__________________________________________________________________QUÍMICA__________________________________________________________________
O C OOH
H
H O
H
H
Ciclohexeno
óxido de ciclohexano
El óxido de etileno es el epóxido más simple, es un intermediario en la manufactura tanto del etilenglicol (anticongelante) como de los polímeros de poliéster. 13.3. Aldehídos y cetonas Los aldehídos y cetonas son sólo dos de las muchas clases de compuestos orgánicos que contienen grupos carbonilos. Una cetona contiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al carbono carbonílico, mientras que un aldehído tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unidos al carbono carbonílico. O
O C R
C
R-CHO
R
H
R-CO - R'
R'
Un aldehído
Una cetona
13.3.1. Nomenclatura En el sistema IUPAC, el nombre de un aldehído deriva del correspondiente alcano mediante el cambio de la letra -o por -al. No es necesario numerar la cadena; al carbono del grupo aldehído -CHO se le asigna el número 1.
CH3 CH
CH3 CHC H
CH3 C H
Ciclohexanocarbaldehído But-2-enal
2-cloropropanal
CH3 C CH 2 CH 2 CH3 Pentan-2-ona
O
O
Naftaleno-2-carbaldehído
La manera más sencilla de sintetizar un aldehído o cetona de estructura sencilla, en el laboratorio, es por oxidación de un alcohol. CH3CH2OH + [Ox] Etanol
O
CH3 C CH 2C CH3 Pentano-2,4-diona
CHO
13.3.2. Obtención
Las cetonas se nombran sustituyendo la - o final del nombre de alcano por ona. Se usan números si es necesario. O
2
CHC H
Cl etanal
1
CHO
O
O
O
Para los aldehídos más complejos en los cuales el grupo -CHO está unido a un anillo se usa el sufijo carbaldehído.
CH3CHCH 3 + [Ox] OH
ciclohexanona
Propan-2-ol
95
CH 3CHO Etanal CH 3COCH 3 Propanona
[Ox] = K 2Cr2O7