aby ten dołączył do Chelsea. W tym samym oknie transferowym do klubu przybyli również walijski napastnik Mark Hughes oraz Rumun Dan Petrescu. Nowi piłkarze szybko zjednali do siebie kibiców. Gullit zaledwie w ciągu jednego sezonu został przez okrzyknięty najlepszym zawodnikiem w historii klubu. Latem 1996 Hoddle został wybrany trenerem reprezentacji Anglii, jednak Chelsea nie szukała nowego menadżera. Ruud Gullit przyjął propozycję objęcia stanowiska i dzięki swoim kontaktom sprowadził kolejne gwiazdy na Stamford Bridge. Do Londynu przyleciał słynny włoski snajper Gianluca Vialli, a także Roberto Di Matteo, Frank Lebœuf oraz Gianfranco Zola. Zespół pod wodzą Ruuda Gullita w finałowym meczu Pucharu Anglii na Wembley zwyciężył Middlesbrough 2:0 po bramkach Roberto Di Matteo i Eddiego Newtona przerywając serię 26 lat bez jakiegokolwiek tytułu. 22 października 1996 z powodu awarii helikoptera zginął Matthew Harding, milioner i wicedyrektor klubu, który praktycznie przez całe życie wspierał The Blues. Na jego cześć północna trybuna Stamford Bridge nosi obecnie jego imię[9]. W roku 1999 klub zajął 3. miejsce w lidze mając w składzie takich zawodników jakDidier Deschamps, Gianfranco Zola, Gianluca Vialli, Ruud Gullit, Albert Ferrer czy Mark Hughes. Kolejne sukcesy to finał Pucharu Anglii (1994), zdobycie Pucharu Anglii (1997), w 1998 zdobycie Pucharu Zdobywców Pucharów,Superpucharu Europy i Pucharu Ligi oraz w 2000 kolejny Puchar Anglii i kolejna Tarcza Dobroczynności[10].
od 2003 W 2003 klub zostaje zakupiony przez rosyjskiego multimiliardera Romana Abramowicza, a towarzyszące temu inwestycje w szkolenie piłkarzy, działaczy oraz szkółkę młodzieżową przynoszą efekty. W pierwszym sezonie, odkąd Abramowicz przejął The Blues, trener Claudio Ranieri zakupił kilku piłkarzy, za łączną kwotę 120 milionów funtów (m.in. Damiena Duffa, Hernána Crespo, Adriana Mutu czy Claude Makélélé). Mimo tego, Chelsea odpadła w półfinałach Champions League z AS Monaco (1:3 i 2:2). Klub nie zdobył także mistrzostwa Anglii jednak zajął drugie miejsce i awansował do następnych rozgrywek Ligi Mistrzów. Po sezonie 2003/2004 Abramowicz zwolnił Ranieriego z funkcji trenera.
Era Mourinho
Nowy trener José Mourinho sprowadza do klubu Didiera Drogbę, Ricardo Carvalho, Petra Čecha, Paulo Ferreirę oraz Arjena Robbena. Portugalczyk doprowadza zespół do zdobycia Mistrzostwa Anglii w sezonie 2004/2005 na 100-lecie istnienia klubu. W tym samym sezonie drużyna gra w półfinale Ligi Mistrzów i zdobywa Puchar Ligi Angielskiej.