__________________________________________________________________QUÍMICA__________________________________________________________________
Debido a la polaridad del grupo carboxilo pueden formar enlace de hidrógeno con el solvente agua, esto explica su solubilidad, pero esta disminuye a medida que se incrementa la cadena carbonada.
C17H35COOH ácido octadecanoico ácido esteárico C17H33COOH ácido ocadecenoico ácido oleico C15H31COOH ácido hexadecanoico ácido palmítico
H 3C
CH 3
O
H
Dado su carácter ácido, los ácidos carboxílicos al reaccionar con las bases pueden formar las correspondientes sales: CH 3−CH2−COOH + Na (OH) → CH3−CH 2−COONa + H2O Propanoato de sodio
R-COOH
RCHO + [Ox]
C
13.4.4. Propiedades químicas
La oxidación de alcoholes primarios es el proceso más común para obtener ácidos carboxílicos, porque los alcoholes están disponibles fácilmente.
[Ox]
O
C O
13.4.2. Obtención a. Oxidación de alcoholes primarios y aldehídos.
RCH 2OH +
H
O
R-COOH 13.5. Derivados de ácidos carboxílicos
b. Oxidación de alquenos
Ejemplos
La oxidación vigorosa de alquenos fracciona el alqueno a nivel del doble enlace produciendo dos ácidos carboxílicos, esta reacción sirve para localizar la posición del doble enlace. CH3 CH2CH=CHCH3 + Pent-2-eno
[Ox]
Clase Halogenuros ácido
CH3 CH2 COOH + HOOCCH 3 3 Acido Acido propanoico etanoico
Anhídrido de ácido
Los ácidos carboxílicos son líquidos y sólidos, no existen ácidos carboxílicos gaseosos, esto se debe a la formación de enlaces puentes de hidrógeno, por esta razón se observa que son líquidos de alto punto de ebullición como se muestra en la siguiente tabla. Punto de ebullición (°C)
Solubilidad en H2O a 20°C
100,5
∞
CH3COOH
118
∞
CH3CH2COOH
141
∞
CH3CH2CH2COOH
163
∞
HCOOH
C17H 35COOH
de
Nombre común
CH 3COCl
cloruro de acetilo
COCl
13.4.3. Propiedades físicas
Estructura
Estructura
(CH 3CO)2O CO
Ester
2
Cloruro de benzoilo Anhídrido acético
O
CH3COOCH2CH3 COO CH3
Anhídrido benzoico Acetato de etilo Benzoato de metilo
13.5.1 Ésteres Los ésteres, una de las clases de compuestos orgánicos más útiles, se pueden convertir en una gran variedad de otras sustancias. Los ésteres son comunes en la naturaleza. Los ésteres volátiles dan aromas agradables a muchos frutos y perfumes. Las grasas y las ceras son ésteres.
insoluble
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