1 minute read

DẠYKÈMQUYNHƠNOFFICIAL

Do phản ứng xảy ra trong môi trường acid, nên giai đoạn tiếp theo hợp chất chứa nhóm carbonyl (aldehid hoặc ceton) sẽ bị enol hóa.

Sau đó, sự cộng hợp của enol với ion iminium tạo ra sản phẩm với nối carboncarbon được hình thành (được gọi là bazơ Mannich).

Advertisement

Phản ứng Mannich bình thường chỉ xảy ra khi trong phản ứng tính nucleophile của amin mạnh hơn của hợp chất chứa hydro hoạt động, nếu không thành phần aldehid sẽ phản ứng với hợp chất chứa H hoạt động theo kiểu phản ứng aldol (điều này giải thích tại sao từ este malonat, formaldehid và dialkylamin không thể tạo ra bazơ Mannich tương ứng).

2.3. Phạm vi ứng dụng của phản ứng

Trong phản ứng Mannich, các hợp chất chứa C – H hoạt động khác nhau phản ứng với các anđehit và hợp chất amin khác nhau, do đó tạo ra một số lượng các hợp chất vô cùng lớn. Vì vậy, phản ứng Mannich được coi là một trong số các quá trình cơ bản thường được sử dụng trong công nghiệp hóa dược. Một số bazơ Mannich đã được sử dụng trực tiếp làm hoạt chất cho dược phẩm, nhiều chất khác được tiếp tục biến đổi thành các sản phẩm giá trị khác.

Phản ứng Mannich được sử dụng trong quá trình tổng hợp hữu cơ các hợp chất tự nhiên như peptide, nucleotide, kháng sinh và alkaloids (ví dụ: tropinone).

This article is from: