Capítulo I
Compuestos orgánicos oxigenados
4.2 Los ésteres Los ésteres son considerados derivados de los ácidos carboxílicos debido a la sustitución del hidroxilo por un grupo −O−R dentro de su función química. Son sustancias de olor agradable, provenientes de muchos frutos y flores. Por ejemplo, el butanoato de etilo se encuentra en el aceite de las piñas, y el etanoato de pentilo es un constituyente del aceite del plátano. El grupo funcional éster forma parte de la estructura de algunas grasas de origen animal y de otras moléculas de importancia biológica. El proceso que permite obtener ésteres a escala industrial se denomina esterificación (Actividad inicial, página 165), que consiste en la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol (catalizado por un ácido), proceso que genera el éster y agua.
Los ésteres sólidos se denominan ceras y forman parte de los recubrimientos de algunos frutos, como las manzanas.
O R
C
O OH
Ácido carboxílico
+
R1
HO
H2SO4
R
Alcohol
C
O
R1
+
Éster
H2O
Agua
A. ¿Cómo nombrar los ésteres? La IUPAC establece como primer paso identificar dentro de la molécula la parte proveniente del ácido carboxílico (grupo acilo) y del alcohol (alcoxi). Luego, la primera palabra del éster procede del ácido orgánico, pero remplazando la terminación –oico por –ato y eliminando el término ácido. La segunda palabra del nombre deriva del nombre del grupo alquilo (R1) unido al oxígeno. Veamos algunos ejemplos. O
O CH2
C CH3
CH2
O
CH2
Butanoato de etilo (Aroma a piña)
O
C CH3
CH3
CH3
CH2 O
CH2
Etanoato de propilo (Aroma a pera)
C CH3
CH2 O
CH3
CH2 CH2
CH2
Etanoato de pentilo (Aroma a plátano)
B. ¿Cuáles son las propiedades de los ésteres? Los ésteres presentan puntos de ebullición ligeramente mayores en comparación con los hidrocarburos de similar masa molar, pero más bajos que los alcoholes y los ácidos carboxílicos. Los ésteres con un alto punto de ebullición se utilizan industrialmente como diluyentes de resinas y plásticos. Con respecto a la solubilidad, los ésteres son insolubles en agua y en otros disolventes polares.
178 • Unidad 4: Diversidad de compuestos orgánicos