116 CAPÍTULO 2
EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICA
CH3
CH3
CH2=C–CH3 + H2O ⎯2⎯→ CH2–CH–CH3 OH Es una reacción de adición, una hidratación, en la que la molécula de agua se adiciona al alqueno. Según la regla de Markovnikov el hidrógeno tiende a unirse al carbono menos sustituido, por lo que el producto principal de la reacción es el 2-metil-2-propanol según la reacción 1. c) Deshidrobromación del 2-bromo-2-metilbutano. 1 2-bromo-2-metilbutano + KOH ⎯⎯ → 2-metil-2-buteno
CH3
CH3
1 CH3–CH2–C–CH3 + KOH ⎯⎯ → CH3–CH=C–CH3 + HBr
Br 2-bromo-2-metilbutano + KOH ⎯2⎯→ 2-metil-1-buteno CH3
CH3
CH3–CH2–C–CH3 + KOH ⎯2⎯→ CH3–CH2–C=CH2 + HBr Br Se trata de una deshidrohalogenación de un haluro de alquilo, para lo cual es necesario emplear como medio de reacción una base fuerte (KOH) de manera que al eliminarse el halógeno (el bromo) y el hidrógeno de un carbono adyacente al carbono donde está el halógeno, se produce el alqueno correspondiente. Cuando cabe la posibilidad de formar más de un alqueno se sigue el orden de estabilidad siguiente: R2C=CR2> R2C=CRH> R2C=CH2> RHC=CHR> RHC=CH2> H2C=CH2 Siguiendo el orden de estabilidad de los alquenos formados, el producto final mayoritario será el 2-metil-2-buteno resultante de la reacción 1. d) 2-propanol + O3 ⎯⎯→ propanona
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