Όπως και στα αλκένια πραγµατοποιείται αποχρωµατισµός του καστανέρυθρου Br2 κατά την προσθήκη του στον τριπλό δεσµό. γ. Προσθήκη υδραλογόνου ΗΧ: ΗCl, ΗBr, ΗI. X | +HX R − C ≡ C − R ΄ + HX R − C = C − R ΄ → RCH2 − C − R΄ | | | H X X Π.χ. προσθήκη HCl στο αιθίνιο. +HCl Η − C ≡ C − Η + HCl CH2 = CH → CH3CHCl | | Cl Cl
χλωροαιθένιο (βινυλοχλωρίδιο)
1,1−δίχλωρο−αιθάνιο
Με πολυµερισµό το βινυλοχλωριδίου παρασκευάζεται το πολυβινυλοχλωρίδιο, πλαστικό γνωστό ως PVC. vCH2 = CH (CH2 − CH −)v | | Cl Cl PVC Κατά την προσθήκη µορίου ΗΑ σε αλκίνιο, το Η του µορίου ενώνεται µε τον άνθρακα του τριπλού δεσµού που έχει τα περισσότερα άτοµα υδρογόνου (κανόνας του Markovnikov). Π.χ. προσθήκη HCl στο προπίνιο: Cl | +HCl CH3 − C ≡ C − H + HCl CH3 − C = CH2 → CH3 − C − CH3 | | Cl Cl δ. Προσθήκη υδροκυανίου ΗCN, υπό πίεση και παρουσία καταλυτών: H − C ≡ C − H + H − CN CH2 = CH − CN ακρυλονιτρίλιο Ο πολυµερισµός του ακρονιτριλίου δίνει προϊόν που χρησιµοποιείται ως τεχνητή υφάνσιµη ύλη (Οrlon). vCH2 = CH − CN (− CH2 − CH −)v | CN Orlon
Χηµεία Γενικής Παιδείας Β΄ Λυκείου
147