1995 Mar del Plata (Argentina) 1 oro, 9 platas y 12 bronces
La capital veraniega de Argentina marcó un hito impresionante, cuando por primera vez sobre 5,000 atletas acudieron a los Juegos celebrados desde el 11 al 26 de marzo. Puerto Rico consiguió 22 metales (1 oro, 9 plata, 12 bronce) en
12 deportes. El boleador Jaime Almendro fue escogido abanderado de la Delegación.
El único oro fue para la taekwondoista Betsy Ortiz en los 47 kilos convir-
tiéndose en la tercera puertorriqueña en ganar oro en unos Juegos Panamericanos.
Las medallas de plata cobraron vida con los boxeadores José Miguel Cotto (54 kilos), Alexander Trujillo (57 kilos), Luis Armando “Ricky” Pérez (63.5 kilos) y Daniel Santos (67 kilos). Lucha hizo su aportación con José Betancourt
(82 kilos) y Edwin Millet (130 kilos) en estilo grecorromana, mientras Aníbal Nieves (62 kilos) ganó en libre. El gimnasta Víctor Colón en barra fija y el equipo de softbol femenino aportaron dos medallas adicionales.
La cantera de bronces fue repartiera entre los boxeadores José Cotto
Guzmán (51 kilos), Edgardo Santos (81 kilos) y Moisés Rolón (91 kilos). El karate-do debutó con dos bronces de Otilio Cartagena (+80 kilos) y Eric Albino en categoría abierta. Otras siete medallas fueron obtenidas por el empeño
de Elmer Williams en salto largo, el equipo de béisbol, Juan Carlos Merhed de
ciclismo, la judoca Evelyn Matías (45 kilos), el pesista Ramón Álvarez en 108 kilos y María Reyes en tiro con arco.
1999 Winnipeg (Canadá) 1 oro, tres plata y 8 bronces
Por segunda ocasión, Winnipeg se convirtió en sede de los Juegos. Allí
participaron 5,000 atletas de 42 países en 34 deportes. El evento se realizó entre el 23 de julio y el 8 de agosto. Puerto Rico logró 12 medallas (1 oro, 3 plata, 8 bronce) con 138 atletas en 20 deportes. El boxeador Miguel Cotto fue el abanderado de la delegación.
El oro llegó esta vez por parte del binomio Enrique “Quique” Figueroa y Carla Malatrassi en la embarcación Hobie Cat 16. Tres platas se sumaron con los
judocas Roxana García (57 kilos) y Carlos Méndez (73 kilos) junto a la primera medalla panamericana en esgrima por el espadista Jonathan Peña.
Las preseas bronceadas fueron ganadas por el fenecido gimnasta Diego Lizardi en anilla y su compañero Luis Felipe “Tingui” Vargas en barra fija;
las taekwondoista Ineabelle Díaz (67 kilos) y Luz Vanessa Medina (+67 kilos); el baloncesto masculino; el boxeador Iván Calderón (48 kilos); el
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luchador Manuel García en los 76 kilos libres; y, en raquetbol con Rob de Jesús en sencillo.
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