Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2 orbitales sp, para formar un enlace sigma (σ) entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se trasladan formando los dos enlaces (π) restantes de la triple ligadura, y al final el último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace (Fig. 6).
cada átomo de carbono, por ejemplo, para el propano:
La forma condensada sería: CH3CH2CH3. En esta forma, se escribe la cadena lineal según el número de carbonos que posea, y se adjuntas los hidrógenos enlazados a cada carbono en particular.
σ
σ
σ
Otra manera de representar las moléculas orgánicas, y es la que aparece en la mayoría de textos, es en forma de líneas. Cada línea representa a dos carbonos cada uno con hidrógenos respectivos; por ejemplo, para el propano, la representación de líneas es:
2 enlaces π
Figura 6. Un triple enlace está formado por dos enlaces π, y tres enlaces σ, uno entre los carbonos, y dos para cada uno de los enlaces con los hidrógenos, en el caso del acetileno.
A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces π, y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal. La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace.
Los extremos representan a un -CH3 y los ángulo intermedios representan a un -CH2-. Por ejemplo, el butano se representa en forma condensada como CH3CH2CH2CH3, y en forma de líneas como:
Así pues, se concluye que la unión entre átomos de carbono da origen a tres geometrías, dependiendo de su enlace, así:
Hibridación sp3: Enlace sigma, tetraédrica. Hibridación sp2: Enlace sigma-pi, trigonal plana. Hibridación sp: Enlace sigma-2pi, lineal.
En la actualidad, con el uso de “software” gratuito, se pueden hacer representaciones espaciales más acorde a la realidad, mostrando las distribuciones espaciales de los átomos. Una de las formas más populares es la representación por esferas y barras, tal como se observa en esta representación del butano:
Figura 7. Formas geométricas según la hibridación del carbono. 3 2 El híbrido sp posee forma tetrahedral, el sp posee forma trigonal plana, y el sp, es lineal.
Existen diversas formas de representar las moléculas orgánicas, y para efectos didácticos es importante reconocer cada una de las formas equivalentes. En la representación de Kekulé, o fórmula desarrollada, se muestran todos los hidrógenos que se enlazan a
En esta representación, puede observarse claramente la forma tetraedral del carbono. 222