Capítulo I
Compuestos orgánicos oxigenados
2.2 Los éteres El grupo funcional éter es sencillo de identificar debido a que en su estructura se encuentra un átomo de oxígeno unido a dos grupos alquilo o arilo, los cuales pueden ser idénticos o diferentes entre sí.
O O
O
O
El éter (éter etílico), utilizado antiguamente como anestésico general, es uno de los integrantes de esta familia de compuestos orgánicos. También podemos considerar como éteres algunos antibióticos naturales, como la monesina, el acetol (esencia proveniente del anís) y el éter metil terbutílico (MTBE), aditivo de la gasolina.
O O
Los éteres corona son estructuras macrocíclicas, formadas por varios átomos de oxígeno. Estas estructuras son de suma importancia en el campo de la bioquímica por su actividad antibiótica.
Las estructuras que tienen los éteres pueden ser de dos tipos: simétricas o asimétricas.
R
O
R
Éter simétrico
R
O
R1
Éter asimétrico
A. ¿Cómo nombrar los éteres? El sistema IUPAC determina que uno de los grupos alquilo y el átomo de oxígeno contiguo se consideran como un sustituyente especial denominado alcoxi. En el caso de éteres asimétricos, el grupo alcoxi será el grupo alquilo de cadena más corta. A continuación aplicaremos lo descrito anteriormente a través de dos ejemplos concretos. Ejemplo
(A) CH3
O
CH2
CH2
CH3
Etoxietano (dietil éter)
(B) CH3
CH2
O
CH2
CH2
CH3
Etoxipropano (etil propil éter)
172 • Unidad 4: Diversidad de compuestos orgánicos
Estrategia de resolución Como el éter es simétrico, el grupo alcoxi necesariamente está formado por dos átomos de carbono, asociado al prefijo et-. Incorporamos la terminación –oxi, con lo que se obtiene el grupo buscado: etoxi. Luego, el nombre del éter finalizará con la denominación del grupo alquilo, pero como si fuese un alcano (etano). En este caso, como el éter es asimétrico, el grupo alcoxi estará localizado en la cadena más corta adyacente al oxígeno (grupo etoxi). Finalmente, incorporamos el nombre del grupo alquilo según su denominación como alcano (propano). Los grupos alquilo se nombran según el orden alfabético.