__________________________________________________________________QUÍMICA__________________________________________________________________
-1
Resultan al sustituir el grupo hidróxilo (OH) del grupo carboxilo de los ácidos orgánicos por el grupo amino: - NH2. También se consideran resultantes de sustituir 1,2 o los 3 hidrógenos del amoniaco por radicales acilo.
H N H H
O R
Los sustituyentes del nitrógeno de la amida se nombran como prefijos precedidos por N- o N, N- . Las N-fenilamidas tienen el nombre trivial de anilidas. benzamida
H N H
C
O
CN
CH 3 CNH
(acetanilida)
Estructura.Primaria:
CH3
CNH
CH3
N - Fenilacetamida
14.2.2 Clasificación
O
O
N,N-dimetilbenzamida
Benzanilida
O H3C C
NH2
O R C
Secundaria:
NH R'
Terciaria:
O C
14.2.4 Obtención a) Por hidratación de nitrilos:
N R'' R'
R-C ≡ N + H2O o mejor con H 2O2 :
Aromática: CO
NH2
En ambos sistemas, el de la IUPAC y el común, las amidas se nombran eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación -oico (ico) del ácido carboxílico por –amida.
CH3(CH2)4CNH2 Hexanamida (IUPAC)
R-CO-NH2
R-C ≡ N + 2H2O2 à b) A partir de cloruros de ácido: CH3-CO -Cl + NH 3 à
14.2.3 Nomenclatura
O
à
14.2.5
R-CO.NH2 + H2O + O2 CH 3-CO.NH 2 + HCl
Propiedades Físicas
Solo la metanamida es líquida, las demás son sólidos cristalizados. Sus puntos de ebullición son más elevados que los ácidos. Los primeros términos son solubles en agua, después la solubilidad disminuye.
O CH 3 CNH2
14.2.6 Propiedades Químicas Son bases más débiles que las aminas.
acetamida(trivial)
Como los ésteres, las amidas se pueden hidrolizar en disolución ácida o alcalina. En ambos casos el ácido o la base es un reactivo, no un catalizador, y debe
104