__________________________________________________________________QUÍMICA__________________________________________________________________
Reacciones simples de adición por ataque de nucleófilos al carbono carbonílico: O C+ R
+
Nu
+
H
R
R
CH3(CH2) 3COOH
Pentanoico
valérico
OH
CH3(CH2) 4COOH
Hexanoico
caproico
C Nu
CH3(CH2) 5COOH
Heptanoico
enántico
R
En el caso de estructuras cíclicas se utiliza la terminación carboxílico. 13.3.5. Aplicaciones El formaldehído es el miembro más importante se expende como una solución acuosa al 40% con el nombre de formol, se utiliza en la fabricación de la bakelita. Posee la propiedad de endurecer las proteínas, haciéndolas insolubles en el agua, por esta razón se le utiliza como embalsamador y para conservar especies biológicas. La etanal sirve como material de partida para la preparación de otros compuestos orgánicos. Cuando se calienta en presencia de un ácido, se polimeriza fácilmente formando un líquido estable llamado paraldehído, que se utiliza como hipnótico y como sedante. La acetona es la más importante de las cetonas, actualmente se la prepara a partir del alcohol isopropílico, se emplea principalmente como solvente. También es un intermediario en la síntesis de cloroformo, yodoformo y otros compuestos.
COOH
COOH
1
1 2
6
2
5
3
5 4
4
Br
Acido 3-bromociclohexanocarboxílico
3
Acido 1-ciclopentanocarboxílico
Los ácidos dicarboxílicos se nombran con la terminación dioico.
13.4. Ácidos carboxílicos Un ácido carboxílico es un compuesto orgánico que contiene el grupo carboxilo, -COOH. El grupo carboxilo tiene un grupo carbonilo y un grupo oxidrilo; las interacciones de estos grupos llevan a una reactividad que es única de los ácidos carboxílicos.
Nombre sistemático
Nombre trivial
Estructura
Etanodioico
Oxálico
HOOC – COOH
Propanodioico
Malónico
HOOC – CH2 - COOH
Butanodioico
Succínico
HOOC – (CH2)2 - COOH
Bencenodioico
COOH o – Ftálico
COOH 13.4.1. Nomenclatura Para nombrar ácidos carboxílicos siempre se antepone la palabra ácido y se cambia la o final del alcano por oico, en la siguiente tabla se dan los principales ácidos carboxílicos donde se indica el nombre sistemático así como su nombre común. Estructura
Nombre sistemático
Nombre trivial
HCOOH
Metanoico
fórmico
CH3COOH
Etanoico
acético
CH3CH2COOH
Propanoico
propiónico
CH3(CH2)2COOH
Butanoico
butírico
También existen ácidos carboxílicos de función mixta, a menudo reciben nombres propios. OH CH 3
CH
O COOH
Acido Propan-2-hidroxioico (Acido láctico)
CH3 C COOH Acido Propan-2-onaoico (acido pirúvico)
Se debe tener en cuenta a los ácidos grasos superiores:
97
H2N
CH2
COOH
Acido etan-2-aminoico (glicina)