Propiedades ácido base de los compuestos orgánicos by GABRIELA ANDREA JORQUERA CORTÉS

PROPIEDADES ÁCIDO BASE DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Bachillerato en Ciencias de la Salud THIARE BLANCO DIEGO GODOY GABRIELA JORQUERA DANIELA NARANJO Laboratorio de Química Orgánica

PROPIEDADES ÁCIDO BASE DE

COMPUESTOS ORGÁNICOS

Thiare Blanco; Diego Godoy; Gabriela Jorquera; Daniela Naranjo Prof. Simonet Torres

RESUMEN:

Palabras Claves; Ácido base, solubilidad, pH, cromóforos, cromatografía, conjugación, resonancia.

INTRODUCCIÓN Y OBJETIVOS

Una sustancia ácida es aquella capaz de ceder protones de H+, y que, al cederlo, se convierte en su base conjugada, mientras que, una base es aquella sustancia capaz de captar protones de H+, convirtiéndose en su ácido conjugado cuando lo hace [1]. La estabilidad de un ácido se da mientras más deslocalizada este su carga, por medio de: efecto inductivo, resonancia e hibridación [2].

Un cromóforo es la región de la molécula encargada de darle color [3], ya que, tiene una densidad electrónica suficiente para absorber y emitir la energía del espectro visible [4].

Bajo el efecto de cambio de pH (por la adición o sustracción de protones), puede haber cambios en la coloración [5], en la solubilidad, y en la misma línea permite la separación de sustancias orgánicas.

La experiencia 1 consistió en observar el cambio de coloración de seis sustancias al ser sometidas con tres disoluciones de pH diferentes. Tuvo como objetivo:

• Observar el efecto del pH sobre el cambio de coloración y fluorescencia.

objetivo fue:

• Observar el efecto del pH sobre la solubilidad de los compuestos orgánicos.

La experiencia 3 consistió en la separación de compuestos orgánicos gracias al cambio de pH, pasando por un proceso de decantación para finalmente comprobarlo por una cromatografía. Su objetivo fue:

Laexperiencia 2consistióenobservar lasolubilidad de distintos compuestos en distintos disolventes. Su Se observó el cambio de color de algunas sustancias orgánicas sometidas a distintos pH, se probó el efecto del pHen la solubilidad de cuatrocompuestos orgánicos con diferentes reactivos y se identificó su grado de solubilidad. Por último, se separó sustancias orgánicas mediante un cambió de pH, la modificación de solubilidad provocó la generación de una fase orgánica y una fase acuosa, esto fue verificado por cromatografía de placa fina. Se concluyó la importancia que tiene el pH en las sustancias orgánicas por sus efectos en estas.

• Observar el efecto del pH en la separación de compuestos orgánicos.

Para efectos prácticos, se entenderá por: ácido [Ac.]; ácido benzoico [ac. benz.]; ácido conjugado [AC]; básico [B]; base conjugada [BC]; cromatografía [TLC]; disolución HCl, H2O, NaHCO3, Na2CO3 [dis]; ejemplo [ej]; equilibrio ácido base [E.A B]; experiencia [exp.]; fase acuosa [FA]; fase móvil; [FM]; fase estacionaria [FE]; fase orgánica [FO]; fuerza intermolecular [FI]; moléculas [molec]; neutra [N]; solubilidad [solub]; soluciones sobresaturadas [SS]; Sustancias 1 naftol, ácido benzoico y p nitro [sus]; Temperatura [Tº]; 1,4 diclorobenceno [di Cl].

RESULTADOS

En la parte experimental 1, los resultados fueron tabulados en el A1. Para la experiencia 2, se tabuló en A2. Un problema de esta experiencia fue la sobresaturación de las soluciones, afectando la solubilización total. En la experiencia 3, al realizar laTLCdela FO,seobtuvounresultadoincoherente, pues, no se visualizaba ninguna sustancia y en la FA al someterse a la cristalización se observó la precipitación total del ac. benz [A3].

DISCUSIÓN

En la exp. 1, algunas molec. presentaron cambio en su coloración, como era esperado, al ser expuestas al efecto de pH [A1], Esto se debe a que al protonarse o desprotonarse cambia su densidad electrónica y, con ella, la capacidad de absorbancia, reflejando en el espectro visible [A4]. [6]. Un ej. es la fenolftaleína, al desprotonarse forma su BC, la cual se estabiliza por resonancia, provocando un reordenamiento de sus electrones, aumentando la conjugación. De esta forma, su coloración pasa de transparente a violeta.

En la exp. 2, para comprender la solub. hay dos factores a considerar; su naturaleza A, B o N [A5], para determinar si podrían generar un E.A B cuando se mezclan [7] (lo que les daría solub.) y las F.I que tengan en común [A6].

El práctico difirió de la teoría (A7), ya que, las mezclasestabanSS(excesode sol.),poresonohubo solub. completa, solo parcial. Un ej. es la mezcla entre p nitroanilina y HCl, donde se formó una mezcla coloreada y precipitó un poco de soluto.

En la exp. 3, se separaron sus. orgánicas por cambio de pH. La mezcla de ac. benz. y di Cl se separó en una FA y una FO. El ac. benz. es soluble en la FO, en presencia de NaOH se desprotona, cambia su solub. y migra hacia la FA. Se expuso a bajas T°, y gracias a la adición del ácido se volvió a protonar [A8], cambiando así su solub., provocando la SS y cristalización [8]. Para la FO se realizó una TLC utilizando cloroformo. El resultado fue comparado con el patrón referencial de di Cl. Si la extracción hubiese sido exitosa, el recorrido de la FM y el RF de ambas placas sería similar, ya que el dicloro debió haber corrido por la FM, debido a que no interactúa con la FE.

SECCIÓN EXPERIMENTAL

En exp. 1, se deseaba observar el cambio de color de 6 sustancias en 3 dis. de pH diferentes. Para esto, se mezclaron y se observó el cambio. [A9] En exp. 2, con el obj. de evaluar el efecto del pH en la solub., se utilizaron 3 sus. y cada una se mezcló con 4 dis. distintas [A10], y se observó las solub. En exp. 3, para separar sus. a través del cambio de PH, se mezclaron sustancias orgánicas y acuosas [A11], se separaron a través de decantación, y para comprobar el éxito se realizó una TLC y cristalización.

CONCLUSIÓN

Para concluir, el pH tiene un rol fundamental dentro de la química orgánica, ya que, a través de este se pueden generar cambios en la coloración, la fluorescencia y en la solub. Además, es una herramienta de separación de sustancias orgánicas, lo que nos permite aislar el compuesto orgánico de una mezcla para así estudiarlo.

REFERENCIAS

1. Tomé, C. (2019, 28 noviembre). ¿Qué es el pH? Cuaderno de Cultura CientÃfica. https://culturacientifica.com/2019/11/28/qu e es el ph/

2. Carbanión. (s. f.). Recuperado 26 de octubre de 2022, de https://www.quimica.es/enciclopedia/Carb ani%C3%B3n.html

3. Padial, J. (2017, 22 marzo). ¿Qué es un grupo cromóforo? Curiosoando. https://curiosoando.com/grupo cromoforo

4. Cromóforo. (s. f.). Recuperado 26 de octubre de 2022, de https://www.quimica.es/enciclopedia/Crom %C3%B3foro.html

5. Indicador_de_pH. (s. f.). Recuperado 26 de octubre de 2022, de https://www.quimica.es/enciclopedia/Indic ador_de_pH.html

6. Corrales, L. & Caycedo, L. (2020, 29 diciembre). Principios físico químicos de los colorantes utilizados en microbiología. SciELO. http://www.scielo.org.co/scielo.p hp?script=sci_arttext&pid=S1794 24702020000100073

7. Equilibrio quÃ•mico. Principio de le Chatelier (s. f.). Recuperado 26 de octubre de 2022, de https://fisquiweb.es/Videos/EquilibrioQ/in dex.htm

8. 1.4.2 Cristalización | Técnicas y operaciones avanzadas en el laboratorio químico (TALQ). (s. f.). Recuperado 26 de octubre de 2022, de https://www.ub.edu/talq/es/node/209

ANEXOS

Anexo No. 1 Tabla resumen de coloraciones obtenidas de experimentación No 1.

Sustancia

HCl 5% Buffer pH 7 NaOH 5% Fenolftaleína incoloro incoloro rosa pálido Azul de bromofenol amarillo azul morado Azul p nitrofenol incoloro amarillo amarillo Rojo de metilo rojo amarillo amarillo Indicador natural rosado morado pálido amarillo Indicador natural incoloro incoloro incoloro

Anexo No. 2 Tabla resumen solubilidades observadas en experimentación No 2.

Disolución

1 naftol Ac. Benzoico p nitroanilina

HCl 5% +/ H2O +/ NaHCO3 5% +/ Na2CO3 5% +/ +/ Soluble (+), Insoluble ( ), parcialmente soluble (+/ )

Anexo No. 3 Registro fotográfico cristalización experiencia No.3.

Anexo No. 4 Tabla resumen de cambio estructural y de coloración en base al pH.

Sustancia Coloración según el pH Estructura Protonada y desprotonada Fenolftaleína pH < 8 = incoloro pH > 8 = rosado

Azul de bromofenol pH < 3 = amarillo pH >4,6 = morado

p nitrofenol pH <5,4 incoloro pH >7,5 amarillo intenso

Rojo de metilo pH < 4,3 rojo pH > 6,3 amarillo

Indicador natural (repollo)

pH < 2 = rojo intenso pH entre 2 y 4 = rosa pH entre 4 y 6 = violeta pH entre 6 y 7,5 = azul pH entre 7,5 y 9 = azul agua marina pH entre 9 a 12 = verde azulado pH > 12 = verde intenso

Indicador natural (cúrcuma)

pH < 7,7 = amarillo pH > 7,7 = anaranjado

Anexo No. 5 Tabla de clasificación de soluciones según la acidez y basicidad de las sustancias utilizadas en experimentación No. 2.

Disolución

Clasificación 1 naftol Ácido débil Ac. Benzoico Ácido débil p nitroanilina Base débil HCL Ácido fuerte H2O Neutro NaHCO3 5% Base débil Na2CO3 5% Base fuerte