TÀI LIỆU ÔN THI OLIMPIC HÓA HỌC 10
- Đối với đồng phân p-điclobenzen : Vì OA và OB là 2 vectơ cùng phương, cùng độ lớn nhưng ngược chiều nhau nên tổng bằng 0. Vậy µp = 0. b) Theo đề và theo kết quả tính toán ta có dẫn xuất đã cho là m-điclobenzen. Ví dụ 4. Clobenzen có momen lưỡng cực µ1 = 1,53 D (µ1 hướng từ nhân ra ngoài) ; anilin có momen lưỡng cực µ2 = 1,60D (µ2 hướng từ ngoài vào nhân benzen). Hãy tính µ của o-cloanilin; m-cloanilin và p- cloanilin. Giải - Đây là trường hợp hai nhóm thế khác nhau. Clo có độ âm điện lớn, µ1 hướng từ nhân ra ngoài, – nhóm NH2 có cặp e tự do liên hợp với hệ e π của vòng benzen ⇒ hai momen lưỡng cực cùng chiều. - Sử dụng qui tắc cộng vectơ để thấy được momen lưỡng cực cần xác định chính là OC . - Học sinh phải nắm được các công thức về hệ thức lượng trong tam giác. C A C
A
µ1
µ1
µ1
B
D ẠY da K yk ÈM em Q qu UY yn N ho H nb ƠN us O in F es F s@ ICI gm AL ai ST l.c &G om T
10
µ2
O
O
B
meta ortho Cộng vectơ sử dụng hệ thức lượng trong tam giác ta có : - Đối với đồng phân o-cloanilin : Xét tam giác OAC µo2 = OC2 = OA 2 + AC2 − 2OA.ACcos 600
µ2
µ2
para
= 1,532 + 1,62 − 1,53.1,6 = 2, 4529 ⇒ µ o = 1,566D. (Với OA = µ1 ; AC = OB = µ2 ) Vậy : µo = 1,566D. - Đối với đồng phân m-cloanilin : Xét tam giác OAC ta có : µ 2m = OC2 = OA 2 + AC2 − 2OA.ACcos1200
= 1,532 + 1,62 + 1,53.1,6 = 7,3489 ⇒ µ m = 2,71D. - Đối với đồng phân p-điclobenzen : Vì µ1, µ2 là 2 vectơ cùng phương, cùng chiều nhau nên µp = µ1 + µ2 = 1,60 + 1,53 = 3,13D. Ví dụ 5. Xác định (theo đơn vị D) momen lưỡng cực µCl, µ CH và µ NO trong các dẫn xuất thế 2 lần của nhân 3
2
benzen sau : 1,2-đinitrobenzen (µ = 6,6D) ; 1,3-điclobenzen (µ = 1,5D) và p- nitrotoluen ((µ = 4,4D). Giải
Cl
NO2
NO2
NO2
Cl
CH3
Giải Áp dụng qui tắc cộng vectơ và hệ thức lượng trong tam giác ta có Đối với trường hợp 1,2-đinitrobenzen (µ = 6,6D) µ 2 = µ12 + µ 22 − 2µ1 .µ 2 cos θ với µ1 = µ 2
Thay số với
µ
= 6,6D ;
θ =1200 ta có : 6,62 = 3 µ NO2 2 ⇒ µ NO2 = 3,81D.
Đối với trường hợp 1,3-điclobenzen (µ = 1,5D) µ 2 = µ12 + µ 22 − 2µ1 .µ 2 cos θ với µ1 = µ 2
Thay số với µ = 1,5D ; θ =600 ta có : µCl = µ = 1,5D. Đối với trường hợp p- nitrotoluen ((µ = 4,4D) Vì µ1, µ2 là 2 vectơ cùng phương, cùng chiều nhau nên µ = µCH3 + µ NO2
⇒
µCH3 = µ - µ NO2 = 4,4 – 3,81 =
0,59D. TRANG 10