EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II
101 JUNIO 2007
6.- Sintetizar los siguientes compuestos nombrando cada reacción que tiene lugar: a) 3-metilheptano a partir de butano. b) 2-pentino a partir de 1-butino.
Resolución: a) La síntesis de 3-metilheptano a partir de butano implica una ampliación de la cadena mediante la síntesis de Wurtz. CH3–CH2–CH2–CH3 ⇒ CH3–CH2–*CH–*CH2–CH2–CH2–CH3 CH3 La ampliación de cadena debe ocurrir al unirse los dos átomos de carbono señalados, uno secundario y otro terciario; primario y secundario respectivamente en su origen. En la primera etapa se deben obtener los compuestos halogenados. En este caso se debe clorar el butano, ya que el cloro ataca a los átomos de carbono primarios y secundarios, para obtener el 2-clorobutano y el 1-clorobutano: 2 CH3–CH2–CH2–CH3 + Cl2 → → CH3–CH2–CHCl–CH3 + CH3–CH2–CH2–CH2Cl En la segunda etapa se lleva a cabo la síntesis de Wurtz: se hacen reaccionar los dos productos obtenidos con sodio metálico, para obtener 3metilheptano, además de cloruro sódico: CH3–CH2–CHCl + ClCH2–CH2–CH2–CH3 + 2 Na → CH3 → CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH2–CH3 + 2 NaCl CH3 b) La síntesis de 2-pentino a partir de 1-butino implica únicamente una ampliación de cadena del alquino en un átomo de carbono: 95