JUNIO 2009 157
EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II
Resolución a) 2-metilpropano + Br2 → 2-bromo-2-metilpropano + HBr CH3–CH–CH3 + Br2 → CH3–CBr–CH3 + HBr CH3
CH3
Es una reacción de sustitución, una bromación: un átomo de bromo sustituye a uno de hidrógeno en un carbono terciario; ya que la tendencia del bromo es sustituir los átomos de hidrógeno de los carbonos secundarios y terciarios. b)
2-bromo-2-metilbutano + KOH ⎯1⎯ → 2-metil-1-buteno + HBr CH3–CBr–CH2–CH3 + KOH ⎯1⎯ → CH2=C–CH2–CH3 + HBr CH3
CH3
2 2-bromo-2-metilbutano + KOH ⎯⎯ → 2-metil-2-buteno + HBr 2 CH3–CBr–CH2–CH3 + KOH ⎯⎯ → CH3–C=CH–CH3 + HBr
CH3
CH3
Es una reacción de eliminación, una deshidrobromación, que ocurre en presencia de bases fuertes o alcoholes. El producto mayoritario es 2-metil2-buteno, ya que los átomos de carbono unidos mediante un enlace doble están más sustituidos (con tres sustituyentes metilo) que los del 2-metil-1butano (con dos sustituyentes, un metilo y un etilo). T ambiente c) 3-metil-2-penteno + KMnO4 ⎯⎯⎯⎯⎯ → 3-metil-2,3-pentanodiol
CH3
CH3
T ambiente CH3–CH=C–CH2–CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3–CH–C–CH2–CH3
OH OH
Es una reacción de oxidación de un alqueno con permanganato potásico a temperatura ambiente, para dar un diol. d) 3-metil-2-penteno + O3 → etanal + butanona 151