Unidad 3: Química orgánica
3.2 Isomería óptica
Actividad 6
Construir, analizar y formular
Reúnanse en grupos de tres o cuatro integrantes y consigan los siguientes materiales: plastilina de cinco colores diferentes, palos de fósforo y un espejo. Luego, realicen la actividad descrita. 1. Tomen la plastilina y los palos de fósforo y construyan un modelo molecular, como el que se muestra en la ilustración. 2. Ubiquen la figura frente al espejo y observen la imagen formada. 3. Dibujen en sus cuadernos ambas moléculas, la imagen real y la imagen reflejada. a. ¿Son superponibles entre sí ambas moléculas? Comenten. b. ¿Qué características presenta el átomo central en ambos casos? c. ¿Qué sucedería si en ambas estructuras dos átomos fuesen iguales? Expliquen.
Al observar el modelo molecular construido en la Actividad 6 y su imagen especular (imagen en el espejo), seguramente notaste que ambas estructuras no son superponibles entre sí debido a que el átomo central (carbono) está enlazado a cuatro átomos o sustituyentes distintos (representados por colores diferentes). Este par de moléculas corresponderían entonces a isómeros ópticos o enantiómeros (del griego enantio = opuesto). Cabe señalar que todas las moléculas tienen imagen especular; no obstante, solo aquellas que no son superponibles corresponden a isómeros ópticos. A diferencia de los isómeros geométricos, los enantiómeros no poseen plano de simetría. Así, si trazamos un plano imaginario sobre el centro de la molécula, ambas mitades resultantes no son imágenes especulares entre sí. El átomo central se denomina centro estereogénico o carbono quiral. Cuando una molécula presenta un plano de simetría y, además, es superponible con su imagen especular, se dice que es una molécula aquiral. El modelo molecular que elaboraste en la Actividad 6 corresponde a una molécula quiral.
Si observas tus manos, fíjate que cada una de ellas se refleja en la otra como un espejo, y si tratas de superponer ambas manos, no es posible. Lo mismo sucede con los enantiómeros.
Para comprender el fenómeno de la isomería óptica, no es suficiente imaginarse las estructuras e inferir si son quirales o aquirales, es necesario dibujar las moléculas tridimensionalmente en el plano, para lo que utilizaremos la proyección de líneas y cuñas. La figura al costado representa las moléculas de manera tridimensional: las proyecciones A y B están en el plano, la proyección C sale delante del plano y la D se dirige hacia atrás del plano. Proyección de líneas y cuñas
Capítulo II: Isomería en los compuestos orgánicos • 143