B
phẳng và tiến trình xảy ra đại diện cho cơ chế tách syn. Trong ví dụ sau, hệ norbonyl deuterium hóa tạo thành gần như 100% sản
A
phẩm không chứa deuterium. Trong trường hợp này, nhóm tosylate exo không thể
H
Ó
nhận anti gần phẳng, tức góc nhị diện 180o với hydrogen endo vì cấu trúc cứng
Í-
ngắc, khó xoay của phân tử, trong khi đó góc nhị diện tách anti trong trường hợp này
-L
chỉ 120o, cách xa góc lý tưởng. Do đó, nhóm xuất chuyển sang kiểu tách syn với góc
D
IỄ N
Đ
ÀN
TO
ÁN
nhị diện gần 0o.
-119-
Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial