EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II
JUNIO 2008 133
Es una reacción de hidrogenación del triple enlace para convertirse en uno doble. 2-metil-2-penteno + H2O ⎯1⎯ → 2-metil-2-pentanol CH3
CH3
CH3–C=CH–CH2–CH3 + H2O ⎯1⎯ → CH3–C–CH–CH2–CH3 OH H 2 2-metil-2-penteno + H2O ⎯⎯ → 2-metil-3-pentanol
CH3
CH3
CH3–C=CH–CH2–CH3 + H2O ⎯ 2⎯→ CH3–C–CH–CH2–CH3 H OH Es una reacción de adición, una hidratación, en la que la molécula de agua se adiciona al alqueno. Según la regla de Markovnikov el hidrógeno se une al carbono menos sustituido, por lo que el producto principal de la reacción es el 2-metil-2-pentanol. 2-metilpropano + Br2 → 2-bromo-2-metilpropano + HBr CH3–CH–CH3 + Br2 → CH3–CBr–CH3 + HBr CH3
CH3
Es una reacción de sustitución, una bromación: un átomo de bromo sustituye a uno de hidrógeno en un carbono terciario; ya que la tendencia del bromo es sustituir los átomos de hidrógeno de los carbonos secundarios y terciarios. b) La síntesis de 1-pentino a partir de acetileno (etino) implica únicamente una adición de tres átomos de carbono a la cadena del alquino: CH≡CH
⇒
CH≡*C–*CH2–CH2–CH3
La ampliación de cadena debe ocurrir al unirse los dos átomos de carbono señalados. Dado que la ampliación de cadena se da por el carbono terminal, y teniendo en cuenta el carácter ácido del hidrógeno, se hace 127