Los conceptos de nucleófilo y electrófilo también están relacionados con las definiciones de ácidos y bases de Lewis. Recordemos que las bases, según Lewis, son sustancias donadoras de electrones y, por lo general, se comportan como nucleófilos, mientras que los ácidos, son aceptores de electrones y, usualmente se comportan como electrófilos. Sin embargo, la diferencia está en que las denominaciones electrófilo y nucleófilo son correctas sólo cuando nos referimos a los enlaces en los que interviene el átomo de carbono.
REACCIONES HETEROLÍTICAS Y SUS MECANISMOS DE REACCIÓN La mayor parte de la química orgánica es heterolítica. Los mecanismos en una reacción heterolítica es llamada sustitución nucleofílica alifática (SN). En una reacción de sustitución se reconocen cuatro partes, el sustrato, que corresponde a la molécula en la cual tiene lugar la sustitución; el reactivo o grupo entrante que es el átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato; el grupo saliente, que es el átomo o grupo de átomos expulsados del sustrato; y el producto, que es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo. Cuando el reactivo es un nucleófilo se produce una sustancia nucleofílica. Estas reacciones pueden tener lugar mediante dos mecanismos diferentes por sustitución neofílica monomolecular o por sustitución neofílica biomolecular.
Sustitución nucleófilica mononuclear (SN3): significa que la sustitución se Produce por etapas, disociándose primero los compuestos en sus iones y reaccionando después de estos iones entre sí. Se produce por medio de especie químicas de carbono con densidades de carga positiva o carbocationes.
Sustitución nucleofilica bimolecuar (SN2): la sustitución de la reacción se da en función a la concentración de dos de sus reactivos. La característica fundamental de este mecanismo es que la reacción transcurre en una sola etapa, sin intermediarios, produciéndose simultáneamente el ataque del reactivo y la expulsión del grupo saliente.
13 6