4.5 ΚΥΑΝΙ∆ΡΙΝΙΚΗ ΣΥΝΘΕΣΗ Η κυανυδρινική σύνθεση είναι µια γενική µέθοδος παρασκευής α-υδροξυοξέων. Αρχικά γίνεται προσθήκη υδροκυανίου (HCN) σε καρβονυλική ένωση οπότε σχηµατίζονται αυδροξυνιτρίλια ή κυανυδρίνες. R2 |
R1 − C − R2 + H − CN → R1 − ||
O
− CN
C |
OH
κυανυδρινη
Οι κυανιδρίνες υδρολύονται παρουσία αραιού διαλύµατος οξέος ή βάσης και µετατρέπονται σε α-υδροξυοξέα. R2 |
R2 |
H+η OH −
R1 − C − CN + 2 H 2O → R1 − C − COOH + NH 3 ↑ |
|
OH
α −υδροξυοξυ
Παραδείγµατα 2 H 2O + HCN CH 3CH 2CH = O → CH 3CH 2 C HCN → CH 3CH 2 C HCOOH + NH 3 ↑ |
|
OH
OH 2 −υδροξυβουτανικο οξυ
CH 3 + HCN
|
CH 3 +2 H 2 O
|
CH 3 − C − CH 3 → CH 3 − C − CN → CH 3 − C − COOH + NH 3 ↑ ||
|
|
O
OH
OH
µεθυλο − 2 −υδροξυπροπανικο οξυ
Με την κυανυδρινική σύνθεση γίνεται ανοικοδόµηση της ανθρακικής αλυσίδας κατά ένα άτοµο άνθρακα.
258
∆. Μπαµπίλης – Γ. Χουλιάρας