Capítulo I
Importancia del átomo de carbono
4.3 Nomenclatura de hidrocarburos aromáticos El interés por estudiar los compuestos aromáticos comenzó mucho antes de que se estableciera un sistema para nombrarlos y escribir sus estructuras. Por ello, la IUPAC aceptó algunos nombres comunes para este tipo de hidrocarburos; por ejemplo, el tolueno y el cumeno. Los derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma que los hidrocarburos alifáticos, pero considerando como base la palabra benceno, como el metilbenceno (tolueno) y el isopropilbenceno (cumeno).
CH3
CH3
1 6
6
3
5
3 4
Metil benceno (tolueno)
Isopropil benceno (cumeno) X
o
o
1 6
2
5
m
3
m
4
p
(b)
CH3
1 6
CH3
CH3
CH2
1 6
2
5
(c)
CH3
1 6
2
2
5
5 3 Por ejemplo, el xileno presenta tres tipos de 4 estructuras, las cuales difieren en la posición o-xileno de uno de los grupos metilo. (1,2-dimetilbenceno)
Los bencenos con más de dos sustituyentes se nombran de acuerdo a la posición en que estos se ubican en el anillo, de modo que la combinación numérica sea la más baja posible y en orden alfabético.
2
4
Los bencenos disustituidos se nombran de acuerdo a los siguientes prefijos: orto (o), meta (m) y para (p). Para comprender este tipo de nomenclatura, revisemos la siguiente figura. Un benceno disustituido en posición orto corresponderá a una relación 1,2 según el anillo bencénico. En el caso de la posición meta, la relación será 1,3, (a) mientras que en la posición para, la relación será 1,4.
CH3
1
2
5
CH
3 4
CH3
1 6
CH3
m-xileno (1,3-dimetilbenceno)
2
5
3 4
p-xileno CH3 (1,4-dimetilbenceno)
CH3
3 4
CH3
CH
CH3 nombre correcto: 2-etil-4-isopropil-1-metilbenceno nombre incorrecto: 6-etil-4-isopropil-1-metilbenceno
Los llamados hidrocarburos aromáticos policíclicos, también derivados del benceno, tienen una estructura formada por la unión de varios anillos bencénicos. Naftaleno
Se utiliza como insecticida para prevenir el ataque de las polillas en fibras, pieles y cueros. Es un compuesto que puede provocar cáncer.
132 • Unidad 3: Química orgánica
Antraceno
Importante materia prima en la fabricación de colorantes.
Benzopireno
Está presente en el humo del cigarrillo y gases de combustión derivados del funcionamiento de automóviles. Esta sustancia puede provocar cáncer.