ESTEREOQUÍMICA
En los isómeros de posición, el grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2etilpentano y el 3-metilpentano son isómeros de posición.
Para comprender el comportamiento de los compuestos orgánicos es necesario estudiar un poco la estereoquímica: la parte de la química que estudia la disposición espacial (3 dimensiones) de los átomos que conforman las moléculas y cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de las moléculas. La palabra stereos proviene del griego “sólido”, también se encarga del estudio de los isómeros. Una parte importante de la estereoquímica se dedica a las moléculas quirales; pero ¿qué son los isómeros?
Butano, C4H10
La palabra isomería proviene del griego isos= igual y meros= partes; es decir, las moléculas isómeras poseen igual cantidad de átomos iguales, pero difieren en la distribución espacial de los mismos y, por ello, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
Éter dimetílico, C2H6O
2-metilpropano, C4H10
Figura 9. Los isómeros estructurales de cadena, se diferencian por la estructura de sus cadenas.
Etanol, C2H6O Figura 10. En los isómeros de posición, el sustituyente ocupa diferentes posiciones en la cadena. Así, a la izquierda, el grupo metilo se encuentra en la posición 2 de la cadena de pentano (2metilpentano), y a la derecha, se encuentra en la posición 3 (3metilpentano). Ambos son isómeros ya que cuentan con el mismo número de carbonos e hidrógenos.
Figura 8. El éter dimetílico y el etanol, poseen la misma cantidad de átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, pero la distribución espacial y sus conexiones son diferentes.
En los isómeros de función, el grupo funcional es diferente. El etanol y el éter dimetílico, presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes (alcohol y éter) por ello se clasifican como isómeros de función.
Los isómeros se clasifican como: a) Isómeros estructurales. b) Isómeros estereoisómeros. a) Isomería estructural: Difieren en la forma de cómo los átomos se conectan; se clasifican a su vez, en isómeros de cadena, de posición y de función.
CH3CH2-OH Etanol
Los isómeros de cadena se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas.
CH3-O-CH3 Éter dimetílico
b) Esteroisómeros: son los isómeros que tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos. Se clasifican en enantiómeros y diastereoisómeros.
Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano (C4H10).
223