Capítulo II
Compuestos orgánicos nitrogenados
2.2 Las amidas Estructuras de amidas R
C
O NH2
Primaria R
C
O NH
R
Secundaria R
C
O N
R
R
Terciaria
Reflexionemos La fitofarmacología une los conocimientos ancestrales con la ciencia moderna. Esta disciplina permite mantener el uso de las plantas medicinales, en forma de extractos que no poseen diferencia con los medicamentos sintéticos. Desde los años 60, se han utilizado sustancias naturales como bases para productos semisintéticos. Tal es el caso del ácido lisérgico o LSD, un alucinógeno que se obtiene al modificar en laboratorio un químico presente en un hongo que afecta a los cereales. En 1969, esta sustancia se hizo muy conocida cuando el grupo The Beatles presentó la canción “Lucy in the sky with diamonds”, cuya sigla es LSD, lo que causó mucho revuelo en esa época. ¿Qué opinas del uso de fitofármacos? Investiga las aplicaciones del LSD en medicina, ¿crees que se justifica su uso? Comenta.
Las amidas son consideradas derivados de los ácidos carboxílicos debido a la sustitución del grupo hidroxilo por un grupo amino (–NH2). El nitrógeno del grupo amino puede estar enlazado a uno, dos o ningún grupo alquilo, por lo que surgen las amidas primarias, secundarias y terciarias (ver figuras a la izquierda). Este grupo funcional se puede reconocer en la estructura de numerosas sustancias, como las proteínas, y productos de origen sintético, como el nailon o la sacarina. Pero, sin duda, la amida más importante es la urea (ver página 118), ya que gracias a su obtención se derribó la teoría vitalista impuesta durante muchos años. La urea es una diamida de aspecto cristalino, incolora y soluble en agua, producto final del metabolismo normal de las proteínas. A. ¿Cómo nombrar las amidas? La IUPAC establece que el nombre de las amidas primarias se construye remplazando la terminación -ico del ácido orgánico progenitor por el sufijo -amida y eliminando la palabra ácido. En el caso de las amidas secundarias y terciarias, se utiliza la notación N-sustituyentes, seguida del nombre proveniente del ácido orgánico con la terminación -amida.
O CH3
C
O
O NH2
Etanamida (amida primaria)
CH3
C
NH
CH3
CH3
N–metiletanamida (amida secundaria)
C
CH3 N CH3
N,N-dimetiletanamida (amida terciaria)
B. ¿Cuáles son las propiedades de las amidas? Con excepción de la metanamida (formamida), que es un líquido, las amidas son sólidos cristalinos. Sus puntos de ebullición y fusión resultan ser extremadamente altos en comparación con los de otras moléculas con similar masa molar debido a la polaridad del grupo amida y a la formación de uniones por puentes de hidrógeno.
192 • Unidad 4: Diversidad de compuestos orgánicos