4.4. ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ ΚΑΙ ΕΦΑΡΜΟΓΕΣ ΝΙΤΡΙΛΙΩΝ
Τα νιτρίλια (RCN) παρασκευάζονται από τα αλκυλαλογονίδια µε επίδραση κυανιούχων αλάτων (NaCN, KCN).
R − X + KCN → R − CN + KX Το νιτρίλιο (RCN) που σχηµατίζεται έχει ανθρακική αλυσίδα µε ένα άτοµο άνθρακα περισσότερο από το αλκυλαλογονίδιο (RX), δηλαδή γίνεται ανοικοδόµηση κατά ένα άτοµο άνθρακα. Τα νιτρίλια υδρολύονται παρουσία αραιού διαλύµατος ή βάσης και µετατρέπονται σε καρβοξυλικά οξέα (RCOOH). +
H η R − CN + 2 H 2O → R − COOH + NH 3 ↑ OH −
Τα νιτρίλια µε προσθήκη Η2 παρουσία καταλύτη (Ni, Pt, Pd) µετατρέπονται σε πρωταταγείς αµίνες (αντίδραση αναγωγής του νιτριλίου). Ni , Pt , Pd R − C ≡ N + 2 H 2 → R − CH 2 NH 2
Παραδείγµατα +
H η CH 3CH 2CN + 2 H 2O → CH 3CH 2COOH + NH 3 ↑ OH −
Ni , Pt , Pd CH 3CH 2CN + 2 H 2 → CH 3CH 2CH 2 NH 2
προπανονιτριλιο
προπυλαµινη
Χηµεία Γενικής Παιδείας Β΄ Λυκείου
257