Organska hemija

Dr ALEKSANDAR MILOVANOVIĆ • dr VLADIMIR PAVLOVIĆ

ик е

ORGANSKA HEMIJA бе н

SA PRAKTIKUMOM ZA VEŽBE ZA I i II RAZRED SREDNJE ŠKOLE

За

во

д

за

уџ

u I razredu za obrazovni profil vatrogasac u II razredu za područje rada hemija i nemetali

ZAVOD ZA UDŽBENIKE • BEOGRAD

Recenzenti akademik MILUTIN STEFANOVIĆ prof. dr SLO­BO­DAN MLA­DE­NO­VIĆ SNEŽANA BOŠKOV Urednik mr NIKOLA STOJANAC Odgovorni urednik TATJANA KOSTIĆ Glavni urednik DRAGOLJUB KOJČIĆ

ик е

Za izdavača DRAGOLJUB KOJČIĆ v. d. direktorа

уџ

за

CIP – Каталогизација у публикацији Библиотека Матице српске, Нови Сад

бе н

Prosvetni savet Srbije odobrio je upotrebu ovog udžbenika svojim rešenjem broj 650-460/88 od 30. juna 1988. godine.

37.016:547(075.3)(076)

За

во

д

МИЛОВАНОВИЋ, Александар Organska hemija sa praktikumom za vežbe : za I i II razred srednje škole : u I razredu za obrazovni profil vatrogasac, u II razredu za područje rada hemija i nemetali / Aleksandar Milovanović, Vladimir Pavlović. – 9. izd. – Beograd : Zavod za udžbenike, 2015 (Beograd : Colorgrafx). – 339 str. : graf. prikazi, tabele ; 24 cm Tiraž 600. – Registar.

ISBN 978-86-17-18933-2 1. Павловић, Владимир [аутор] COBISS.SR-ID 294421255

ISBN 978-86-17-18933-2 © Zavod za udžbenike, Beograd (1988–2015) Ovo delo ne sme se umnožavati, fotokopirati i na bilo koji drugi način reprоdukovati, ni u celini ni u delovima, bez pismenog odobrenja izdavača.

SADRŽAJ

PO­GLA­VLJE I. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13

уџ

бе н

ик е

Uvod. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Šta iz­u­ča­va or­gan­ska he­mi­ja i u če­mu je njen zna­čaj?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Po­de­la or­gan­skih je­di­nje­nja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Or­gan­ska je­di­nje­nja . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ska ve­za u or­gan­skim je­di­nje­nji­ma i struk­tu­ra or­gan­skih mo­le­ku­la. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pri­ro­da he­mij­ske ve­ze. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Elek­tron­ska kon­fi­gu­ra­ci­ja. Pa­u­li­jev prin­cip. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Mo­le­kul­ske or­bi­ta­le. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ko­va­lent­na ve­za. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Po­lar­nost ve­ze . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pri­ro­da ve­ze ato­ma uglje­ni­ka u mo­le­ku­li­ma or­gan­skih je­di­nje­nja . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Elek­tron­ska kon­fi­gu­ra­ci­ja ato­ma uglje­ni­ka. Hi­bri­di­za­ci­ja or­bi­ta­la . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ener­gi­je ko­va­lent­nih ve­za. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Du­ži­na ve­ze. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Re­ak­ci­je or­gan­skih je­di­nje­nja u za­vi­sno­sti od struk­tu­re. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Adi­ci­ja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Sup­sti­tu­ci­ja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Eli­mi­na­ci­ja. Mo­le­kul­ska pre­me­šta­nja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

13 13 13 14 15 15 17 18 18 19 20 21 25 26 28 29 30 31

PO­GLA­VLJE II. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32

За

во

д

за

Ugljo­vo­do­ni­ci. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Al­ka­ni (za­si­će­ni ugljo­vo­do­ni­ci, pa­ra­fi­ni). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ho­mo­lo­gi­ja i izo­me­ri­ja za­si­će­nih ugljo­vo­do­ni­ka . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ho­mo­log­ni red . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Izo­me­ri­ja al­ka­na . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

No­men­kla­tu­ra al­ka­na . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke oso­bi­ne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje al­ka­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Struk­tu­ra eta­na. Slo­bod­na ro­ta­cija oko pro­ste uglje­nik–uglje­nik veze. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne al­ka­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Naf­ta i de­ri­va­ti. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Al­ke­ni (ne­za­si­će­ni ugljo­vo­do­ni­ci) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

No­men­kla­tu­ra. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke oso­bi­ne al­ke­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje al­ke­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne al­ke­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Jon­ska adi­ci­ja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Al­ki­ni . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

No­men­kla­tu­ra al­ki­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje al­ki­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pri­me­na ace­ti­le­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Di­e­ni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

No­men­kla­tu­ra. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1,3-bu­ta­dien. De­lo­ka­li­zo­va­ne mo­le­kul­ske or­bi­ta­le. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ka­u­čuk. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Sin­te­tič­ki ka­u­čuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ci­klo­al­ka­ni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

32 32 32 33 34 35 36 36 37 39 41 43 43 44 44 45 46 50 50 51 51 52 54 55 55 56 56 58 59 60

  003

Do­bi­ja­nje ci­klo­al­ka­na . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ci­klo­pen­tan i ci­klo­hek­san. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Aro­ma­tič­ni ugljo­vo­do­ni­ci . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ali­fa­tič­na i aro­ma­tič­na je­di­nje­nja . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Aro­ma­tič­ni ugljo­vo­do­ni­ci re­da ben­ze­na. Ben­zen i nje­go­vi ho­mo­lo­zi. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pred­sta­vlja­nje struk­tu­re ben­ze­na po­mo­ću mo­le­kul­skih or­bi­ta­la. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

No­men­kla­tu­ra de­ri­va­ta ben­ze­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke oso­bi­ne ben­ze­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne ben­ze­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Elek­tro­fil­na aromatična sup­sti­tu­ci­ja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ni­tro­va­nje. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ha­lo­ge­no­va­nje. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fri­dl-Kraft­so­vo (Fri­e­del-Crafts) al­ki­lo­va­nje. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fri­dl-Kraft­so­vo aci­lo­va­nje. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Sul­fo­no­va­nje. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Uti­caj sup­sti­tu­e­na­ta na da­lji pra­vac sup­sti­tu­ci­je u ben­ze­no­vom pr­ste­nu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Re­ak­ci­je adi­ci­je . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Adi­ci­ja vo­do­ni­ka. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Dej­stvo ok­si­da­ci­o­nih sred­sta­va . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pri­me­na ben­ze­na i nje­go­vih de­ri­va­ta. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Je­di­nje­nja sa kon­den­zo­va­nim ben­ze­no­vim pr­ste­no­vi­ma . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

60 60 61 61 62 63 64 65 65 65 66 67 67 67 68 68 70 70 70 71 72

ик е

PO­GLA­VLJE III. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74

уџ

бе н

Ha­lo­ge­ni de­ri­va­ti ugljo­vo­do­ni­ka. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Al­kil-ha­lo­ge­ni­di. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

No­men­kla­tu­ra. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje al­kil-ha­lo­ge­ni­da. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Biomolekulska nu­kle­o­fil­na sup­sti­tu­ci­ja: SN2 rekacija. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Monomolekulska nu­kle­o­fil­na sup­sti­tu­ci­ja: SN1 reakcija. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Aril-ha­lo­ge­ni­di . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ne­ki va­žni­ji ha­lo­ge­ni de­ri­va­ti ugljo­vo­do­ni­ka. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

74 74 75 75 75 76 77 78 79 80

за

PO­GLA­VLJE IV. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82

во

д

Or­ga­no­me­tal­na je­di­nje­nja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Or­ga­no­me­tal­na je­di­nje­nja mag­ne­zi­ju­ma. Gri­nja­rov (Grig­nard) re­a­gens. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pri­me­na Gri­nja­ro­vog re­a­gen­sa. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

82 82 82 83

PO­GLA­VLJE V. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84

За

Al­ko­ho­li. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84 Ali­fa­tič­ni mo­no­hi­drok­sil­ni al­ko­ho­li. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84 No­men­kla­tu­ra. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85 Fi­zič­ke oso­bi­ne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86 Do­bi­ja­nje al­ko­ho­la. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86 He­mij­ske oso­bi­ne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87 Ne­ki va­žni­ji al­ko­ho­li. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89 Dvo­hi­drok­sil­ni al­ko­ho­li . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90 Tro­hi­drok­sil­ni al­ko­ho­li. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91 Aro­ma­tič­ni al­ko­ho­li. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92 Do­bi­ja­nje aro­ma­tič­nih al­ko­ho­la. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92

PO­GLA­VLJE VI. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95 Fe­no­li. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje fe­no­la. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Re­ak­ci­je hi­drok­sil­ne gru­pe. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Sup­sti­tu­ci­ja u pr­ste­nu. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pri­me­na fe­no­la. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

004  

95 95 96 96 96 97 98

Me­til­fe­no­li (kre­zo­li) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99 Dvo­hi­drok­sil­ni fe­no­li. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99 Tro­hi­drok­sil­ni fe­no­li. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100

PO­GLA­VLJE VII. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 101 Etri . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

No­men­kla­tu­ra. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje eta­ra. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ne­ki va­žni­ji etri i nji­ho­va pri­me­na . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

101 101 102 102 102 103

PO­GLA­VLJE VI­II. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 104

ик е

Kar­bo­nil­na je­di­nje­nja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Al­de­hi­di i ke­to­ni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

No­men­kla­tu­ra. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje al­de­hi­da i ke­to­na . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne al­de­hi­da i ke­to­na . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Re­ak­ci­je al­de­hi­da i ke­to­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Adi­ci­o­ne re­ak­ci­je al­de­hi­da i ke­to­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Aldolna kon­den­za­ci­ja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Re­ak­ci­je po­li­mer­iza­ci­je. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ne­ki va­žni­ji al­de­hi­di i ke­to­ni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

104 104 104 105 106 107 108 109 111 111 111

бе н

PO­GLA­VLJE IX. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114

За

во

д

за

уџ

Kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

No­men­kla­tu­ra. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Za­si­će­ne ali­fa­tič­ne mo­no­kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ne­za­si­će­ne mo­no­kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . α,β-ne­za­si­će­ne mo­no­kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ne­ke va­žni­je ne­za­si­će­ne mo­no­kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Za­si­će­ne i ne­za­si­će­ne di­kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Za­si­će­ne di­kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ne­za­si­će­ne di­kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Aro­ma­tič­ne kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje aro­ma­tič­nih mo­no­kar­bok­sil­nih ki­se­li­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ok­so­kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

No­men­kla­tu­ra. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . α-ke­to­ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . β-ke­to­ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

114 114 116 116 118 122 122 122 123 124 125 125 127 128 128 129 129 130 130

PO­GLA­VLJE X. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133 De­ri­va­ti kar­bok­sil­nih ki­se­li­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Acil-hlo­ri­di (hlo­ri­di ki­se­li­na) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

An­hi­dri­di ki­se­li­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

ESTRI. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje esta­ra . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Li­pi­di. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pro­sti li­pi­di. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ma­sti i ulja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Sa­stav i struk­tu­ra ma­sti i ulja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje ma­sti i ulja . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne ma­sti i ulja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

133 133 134 135 136 136 137 138 139 139 139 140 141 142

  005

Hi­dro­li­za ma­sti i ulja. Sa­po­nifi­ka­ci­ja . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Hi­dro­ge­ni­za­ci­ja ma­sti. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Slo­že­ni li­pi­di. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fos­fa­tid­na ki­se­li­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Le­ci­ti­ni i ke­fa­li­ni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ami­di . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

De­ri­va­ti uglje­ne ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

142 142 142 143 143 143 144 144 144 145

PO­GLA­VLJE XI. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 148

уџ

бе н

ик е

Sup­sti­tu­i­sa­ne kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ha­lo­gen­kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . α-hlor­kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . β-ha­lo­gen­kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . γ-ha­lo­gen­kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne ha­lo­gen­kar­bok­sil­nih ki­se­li­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Hi­drok­si­ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . α-hi­drok­si­ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Hemijske osobine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Enan­ti­o­me­ri­ja (op­tič­ka izo­me­ri­ja). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Kon­fi­gu­ra­ci­ja. Ap­so­lut­na i re­la­tiv­na kon­fi­gu­ra­ci­ja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Si­stem D,L kon­fi­gu­ra­ci­je. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Si­stem R,S kon­fi­gu­ra­ci­ja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . β-hi­drok­si­ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . γ- i δ-hi­drok­si­ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ne­ke va­žni­je hi­drok­siki­se­li­ne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

148 148 148 148 149 149 150 150 151 151 152 154 156 156 157 158 158 159

PO­GLA­VLJE XII. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162

За

во

д

за

Uglje­ni hi­dra­ti . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Mo­no­sa­ha­ri­di. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Kon­fi­gu­ra­ci­ja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ci­klič­ne struk­tu­re glu­ko­ze . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Mu­ta­ro­ta­ci­ja . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne glu­ko­ze. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Al­do­pen­to­ze. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Di­sa­ha­ri­di. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Po­li­sa­ha­ri­di. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Struk­tu­ra ami­lo­ze. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke i he­mij­ske oso­bi­ne skro­ba. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pri­me­na skro­ba. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke i he­mij­ske oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pri­me­na ce­lu­lo­ze . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

162 162 163 164 164 166 166 169 170 173 174 175 175 176 176

PO­GLA­VLJE XI­II. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 178 Or­gan­ska je­di­nje­nja sa sum­po­rom. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ti­o­al­ko­ho­li (ti­o­li) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ti­o­e­tri. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

178 178 178 179

PO­GLA­VLJE XIV. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180 Or­gan­ska je­di­nje­nja sa azo­tom. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ni­tro­je­di­nje­nja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ni­tro­al­ka­ni (ali­fa­tič­na ni­tro­je­di­nje­nja). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke oso­bi­ne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

006  

180 180 180 180 181 181

бе н

ик е

Aro­ma­tič­na ni­troje­di­nje­nja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ami­ni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

No­men­kla­tu­ra ami­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje ami­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Kva­ter­ner­ne amo­ni­jum-so­li. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pri­me­na ami­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Di­a­zo-je­di­nje­nja . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Bo­ja or­gan­skih je­di­nje­nja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Tri­fe­nil­me­tan­ske bo­je. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ami­no-ki­se­li­ne i pro­te­i­ni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

No­men­kla­tu­ra. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fi­zič­ke oso­bi­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje α-ami­no-ki­se­li­na . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne ami­no-ki­se­li­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pep­ti­di. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Sin­te­za pep­ti­da. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pro­te­i­ni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Sa­stav pro­te­i­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Po­de­la pro­te­i­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Struk­tu­ra pep­ti­da i pro­te­i­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Bo­je­ne re­ak­ci­je. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ta­lo­žne re­ak­ci­je . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

181 182 182 184 185 185 186 187 188 189 190 190 190 192 193 194 194 195 198 199 200 201 202 202 203 203 205 206

PO­GLA­VLJE XV. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 207

во

д

за

уџ

He­te­ro­ci­klič­na je­di­nje­nja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pe­to­čla­na he­te­ro­ci­klič­na je­di­nje­nja . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Do­bi­ja­nje pi­ro­la, ti­o­fe­na i fu­ra­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ske oso­bi­ne pi­ro­la, fu­ra­na i ti­o­fe­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Še­sto­čla­na he­te­ro­ci­klič­na je­di­nje­nja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Elek­tro­fil­na sup­sti­tu­ci­ja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Nu­kle­o­fil­na sup­sti­tu­ci­ja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Kon­den­zo­va­na he­te­ro­ci­klič­na je­di­nje­nja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Hi­no­lin. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Al­ka­lo­i­di . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

207 207 208 209 210 211 212 212 212 213

За

PO­GLA­VLJE XVI. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216 En­zi­mi, vi­ta­mi­ni i hor­mo­ni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ka­ko en­zi­mi de­lu­ju?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Vi­ta­mi­ni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Vi­ta­min A . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Vi­ta­min B1 (ti­a­min, ane­u­rin). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Vi­ta­min B2 (ri­bo­fla­vin, lak­to­fla­vin). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Vi­ta­min B6 (pi­ri­dok­sin, ader­min). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pan­to­ten­ska ki­se­li­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Vi­ta­min C (L-askor­bin­ska ki­se­li­na). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Vi­ta­min D. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Hor­mo­ni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Žen­ski pol­ni hor­mo­ni (estro­ge­ni hor­mo­ni). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Mu­ški pol­ni hor­mo­ni (an­dro­ge­ni hor­mo­ni) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

216 216 218 218 219 219 219 219 220 220 221 222 222

PO­GLA­VLJE XVII. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224 Pe­sti­ci­di. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Kla­si­fi­ka­ci­ja pe­sti­ci­da. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Kla­si­fi­ka­ci­ja pe­sti­ci­da pre­ma na­me­ni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Kla­si­fi­ka­ci­ja pe­sti­ci­da pre­ma osnov­nim he­mij­skim je­di­nje­nji­ma. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

224 225 225 225

  007

Ne­ki va­žni­ji pred­stav­ni­ci pe­sti­ci­da . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Her­bi­ci­di. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

In­sek­ti­ci­di . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Tok­sič­nost pe­sti­ci­da. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

226 226 227 228

PO­GLA­VLJE XVI­II. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229

Boj­ni otro­vi. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Oso­bi­ne i po­de­la. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

De­tek­ci­ja boj­nih otro­va . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Teh­nič­ka sred­stva za de­tek­ci­ju boj­nih otro­va. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

He­mij­ska me­to­da de­kon­ta­mi­na­ci­je . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Sred­stva za de­kon­ta­mi­na­ci­ju. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

229 229 232 233 233 234

PRAK­TI­KUM ZA VEŽBE 237 237 237 237 238 238

Me­to­de i teh­ni­ke za izo­lo­va­nje i pre­či­šća­va­nje or­gan­skih je­di­nje­nja . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Kri­sta­li­za­ci­ja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

De­sti­la­ci­ja . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Obič­na de­sti­la­ci­ja. Od­re­đi­va­nje tač­ke klju­ča­nja . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

De­stila­ci­ja vo­de­nom pa­rom. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

De­sti­la­ci­ja pod sni­že­nim pri­ti­skom („va­ku­um de­sti­la­ci­ja“). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Eks­trak­ci­ja. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

244 244 250 250 252 253 254

уџ

бе н

ик е

Pri­pre­ma za rad u la­bo­ra­to­ri­ji. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Op­šte na­po­me­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Op­šta uput­stva za rad u la­bo­ra­to­ri­ji za or­gan­sku he­mi­ju . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Nesrećni slučajevi i prva pomoć. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

La­bo­ra­to­rij­ski dnev­nik. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

La­bo­ra­to­rij­sko sta­klo i po­moć­ni pri­bor. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

за

VE­ŽBA 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 257 Kva­li­ta­tiv­na ele­men­tar­na ana­li­za. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 257 Do­ka­zi­va­nje uglje­ni­ka i vo­do­ni­ka. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 257 Do­ka­zi­va­nje azo­ta, sum­po­ra i ha­lo­ge­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 257

д

во

VE­ŽBA 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262 Ali­fa­tič­ni ugljo­vo­do­ni­ci. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Al­ka­ni (do­bi­ja­nje i oso­bi­ne). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Al­ke­ni (do­bi­ja­nje i oso­bi­ne). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Al­ki­ni (do­bi­ja­nje i oso­bi­ne) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Di­e­ni (do­bi­ja­nje i oso­bi­ne). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

За

262 262 264 267 269

VE­ŽBA 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 271

Aro­ma­tič­ni ugljo­vo­do­ni­ci (ben­zen, to­luen, naf­ta­len). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ben­zen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

To­luen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Naf­ta­len . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

271 271 272 273

VE­ŽBA 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275

Sin­te­za etil-bro­mi­da. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275

VE­ŽBA 5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 278

Hi­drok­sil­ni de­ri­va­ti ugljo­vo­do­ni­ka (al­ko­ho­li i fe­no­li) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Al­ko­ho­li. Mo­no­hi­drok­sil­ni al­ko­ho­li. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Oso­bi­ne dvo­hi­drok­sil­nih i tro­hi­drok­sil­nih al­ko­ho­la. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fe­no­li. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

008  

278 278 282 284

VE­ŽBA 6 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286

Kar­bo­nil­na je­di­nje­nja (al­de­hi­di i ke­to­ni). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286 Al­de­hi­di . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286 Ke­to­ni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 288

VE­ŽBA 7 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292 Sin­te­za n-bu­ti­ral­de­hi­da (bu­ta­na­la) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292

VE­ŽBA 8 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295

Kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne i de­ri­va­ti. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295 Re­ak­ci­je na po­je­di­ne kar­bok­sil­ne ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296

VE­ŽBA 9 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299

Sin­te­za etil-ace­ta­ta. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Sin­te­za aspi­ri­na . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Sinteza acetilsalicilne kiseline (aspirina) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Is­pi­ti­va­nje ras­tvor­lji­vo­sti ma­sti i ulja i do­bi­ja­nje sa­pu­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

299 302 303 304

VE­ŽBA 10 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306 Sin­te­za ci­met­ne ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306

ик е

VE­ŽBA 11 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 309

бе н

Uglje­ni hi­dra­ti . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Mo­no­sa­ha­ri­di. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Di­sa­ha­ri­di. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Po­li­sa­ha­ri­di. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

309 309 310 311

уџ

VE­ŽBA 12 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 314

Sin­te­za sul­fa­nil­ne ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 314

за

VE­ŽBA 13 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316

Sin­te­za ni­tro­me­ta­na . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316

VE­ŽBA 14 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 318

д

Ami­ni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 318 Sin­te­za fe­nilazo-β-naf­to­la. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 319

во

VE­ŽBA 15 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 321

Sin­te­za gli­ci­na. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 321

VE­ŽBA 15a

За

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 323

Ami­no-ki­se­li­ne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 323

VE­ŽBA 16 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 325

Pro­te­i­ni. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 325 Kva­li­ta­tiv­ne re­ak­ci­je pro­te­i­na . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 325

Registar. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331

  009

За во д за уџ бе н ик е

Predgovor

д

Auto­ri

За

во

U Be­o­gra­du, ju­la 1988. go­di­ne

за

уџ

бе н

ик е

U ovom udž­be­ni­ku opi­sa­ne su broj­ne kla­se or­gan­skih je­di­nje­nja i da­te naj­va­žni­je re­ak­ci­je za nji­ ho­vo do­bi­ja­nje, fi­zič­ke i he­mij­ske oso­bi­ne i pri­me­na. Kla­sič­na struk­tur­na te­o­ri­ja or­gan­ske he­mi­je, ko­jom su ra­ni­je opi­si­va­na or­gan­ska je­di­nje­nja, sve vi­še se za­me­nju­je mo­der­ni­jim pri­la­zom iz­u­ča­va­ nju or­gan­skih mo­le­ku­la.

Ta­ko i ovaj udž­be­nik sa­dr­ži vi­še poj­mo­va ko­ji­ma se do­vo­de u ve­zu struk­tu­ra or­gan­skih mo­le­ku­la i nji­ho­ve fi­zič­ke i he­mij­ske oso­bi­ne. U vi­še pri­me­ra, da­ti su va­žni­ji me­ha­ni­zmi or­gan­skih re­ak­ci­ja (npr. slo­bod­no­ra­di­kal­sko ha­lo­ge­no­va­nje al­ka­na, slo­bod­no­ra­di­kal­ska po­li­me­ri­za­ci­ja al­ke­na, jon­ska adi­ci­ja na dvo­gu­bu ve­zu, nu­kle­o­fil­ne sup­sti­tu­ci­je kod al­kil-ha­lo­ge­ni­da, elek­tro­fil­na sup­sti­tu­ci­ja u aro­ma­tič­nom pr­ste­nu, me­ha­ni­zmi este­ri­fi­ka­ci­je i hi­dro­li­ze i dr.). Or­gan­ske re­ak­ci­je je prak­tič­no ne­ mo­gu­će uči­ti na­pa­met. Ne­ki ele­men­ti me­ha­ni­za­ma or­gan­skih re­ak­ci­ja ko­ji su da­ti u ovom udž­be­ni­ ku tre­ba­lo bi sa­mo da po­mog­nu uče­ni­ci­ma u lak­šem shva­ta­nju pro­me­na i efe­ka­ta ko­ji do­vo­de do or­gan­skih re­ak­ci­ja.

U ve­ći­ni slu­ča­je­va pri­me­nje­na je IUPAC-ova no­men­kla­tu­ra, ali gde god smo sma­tra­li za po­treb­no, kao i u slu­ča­je­vi­ma za ko­je si­gur­no zna­mo da su još u upo­tre­bi, osta­vlje­ni su uobi­ča­je­ni na­zi­vi.

Pi­ta­nja i za­da­ci da­ti su po­sle sva­kog po­gla­vlja a ta­ko­đe i u Prak­ti­ku­mu, ko­ji je sa­stav­ni deo udž­be­ ni­ka. Sto­ga su u nje­mu iz­beg­nu­ta sva ne­po­treb­na po­na­vlja­nja ko­ja se uglav­nom od­no­se na osnov­ne he­mij­ske ope­ra­ci­je i teh­ni­ku la­bo­ra­to­rij­skog ra­da, kao i na pret­hod­na te­o­rij­ska raz­ma­tra­nja u ve­zi s prak­tič­nim de­lom ve­žbi.

Predgovor šestom izdanju Še­sto iz­da­nje ovog udžbenika raz­li­ku­je se od pret­hod­nog iz­da­nja po to­me što su is­pra­vlje­ne gre­ške ko­je su za­pa­že­ne, što su po­pra­vlje­ne broj­ne sli­ke, što je do­pu­nje­no ne­kim no­vim sa­dr­ža­ji­ma ko­ji se pr­ven­stve­no od­no­se na Prak­ti­kum u ko­me su do­da­ta po­gla­vlja u ve­zi sa pri­pre­mom uče­ni­ka za rad u la­bo­ra­to­ri­ji za or­gan­sku he­mi­ju, na me­re za­šti­te na ra­du i pru­ža­nje pr­ve po­mo­ći, upo­zna­va­nje sa he­ mij­skim po­su­đem, pri­bo­rom i he­mi­ka­li­ja­ma u la­bo­ra­to­ri­ji za or­gan­sku he­mi­ju, kao i na fi­zič­ko­he­mij­ ske me­to­de za pre­či­šća­va­nje i odva­ja­nje sup­stan­ce iz sme­se (kri­sta­li­za­ci­ja, de­sti­la­ci­ja i eks­trak­ci­ja).

Po­red to­ga, re­ak­ci­o­ne she­me su zna­čaj­no po­bolj­ša­ne u teh­nič­kom po­gle­du i od­go­va­ra­ju­ćim na­po­ me­na­ma, a na kra­ju udžbenika dat je re­gi­star poj­mo­va ko­ga ni­je bi­lo u pret­hod­nim iz­da­nji­ma.

U Be­o­gra­du, ma­ja 2007. go­di­ne

Auto­ri

  011

За во д за уџ бе н ик е

Poglavlje I

Uvod Šta izučava organska hemija i u čemu je njen značaj?

за

уџ

бе н

ик е

Or­gan­ska he­mi­ja je na­u­ka ko­ja se pr­ven­stve­no ba­vi iz­u­ča­va­njem or­gan­skih je­di­nje­nja.

Or­gan­ska he­mi­ja se mo­že de­fi­ni­sa­ti i kao he­mi­ja uglje­ni­ko­vih je­di­nje­nja, po­što u sa­stav or­gan­skih je­di­nje­nja ula­zi ele­me­nat uglje­nik.

Kao po­seb­na na­uč­na gra­na or­gan­ska he­mi­ja je na­sta­la po­čet­kom XIX ve­ka i u da­na­ šnje vre­me do­sti­gla je vi­sok ste­pen raz­vo­ja. Da­nas prak­tič­no ne­ma ni­jed­ne obla­sti u in­du­ stri­ji ko­ja na ne­ki na­čin ni­je u ve­zi sa or­gan­skom he­mi­jom.

Or­gan­ska he­mi­ja omo­gu­ća­va da se mno­go­broj­ni pro­ce­si u bilj­nom i ži­vo­tinj­skom sve­tu pot­pu­no ra­sve­tle i ob­ja­sne, po­što ve­ći­nu tih pro­ce­sa ka­rak­te­ri­šu raz­li­či­te tran­sfor­ ma­ci­je or­gan­skih je­di­nje­nja.

Ve­li­ki zna­čaj or­gan­ska he­mi­ja ima i za raz­voj me­di­ci­ne. Ve­ći­na le­ko­va i far­ma­ce­ut­skih pre­pa­ra­ta su or­gan­ska je­di­nje­nja, i to ne sa­mo ona pri­rod­nog po­re­kla već i ona do­bi­je­na sin­te­tič­kim pu­tem.

Iz­u­ze­tan zna­čaj ima­ju vi­so­ko­mo­le­ku­lar­na or­gan­ska je­di­nje­nja. Da­nas su in­du­strij­ski pro­iz­vo­di mno­štvo pla­stič­nih ma­sa i sin­te­tič­kih smo­la. Sin­te­tič­ki ka­u­čuk, sin­te­tič­ka vlak­ na, or­gan­ski po­lu­pro­vod­ni­ci, pe­sti­ci­di, eks­plo­zi­vi i dru­gi pro­iz­vo­di, igra­ju ve­li­ku ulo­gu u ži­vo­tu sa­vre­me­nog čo­ve­ka.

во

д

Po­de­la or­gan­skih je­di­nje­nja

За

Or­gan­ska je­di­nje­nja se mo­gu po­de­li­ti u dve glav­ne gru­pe, i to na: aci­klič­na i ci­klič­na je­di­ nje­nja. Pr­vu gru­pu je­di­nje­nja ka­rak­te­ri­šu mo­le­kul­ske struk­tu­re sa otvo­re­nim ni­zom uglje­ ni­ko­vih ato­ma. U ci­klič­na je­di­nje­nja ubra­ja­ju se mo­le­ku­li sa jed­nim ili vi­še pr­ste­no­va.

Ci­klič­na je­di­nje­nja mo­gu bi­ti kar­bo­ci­klič­na i he­te­ro­ci­klič­na. Pr­vu gru­pu je­di­nje­nja či­ ne pr­ste­no­vi sa­sta­vlje­ni sa­mo od uglje­ni­ko­vih ato­ma, a dru­gu, pr­ste­no­vi sa jed­nim ili vi­še ato­ma ne­kih dru­gih ele­me­na­ta (azot, ki­se­o­nik, sum­por i dr.).

U za­vi­sno­sti od bro­ja kar­bo­ci­klič­nih, od­no­sno he­te­ro­ci­klič­nih pr­ste­no­va, ci­klič­na je­ di­nje­nja mo­gu bi­ti mo­no­ci­klič­na i po­li­ci­klič­na. Kar­bo­ci­klič­na je­di­nje­nja ko­ja sa­dr­že ben­ ze­no­ve pr­ste­no­ve pri­pa­da­ju aro­ma­tič­noj se­ri­ji. Aci­klič­na je­di­nje­nja ko­ja u svom sa­sta­vu ne sa­dr­že aro­ma­tič­ne pr­ste­no­ve, pri­pa­da­ju ali­fa­tič­noj se­ri­ji.

Na she­mi (str. 14) dat je upro­šćen pri­kaz or­gan­skih je­di­nje­nja i ne­ki od ti­pič­nih pri­ me­ra.

Osno­vu aci­klič­nih i kar­bo­ci­klič­nih je­di­nje­nja či­ne ugljo­vo­do­ni­ci – je­di­nje­nja ko­ja se is­klju­či­vo sa­sto­je od uglje­ni­ka i vo­do­ni­ka.   013

ORGANSKA JEDINJENJA

Aciklična

Ciklična (mono- i policiklična jedinjenja)

Alifatična

Karbociklična

Heterociklična

CH3 CH2 CH2 CH3 n-butan

Aromatična

N

piridin

бе н

ик е

Alifatična

cikloheksan

benzen

monociklični aromatični ugljovodonik

уџ

monociklični alifatični ugljovodonik

За

во

д

за

Sva osta­la je­di­nje­nja sa istom struk­tu­rom ugljo­vo­do­nič­nog ostat­ka či­ne raz­li­či­te kla­se de­ri­va­ta ugljo­vo­do­ni­ka ko­ji po­sta­ju za­me­nom vo­do­ni­ko­vih ato­ma dru­gim ato­mi­ma ili atom­skim gru­pa­ma.

014  

He­mij­ska ve­za u or­gan­skim je­di­nje­nji­ma i struk­tu­ra or­gan­skih mo­le­ku­la

Pri­ro­da he­mij­ske ve­ze

д

за

уџ

бе н

ик е

Sva­ko pro­u­ča­va­nje struk­tu­re mo­le­ku­la mo­ra da poč­ne sa raz­ma­tra­njem he­mij­ske ve­ze, tj. si­le ko­ja po­ve­zu­je ato­me u mo­le­ku­le.

Još 1916. go­di­ne Ko­sel (W. Kos­sel) i Lu­is (G. Le­wis) opi­sa­li su dve vr­ste he­mij­ske ve­ze: jon­sku ve­zu (Ko­sel) i ko­va­lent­nu ve­zu (Lu­is). Svo­je pret­po­stav­ke oni su za­sni­va­li na sle­de­ ćim pred­sta­va­ma o ato­mu.

Po­zi­tiv­no na­e­lek­tri­sa­no je­zgro okru­že­no je elek­tro­ni­ma ko­ji su ras­po­re­đe­ni po kon­ cen­trič­nim slo­je­vi­ma (lju­ska­ma) ili ener­get­skim ni­vo­i­ma. Po­sto­ji mak­si­ma­lan broj elek­ tro­na ko­ji se mo­že sme­sti­ti u sva­ki sloj: dva elek­tro­na u pr­vi sloj, osam u dru­gi, osam­na­est u tre­ći itd. Naj­ve­ća sta­bil­nost po­sti­že se ka­da je spo­lja­šnji sloj po­pu­njen, kao što je to kod ple­me­ni­tih ga­so­va. Jon­ska i ko­va­lent­na ve­za su re­zul­tat te­žnje ato­ma da po­stig­nu tu sta­ bil­nu kon­fi­gu­ra­ci­ju elek­tro­na.

Jon­ska ve­za se ostva­ru­je pre­la­zom elek­tro­na s jed­nog ato­ma na dru­gi. Ta­ko, na pri­mer, pri na­sta­ja­nju li­ti­jum-flu­o­ri­da LiF, li­ti­jum će ima­ti po­pu­njen spo­lja­šnji sloj od dva elek­tro­ na ka­da iz­gu­bi je­dan elek­tron iz spo­lja­šnjeg slo­ja (va­lent­ne lju­ske). Do­bi­ja­njem jed­nog elek­tro­na, flu­or će po­pu­ni­ti svo­ju va­lent­nu lju­sku od osam elek­tro­na. Li­ti­jum-flu­o­rid na­sta­je pre­la­zom jed­nog elek­tro­na s li­ti­ju­ma na flu­or, pri če­mu li­ti­jum do­bi­ja po­zi­tiv­no, a flu­or ne­ga­tiv­no na­e­lek­tri­sa­nje.

F

27

во

21

Li

2

F

28

Li

Li + + e−

За

Li

gubitak e −

primanje e −

F + e−

F−

Elek­tro­sta­tič­ko pri­vla­če­nje iz­me­đu su­prot­no na­e­lek­tri­sa­nih jo­na na­zi­va se jon­ska ve­ za. Jon­ska ve­za je ve­o­ma ja­ka; ve­ći­na jon­skih je­di­nje­nja su čvr­sta i ima­ju re­la­tiv­no vi­so­ke tač­ke to­plje­nja i klju­ča­nja, a ka­rak­te­ri­stič­na je za so­li na­sta­le spa­ja­njem me­ta­la (elek­tro­po­ zi­tiv­nih ele­me­na­ta) s ne­me­ta­li­ma (elek­tro­ne­ga­tiv­nim ele­men­ti­ma).

Ko­va­lent­na ve­za je ka­rak­te­ri­stič­na ve­za uglje­ni­ko­vih je­di­nje­nja i ima naj­ve­ću va­žnost pri pro­u­ča­va­nju or­gan­ske he­mi­je. Ko­va­lent­na ve­za se ostva­ru­je de­lje­njem za­jed­nič­kih elek­tro­na ta­ko da ato­mi po­sti­žu struk­tu­ru ko­ja je ekvi­va­lent­na struk­tu­ri ne­kog ple­me­ni­ tog ga­sa.   015

Sva­ki atom vo­do­ni­ka ima sa­mo je­dan elek­tron; stva­ra­njem za­jed­nič­kog elek­tron­skog pa­ra, oba ato­ma vo­do­ni­ka mo­gu da po­pu­ne svo­je va­lent­ne lju­ske od dva elek­tro­na. Dva ato­ma flu­o­ra, sva­ki sa se­dam elek­tro­na u va­lent­nim lju­ska­ma, mo­gu da po­pu­ne svo­je ok­te­te stva­ra­njem za­jed­nič­kog elek­tron­skog pa­ra. Si­la ko­ja po­ve­zu­je ato­me i ov­de je re­zul­ tat me­đu­sob­nog elek­tro­sta­tič­kog pri­vla­če­nja dva elek­tro­na i dva je­zgra. Na sli­čan na­čin mo­že se pri­ka­za­ti i na­sta­ja­nje me­ta­na (CH4): H

+

H

H H

F

+

F

F F

4H + C

H H C H H

За

во

д

за

уџ

бе н

ик е

Kvant­no-me­ha­nič­ki pri­laz. – Naj­bo­lji pri­stup raz­u­me­va­nju atom­ske i mo­le­kul­ske struk­ tu­re da­je te­o­ri­ja po­zna­ta kao kvant­na me­ha­ni­ka, ko­ja se po­ja­vi­la 1926. go­di­ne, a u naj­ pri­klad­ni­jem ob­li­ku za he­mi­ča­re nju je raz­vio E. Šre­din­ger (Er­win Schrödinger). On je raz­vio ma­te­ma­tič­ke iz­ra­ze za kre­ta­nje elek­tro­na u za­vi­sno­sti od ener­gi­je. Ovi ma­te­ma­tič­ ki iz­ra­zi su ta­la­sne jed­na­či­ne ko­je se za­sni­va­ju na pret­po­stav­ci da elek­tro­ni ne po­ka­zu­ju sa­mo oso­bi­ne če­sti­ce već i oso­bi­ne ta­la­sa.

Ta­la­sne jed­na­či­ne ima­ju niz re­še­nja i ne da­ju pra­vi po­lo­žaj elek­tro­na u ne­kom od­re­đe­ nom tre­nut­ku, kao ni br­zi­nu nje­go­vog kre­ta­nja. Po­mo­ću ta­la­sne jed­na­či­ne ne mo­že se pri­ka­za­ti tač­na pu­ta­nja elek­tro­na oko je­zgra. Ona pret­po­sta­vlja sa­mo ve­ro­vat­no­ću nje­go­ vog na­la­že­nja.

Pod­ruč­je ili deo pro­sto­ra u ko­jem se elek­tron ve­ro­vat­no na­la­zi na­zi­va se or­bi­ta­la. Or­ bi­ta­le se raz­li­ku­ju po ob­li­ku, ve­li­či­ni i ras­po­re­du oko je­zgra.

Elek­tron se obič­no pri­ka­zu­je kao da je ras­pr­šen i kao da stva­ra oblak. Ob­lik obla­ka je ob­lik or­bi­ta­le. Gu­sti­na obla­ka je ve­ća u obla­sti­ma u ko­ji­ma je ve­ća ve­ro­vat­no­ća na­la­že­nja elek­tro­na, tj. u onim pod­ruč­ji­ma gde je naj­ve­ća elek­tron­ska gu­sti­na.

Or­bi­ta­la naj­ni­žeg ener­get­skog ni­voa i ko­ja ni­je usme­re­na u pro­sto­ru je 1s-or­bi­ta­la.

To je, u stva­ri, lop­ta u či­jem se sre­di­štu na­la­zi atom­sko je­zgro (sli­ka 1). Or­bi­ta­la ne­ma od­re­đe­nih gra­ni­ca jer po­sto­ji ve­ro­vat­no­ća, iako ma­la, da se na­đe elek­tron ko­ji je sa­svim odvo­jen od ato­ma. Me­đu­tim, već po­sle od­re­đe­ne uda­lje­no­sti od je­zgra ova se ve­ro­vat­ no­ća vr­lo br­zo sma­nju­je, ta­ko da se ras­po­de­la na­e­lek­tri­sa­nja sa­svim do­bro pri­ka­zu­je elek­tron­skim obla­kom (sli­ka 1a). Zbog jed­no­stav­no­sti, or­bi­ta­la se mo­že pri­ka­za­ti kao na sli­ci 1b, na ko­joj pu­na cr­ta ob­u­hva­ta oblast u ko­joj je elek­tron „pro­veo“ naj­vi­še svog vre­me­na (95%).

Sli­ka 1. – Atom­ske or­bi­ta­le: 1s-or­bi­ta­la (a), (b) i (c) i 2s-or­bi­ta­la (d). Je­zgro je u sre­di­ni.

016  

За

во

д

за

уџ

бе н

ик е

Na sle­de­ćem, vi­šem ener­get­skom ni­vou, je­ste 2s-or­bi­ta­la (sli­ka 1d) ko­ja, kao ni 1s-or­ bi­ta­la, ni­je usme­re­na u pro­sto­ru. To je ta­ko­đe lop­ta s atom­skim je­zgrom u sre­di­štu, ali je ve­ća od 1s-or­bi­ta­le.

Da­lje sle­de tri or­bi­ta­le iste ener­gi­je (tzv. de­ge­ne­ri­sa­ne or­bi­ta­le), a to su 2p-or­bi­ta­le (sli­ka 2). Sva­ka od 2p-or­bi­ta­la mo­že se pred­sta­vi­ti u ob­li­ku dve lop­te ili u ob­li­ku de­for­mi­sa­nih elip­so­i­da iz­me­đu ko­jih se na­la­zi atom­sko je­zgro. Ose 2p-or­bi­ta­la me­đu­sob­no su uprav­ne jed­na na dru­goj. One se raz­li­ku­ju sa­mo po usme­re­no­sti u pro­sto­ru i ozna­ča­va­ju se sa 2px, 2py, 2pz, gde se x, y i z od­no­si na od­go­va­ra­ju­će ose.

Sli­ka 2. – 2p-or­bi­ta­le: pre­sek dva de­la jed­ne or­bi­ta­le (go­re), pri­bli­žan ob­lik or­bi­ta­la kao par de­for­mi­sa­nih elip­so­i­da (u sre­di­ni), pri­kaz or­bi­ta­la kao par lop­ti ko­je se ne do­di­ru­ju (do­le).

Elek­tron­ska kon­fi­gu­ra­ci­ja. Pa­u­li­jev prin­cip Po­sto­ji ne­ko­li­ko „pra­vi­la“ ko­ja od­re­đu­ju ka­ko su elek­tro­ni ras­po­re­đe­ni u ato­mu, tj. ko­ja od­re­đu­ju elek­tron­sku kon­fi­gu­ra­ci­ju.

Naj­va­žni­je od tih pra­vi­la je Pa­u­li­jev prin­cip, ko­ji gla­si: u jed­noj atom­skoj or­bi­ta­li mo­ gu se na­la­zi­ti sa­mo dva elek­tro­na ali oni mo­ra­ju bi­ti su­prot­nog spi­na, tj. mo­ra­ju bi­ti spa­re­ ni. Elek­tro­ni istog spi­na po­ka­zu­ju te­žnju da se uda­lje je­dan od dru­go­ga što je vi­še mo­gu­će i ta te­žnja je naj­va­žni­ji od svih fak­to­ra ko­ji od­re­đu­ju ob­lik i svoj­stva mo­le­ku­la.   017

Mo­le­kul­ske or­bi­ta­le Elek­tro­ni se na­la­ze u or­bi­ta­la­ma mo­le­ku­la, kao što se na­la­ze u or­bi­ta­la­ma izo­lo­va­nih ato­ma, a pri to­me sko­ro va­že ista „pra­vi­la“. Sma­tra se da mo­le­kul­ske or­bi­ta­le ob­u­hva­ta­ju vi­še je­zga­ra, a mo­gu pre­kri­ti i ceo mo­le­kul. Pri to­me je ras­po­red je­zga­ra i elek­tro­na ta­kav da mo­le­kul bu­de što sta­bil­ni­ji.

Po­što kvant­na me­ha­ni­ka pod­ra­zu­me­va slo­že­ne ma­te­ma­tič­ke ope­ra­ci­je i iz­ra­ze, a da bi se oni mo­gli upo­tre­blja­va­ti, obič­no se po­la­zi od dve po­jed­no­sta­vlje­ne pret­po­stav­ke: (а) da je sva­ki elek­tron­ski par lo­ka­li­zo­van (sme­šten) iz­me­đu dva je­zgra, i (b) da se ob­li­ci tih lo­ka­li­zo­va­nih mo­le­kul­skih or­bi­ta­la i nji­hov me­đu­sob­ni ras­po­red od­no­se kao ob­li­ci i ras­po­red atom­skih or­bi­ta­la ato­ma ko­ji iz­gra­đu­ju mo­le­kul.

Po­jam lo­ka­li­zo­va­nih mo­le­kul­skih or­bi­ta­la (ili ve­ziv­nih or­bi­ta­la) vr­lo je bli­zak kla­sič­ noj pred­sta­vi o ve­zi kao si­li ko­ja de­lu­je iz­me­đu dva ato­ma i sko­ro je ne­za­vi­sna od ostat­ka mo­le­ku­la.

ик е

Ko­va­lent­na ve­za

За

во

д

за

уџ

бе н

Da bi se stvo­ri­la ko­va­lent­na ve­za, dva ato­ma mo­ra­ju bi­ti ta­ko ras­po­re­đe­na da or­bi­ta­ la jed­no­ga od njih pre­kla­pa or­bi­ta­lu dru­go­ga, a sva­ka od or­bi­ta­la mo­ra da sa­dr­ži sa­mo je­dan elek­tron. U tom slu­ča­ju sje­di­nju­ju se dve atom­ske or­bi­ta­le i na­sta­je jed­na ve­ziv­na or­bi­ta­la u ko­joj su sme­šte­na oba elek­tro­na. Oba elek­tro­na mo­ra­ju ima­ti su­pro­tan spin, tj. mo­ra­ju se spa­ri­ti. I je­dan i dru­gi elek­tron ima­ju na ras­po­la­ga­nju ce­lu ve­ziv­nu or­bi­ta­lu zbog če­ga se sma­tra da oba elek­tro­na „pri­pa­da­ju“ i jed­nom i dru­gom atom­skom je­zgru.

Ova­kav ras­po­red elek­tro­na i je­zga­ra sa­dr­ži ma­nje ener­gi­je, tj. sta­bil­ni­ji je od ras­po­re­da u izo­lo­va­nim ato­mi­ma. Re­zul­tat stva­ra­nja ve­ze je, pre­ma to­me, oslo­ba­đa­nje ener­gi­je. Ko­ li­či­na ener­gi­je (po mo­lu) ko­ja se oslo­ba­đa pri­li­kom stva­ra­nja ve­ze (ili ko­li­či­na ener­gi­je ko­ja se mo­ra utro­ši­ti za ras­ki­da­nje ve­ze) na­zi­va se ener­gi­ja di­so­ci­ja­ci­je ve­ze. Kod sva­kog pa­ra ato­ma ve­za je uto­li­ko ja­ča uko­li­ko je ve­će pre­kla­pa­nje atom­skih or­bi­ta­la.

Ja­či­na ko­va­lent­ne ve­ze za­vi­si od po­ve­ća­nja elek­tro­sta­tič­kog pri­vla­če­nja. U izo­lo­va­nim ato­mi­ma jed­no po­zi­tiv­no je­zgro pri­vla­či sva­ki elek­tron, a isto­vre­me­no on pri­vla­či je­zgro, dok u mo­le­ku­lu sva­ki elek­tron pri­vla­če dva po­zi­tiv­na je­zgra.

Po­jam „pre­kla­pa­nja“ omo­gu­ća­va raz­li­ko­va­nje atom­skih or­bi­ta­la od ve­ziv­nih or­bi­ta­ la. Ve­ziv­na mo­le­kul­ska or­bi­ta­la po­sta­la pre­kla­pa­njem atom­skih or­bi­ta­la za­u­zi­ma ve­ću oblast u pro­sto­ru od ono­ga ko­jeg su ob­u­hva­ta­le obe atom­ske or­bi­ta­le. Pre­ma to­me, elek­ tron ne­kog ato­ma mo­že za­u­zi­ma­ti svoj pr­vo­bit­ni po­volj­ni­ji po­lo­žaj s ob­zi­rom na „svo­je“ je­zgro, a u isto vre­me mo­že se na­la­zi­ti u slič­nom po­volj­nom po­lo­ža­ju s ob­zi­rom na dru­go je­zgro. To isto va­ži i za dru­gi elek­tron.

Prin­cip mak­si­mal­nog pre­kla­pa­nja, ko­ji je pr­vi put 1931. go­di­ne po­sta­vio Laj­nus Po­ ling (Li­nus Pa­u­ling) isto je ta­ko va­žan za raz­u­me­va­nje mo­le­kul­ske struk­tu­re kao i Pa­u­li­ jev prin­cip.

Stva­ra­nje ve­ze pre­kla­pa­njem atom­skih or­bi­ta­la naj­jed­no­stav­ni­je je u slu­ča­ju mo­le­ku­la vo­do­ni­ka, H2, koji čine dva ato­ma vo­do­ni­ka. Sva­ki vo­do­ni­kov atom ima po je­dan elektron u 1s-or­bi­ta­li. Da bi se ostva­ri­la he­mij­ska ve­za, dva je­zgra se mo­ra­ju to­li­ko pri­bli­ži­ti da se nji­ho­ve atom­ske or­bi­ta­le mo­gu pre­klo­pi­ti (sli­ka 3). Kod vo­do­ni­ka si­stem je naj­sta­bil­ni­ji ka­da je ra­sto­ja­nje iz­me­đu je­zga­ra 0,74 Å. To ra­sto­ja­nje se na­zi­va du­ži­na ve­ze. Na tom ra­ 018  

во

д

за

уџ

бе н

ик е

sto­ja­nju efe­kat sta­bi­li­za­ci­je je u rav­ no­te­ži s efek­tom od­bi­ja­nja, ko­ji se ja­ vlja zbog jed­na­ko na­e­lek­tri­sa­nih atom­skih je­zga­ra. Ova­ko po­stao mo­le­ kul vo­do­ni­ka sa­dr­ži 435,13 kJ/mol (104 kcal/mol) ma­nje ener­gi­je ne­go ato­mi vo­do­ni­ka od ko­jih je na­stao: (2H· → H : H + 435,13 kJ/ mol). Pre­ ma to­me, du­ži­na vo­do­nik–vo­do­nik ve­ze iz­no­si 0,74 Å, a ja­či­na ve­ze 435 kJ/mol.

Pre­kla­pa­njem dve 1s-or­bi­ta­le po­ sta­je ve­ziv­na or­bi­ta­la u ob­li­ku kap­ Stva­ra­nje ve­ze: mo­le­kul H2. (a) Odvo­je­ne s-or­bi­ta­le. su­le či­ja du­ža osa le­ži duž li­ni­je ko­ja Sli­ka 3.(b)– Pre­ klo­plje­ne s-or­bi­ta­le. (c) σ-ve­ziv­na or­bi­ta­la. spa­ja oba je­zgra. Ova or­bi­ta­la je ci­ lin­drič­no si­me­trič­na oko du­že ose, a pre­sek je krug. Ve­ziv­na or­bi­ta­la ova­kvog ob­li­ka na­zi­va se σ-or­bi­ta­la (sig­ma or­bi­ta­la), a ve­za se na­zi­va σ-ve­za. Ta­ko se mo­le­kul vo­do­ni­ka mo­že naj­bo­lje pred­sta­vi­ti kao elek­tron­ ski oblak (u ob­li­ku kap­su­le), unu­tar ko­ga su sme­šte­na dva je­zgra. Oblak ima naj­ve­ću gu­sti­nu u obla­sti iz­me­đu dva je­zgra, gde dva po­zi­tiv­na je­zgra naj­ja­če pri­vla­če ne­ga­tiv­no na­e­lek­tri­sa­nje (sli­ka 3).

Ve­li­či­na mo­le­ku­la vo­do­ni­ka je znat­no ma­nja ne­go ka­da su ti vo­do­ni­ko­vi ato­mi izo­lo­ va­ni, što se mo­že i oče­ki­va­ti, jer sna­žno pri­vla­če­nje elek­tro­na ko­je vr­še dva je­zgra, da­je mo­le­ku­lu ve­ću sta­bil­nost od one ko­ju ima­ju izo­lo­va­ni vo­do­ni­ko­vi ato­mi; elek­tro­ni su ve­za­ni čvr­šće i bli­ži su je­dan dru­gom ne­go u ato­mi­ma.

Ko­va­lent­na ve­za na­sta­je, pre­ma to­me, pre­kla­pa­njem dve atom­ske or­bi­ta­le, a u ta­ko na­sta­loj ve­ziv­noj or­bi­ta­li na­la­zi se elek­tron­ski par. Sva­ka ko­va­lent­na ve­za ima svo­ju ka­ rak­te­ri­stič­nu du­ži­nu i ja­či­nu.

За

Po­lar­nost ve­ze

Ka­da su dva ato­ma po­ve­za­na ko­va­lent­nom ve­zom, on­da su nji­ho­vi elek­tro­ni spa­re­ni a nji­ho­va je­zgra okru­že­na za­jed­nič­kim elek­tron­skim obla­kom. Me­đu­tim, u mno­gim slu­ ča­je­vi­ma dva je­zgra ne spa­ru­ju svo­je elek­tro­ne pod­jed­na­ko; elek­tron­ski oblak mo­že bi­ti gu­šći oko jed­nog ato­ma ne­go oko dru­go­ga. U tom slu­ča­ju je­dan kraj ve­ze je ne­ga­tiv­ni­ji, a dru­gi po­zi­tiv­ni­ji, što zna­či da po­sto­je ne­ga­ti­van i po­zi­ti­van pol. Za ta­kvu ve­zu se ka­že da ima po­lar­nost, a na­zi­va se po­lar­na ve­za.

Po­lar­nost se ozna­ča­va sim­bo­li­ma δ+ i δ–, ko­ji pri­ka­zu­ju de­li­mič­na (par­ci­jal­na) + i – na­ e­lek­tri­sa­nja. Na pri­mer: δ+ δ− H Cl

δ+

H δ− H O polarnost kovalentne veze

H+

δ δ−

H C Cl H

  019

Ko­va­lent­na ve­za je po­lar­na ako po­ve­zu­je ato­me raz­li­či­te elek­tro­ne­ga­tiv­no­sti, tj. one ko­ji raz­li­či­to pri­vla­če elek­tro­ne. Iz to­ga sle­di da će po­lar­nost ne­ke ve­ze bi­ti uto­li­ko ve­ća uko­li­ko je raz­li­ka u elek­tro­ne­ga­tiv­no­sti iz­me­đu ato­ma ve­ća.

Od ele­me­na­ta ko­je naj­vi­še sre­će­mo u or­gan­skoj he­mi­ji naj­e­lek­tro­ne­ga­tiv­ni­ji je flu­or, za­tim ki­se­o­nik, pa azot i hlor, brom i uglje­nik, dok se vo­do­nik po elek­tro­ne­ga­tiv­no­sti ne raz­li­ku­je mno­go od uglje­ni­ka.

ELEK­TRO­NE­GA­TIV­NOST: F > O > N (Cl) > Br > C > H Po­lar­nost ve­ze je u di­rekt­noj ve­zi sa he­mij­skim i fi­zič­kim oso­bi­na­ma. Ona mo­že uti­ ca­ti na po­lar­nost mo­le­ku­la a ti­me i na ras­tvor­lji­vost, to­plje­nje i klju­ča­nje. Od po­lar­no­sti ve­ze ta­ko­đe za­vi­si do ko­je i ka­kve re­ak­ci­je će do­ći na toj ve­zi, a mo­že čak ima­ti uti­ca­ja i na re­ak­tiv­nost su­sed­nih ve­za.

ик е

Pri­ro­da ve­ze ato­ma uglje­ni­ka u mo­le­ku­li­ma or­gan­skih je­di­nje­nja

уџ

H

H C H

ili

H

за

H H C H H

бе н

Kao što je po­zna­to, atom uglje­ni­ka ima če­ti­ri va­len­ci­o­na elek­tro­na i po pra­vi­lu obra­ zu­je če­ti­ri ko­va­lent­ne ve­ze. U mo­le­ku­lu me­ta­na, na pri­mer, uglje­nik obra­zu­je če­ti­ri ko­va­ lent­ne ve­ze sa če­ti­ri ato­ma vo­do­ni­ka, pri če­mu sva­ku ve­zu či­ni je­dan elek­tron­ski par.

metan

во

д

U mo­le­ku­lu eta­na je­dan od ko­va­lent­nih elek­tron­skih pa­ro­va obra­zu­je ko­va­lent­nu ve­ zu iz­me­đu dva uglje­ni­ko­va ato­ma.

H H

За

H H H C C H H H

H C C H

ili

H H

etan

Kod ne­za­si­će­nih je­di­nje­nja dvo­stru­ka ve­za se obra­zu­je po­mo­ću dva, a tro­stru­ka ve­za po­mo­ću tri za­jed­nič­ka elek­tron­ska pa­ra.

H H

C

H C

C

H

ili

H

eten

C H

ili

H H

H C

etin (acetilen)

020  

C C

H H

C H

Elek­tron­ska kon­fi­gu­ra­ci­ja ato­ma uglje­ni­ka.

Hi­bri­di­za­ci­ja or­bi­ta­la Elek­tron­ska kon­fi­gu­ra­ci­ja ato­ma uglje­ni­ka iz­ra­ža­va se kao: orbitalni dijagram 2s 2 2p2 ugljenikov atom u osnovnom stanju (1s-orbitala nije prikazana)

2p x1

2p y 1

2p z

2s 2

бе н

ик е

Po­što p-pod­sloj ima sa­mo dva ne­spa­re­na elek­tro­na ko­ji mo­gu da uče­stvu­ju u obra­zo­ va­nju ko­va­lent­nih ve­za, oče­ki­va­lo bi se da je uglje­nik u svo­jim je­di­nje­nji­ma dvo­va­len­ tan. Me­đu­tim, u ve­ći­ni svo­jih je­di­nje­nja uglje­nik je če­tvo­ro­va­len­tan – obra­zu­je če­ti­ri ko­va­lent­ne ve­ze. Da bi se ovo mo­glo ob­ja­sni­ti, mo­že­mo da za­mi­sli­mo ka­ko se je­dan od elek­tro­na iz 2s-or­bi­ta­le „pre­me­šta“ na jed­nu slo­bod­nu, ener­get­ski vi­šu (≈401 kJ/mol), 2p-or­bi­ta­lu (2pz) i na taj na­čin sva če­ti­ri elek­tro­na neo­p­hod­na za obra­zo­va­nje ve­ze s če­ti­ ri dru­ga ato­ma mo­gla bi obra­zo­va­ti za­jed­nič­ke elek­tron­ske pa­ro­ve sa elek­tro­ni­ma ne­kog dru­gog ato­ma.

уџ

orbitalni dijagram

2 s 1 2 p3

2px1

2py 1

2p z1

2s 1

во

д

за

ugljenikov atom u pobuđenom (ekscitovanom) stanju

За

Me­đu­tim, ove če­ti­ri ve­ze ne bi bi­le ekvi­va­lent­ne, jer bi tri ve­ze po­sta­ja­le iz 2p-or­bi­ta­le i bi­le bi uprav­ne jed­na na dru­goj (90°), a če­tvr­ta ve­za, ko­ja bi se do­bi­la iz 2s-or­bi­ta­le, zbog sfer­ne si­me­tri­je 2s-elek­tro­na, ne bi ima­la de­fi­ni­san pra­vac u pro­sto­ru. Po­zna­to je, me­đu­ tim, da su u za­si­će­nim uglje­ni­ko­vim je­di­nje­nji­ma, na pri­mer, u me­ta­nu (CH4), sve če­ti­ri uglje­ni­ko­ve ve­ze ekvi­va­lent­ne i da su ori­jen­ti­sa­ne ka te­me­ni­ma pra­vil­nog te­tra­e­dra, za­ kla­pa­ju­ći me­đu­sob­no ugao od 109°28ʹ (oko 109,5°). Ekvi­va­lent­nost C–H ve­za me­ta­na i nji­ho­vu te­tra­e­dar­sku usme­re­nost ob­ja­sni­li su Po­ling i Slej­ter (Sla­ter) hi­bri­di­za­ci­jom ili me­ša­njem jed­ne 2s- i tri 2p-or­bi­ta­le uglje­ni­ko­vog ato­ma, od­no­sno li­ne­ar­nom kom­bi­na­ ci­jom ovih or­bi­ta­la. Tom pri­li­kom, uglje­ni­kov atom se iz eks­ci­to­va­nog sta­nja pre­tva­ra u ener­gi­jom bo­ga­ti­je va­len­ci­o­no sta­nje. Ta­ko se do­bi­ja­ju mo­di­fi­ko­va­ne atom­ske or­bi­ta­le ko­je se na­zi­va­ju hi­brid­ne or­bi­ta­le a sa­ma pro­me­na – hi­bri­di­za­ci­ja.

Po­sto­je raz­ne vr­ste hi­bri­di­za­ci­je, ta­ko da če­ti­ri hi­brid­ne or­bi­ta­le ko­je pri to­me na­sta­ju ne mo­ra­ju u svim slu­ča­je­vi­ma bi­ti ekvi­va­lent­ne, a po­red to­ga u hi­bri­di­za­ci­ji ne uče­stvu­ju uvek sva če­ti­ri pe­ri­fer­na elek­tro­na, tj. broj hi­brid­nih or­bi­ta­la mo­že bi­ti i ma­nji od če­ti­ri.

Pre­ma bro­ju mo­di­fi­ko­va­nih atom­skih or­bi­ta­la u uglje­ni­ko­vom ato­mu (i u dru­gim ato­ mi­ma) raz­li­ku­ju se sle­de­ći naj­va­žni­ji ti­po­vi hi­bri­di­za­ci­je: (1) te­tra­e­dar­ska hi­bri­di­za­ci­ja, (2) tri­go­nal­na hi­bri­di­za­ci­ja, i (3) di­go­nal­na hi­bri­di­za­ci­ja.   021

orbitlni dijagram za sp3-hidralizaciju 2px1 2py1 2pz1 2s1

četiri sp3-hibridne orbitale b.

L 109,5

a.

ик е

Sli­ka 4. – Te­tra­e­dar­ska hi­bri­di­za­ci­ja uglje­ni­ko­vog ato­ma: (a) te­tra­e­dar­ska hi­bri­di­za­ci­ja; (b) po­sta­ja­nje C–H ve­za kod me­ta­na (CH4) iz uglje­ni­ko­vih sp3-hi­brid­nih or­bi­ta­la i vo­do­ni­ko­vih atom­skih 1s-or­bi­ta­la.

бе н

(1) Te­tra­e­dar­ska hi­bri­di­za­ci­ja ob­u­hva­ta sva če­ti­ri va­len­ci­o­na uglje­ni­ko­va elek­tro­na (2s, 2px, 2py, 2pz) i da­je če­ti­ri ekvi­va­lent­ne, te­tra­e­dar­ski ori­jen­ti­sa­ne hi­brid­ne or­bi­ta­le. Ove hi­brid­ne atom­ske or­bi­ta­le obe­le­ža­va­ju se skra­će­no sp3, što zna­či da ta­kve or­bi­ta­le po­sta­ju hi­bri­di­za­ci­jom u ko­joj uče­stvu­ju jed­na 2s i tri 2p-or­bi­ta­le i da ih ima ukup­no če­ti­ri.

уџ

orbitalni dijagram za sp 2-hibridizaciju

д

За

učestvuju u hibridizaciji

tri sp 2-hibridne orbitale

во

2s1

за

2px1 2py1 2pz1

tri sp2-hibridne orbitale zauzimaju međusobno ugao od 120°

jedna sp 2 -hibridna orbitala p

120o

sp2

sp2

sp2 bočni pogled

Sli­ka 5. – Pri­kaz or­bi­tal­nog di­ja­gra­ma za sp2-hi­bri­di­za­ci­ju i pri­bli­žni ob­lik jed­ne po­je­di­nač­ne or­bi­ta­le ko­ja je ja­ko usme­re­na duž jed­ne ose. Tri hi­brid­ne or­bi­ta­le ima­ju ose usme­re­ne pre­ma uglo­vi­ma jed­na­ko­stra­nič­nog tro­u­gla. Po­lo­žaj „či­ste“ (ne­hi­bri­di­zo­va­ne) 2p-or­bi­ta­le u od­no­su na tri hi­brid­ne sp2-or­bi­ta­le (boč­ni po­gled).

022  

Mo­le­kul me­ta­na u svo­joj struk­tu­ri ima te­tra­e­dar­ski uglje­ni­kov atom (ili sp3-hi­bri­di­zo­ va­ni uglje­ni­kov atom). Ve­za iz­me­đu uglje­ni­ka i vo­do­ni­ko­vih ato­ma ostva­re­na je pre­kla­ pa­njem če­ti­ri sp3-hi­brid­ne or­bi­ta­le, ko­je sa­dr­že po je­dan va­len­ci­o­ni elek­tron, sa 1s-or­bi­ ta­la­ma če­ti­ri vo­do­ni­ko­va ato­ma.

(2) U tri­go­nal­noj hi­bri­di­za­ci­ji uče­stvu­ju sa­mo tri uglje­ni­ko­ve va­len­ci­o­ne atom­ske or­ bi­ta­le, i to, 2s-or­bi­ta­la i dve bi­lo ko­je 2p-or­bi­ta­le, na pri­mer, 2px i 2py-or­bi­ta­le, a če­tvr­ta atom­ska or­bi­ta­la osta­je ne­pro­me­nje­na i pred­sta­vlja či­stu 2p-or­bi­ta­lu. Ovaj tip hi­bri­di­za­ci­ je da­je tri sp2-hi­brid­ne or­bi­ta­le ekvi­va­lent­ne ener­gi­je (sli­ka 5).

уџ

бе н

ик е

Tri sp2-hi­brid­ne or­bi­ta­le, ka­da se pre­klo­pe s atom­skim or­bi­ta­la­ma dru­gih ato­ma, da­ju tri ko­va­lent­ne σ-ve­ze ko­je me­đu so­bom za­kla­pa­ju uglo­ve od 120°. Ta­kve se tri­go­nal­ne σ-ve­ze ja­vlja­ju, na pri­mer, kod ete­na (eti­le­na) CH2=CH2. Oba uglje­ni­ko­va ato­ma me­đu­ sob­no su ve­za­na sp2-sp2-ve­zom σ-ti­pa. Me­đu­tim, dru­ga ve­za iz­me­đu dva uglje­ni­ka kod ete­na je raz­li­či­tog ti­pa; ona po­sta­je uza­jam­nim dej­stvom ne­hi­bri­di­zo­va­nih (či­stih) 2pz-or­ bi­ta­la (ko­je su osta­le slo­bod­ne na sva­kom uglje­ni­ku), i to boč­nim pre­kla­pa­njem. Ve­za ko­ ja po­sta­je boč­nim pre­kla­pa­njem dve p-or­bi­ta­le na­zi­va se π -ve­za (pi-ve­za) (π-mo­le­kul­ska or­bi­ta­la, π-elek­tro­ni). π-ve­za je sa­sta­vlje­na od dva de­la ko­je či­ne je­dan elek­tron­ski oblak iz­nad, a dru­gi is­pod rav­ni u ko­joj le­že oba uglje­ni­ka i če­ti­ri vo­do­ni­ka.

π-veza

sp 2 sp 2

H

p

H

во

p

sp 2-sp 2

sp

За

H

д

за

bočno preklapanje p-orbitala

bočno preklapanje p-orbitala u etilenu

2

sp 2

π-veza

H σ-veza

Sli­ka 6. – Stva­ra­nje π-mo­le­kul­ske or­bi­ta­le (π-ve­ze) kod eti­le­na. Boč­no pre­kla­pa­nje či­stih atom­skih 2p-or­bi­ta­la da­je π-ve­zu. σ-ve­za u eti­le­nu se gra­di pre­kla­pa­njem sp2-sp2 or­bi­ta­la.

( 3 ) Di­go­nal­na hi­bri­di­za­ci­ja ob­u­hva­ta sa­mo dve atom­ske or­bi­ta­le, i to 2s- i jed­nu 2p-or­ bi­ta­lu (na pri­mer, 2px), ta­ko da po­sta­ju dve ekvi­va­lent­ne sp-hi­brid­ne or­bi­ta­le ko­je ima­ju tač­no su­pro­tan smer – ras­po­red, ko­ji im omo­gu­ću­je da se uda­lje što je vi­še mo­gu­će jed­na od dru­ge. Ugao iz­me­đu ovih or­bi­ta­la je 180°. Dve atom­ske 2p-or­bi­ta­le (na pri­mer, 2py i 2pz) osta­ju ne­pro­me­nje­ne i nji­ho­ve ose sto­je uprav­no me­đu so­bom i na pra­vac sp-hi­brid­ nih or­bi­ta­la.   023

orbitalni dijagram za sp-hibridizaciju 2px1 2py1 2pz1 2s 1 učestvuju u hibridizaciji

dve sp-hibridne orbitale

+

2s

2p

jedna sp-hibridna orbitala

ик е

Sli­ka 7. – Pri­kaz sp-hi­bri­di­za­ci­je. Or­bi­tal­ni di­ja­gram i pri­bli­žan ob­lik po­je­di­nač­ne sp-hi­brid­ne or­bi­ta­le ko­ja je u pot­pu­no­sti usme­re­na duž jed­ne ose.

уџ

бе н

Dve sp-hi­brid­ne or­bi­ta­le mo­gu se pre­klo­pi­ti s atom­skim or­bi­ta­la­ma dru­gih ato­ma, pri če­mu se do­bi­ja­ju dve ko­va­lent­ne σ-ve­ze, ko­je le­že na is­toj osi, da­kle za­kla­pa­ju ugao od 180°. Ta­kve di­go­nal­ne σ-ve­ze ja­vlja­ju se kod uglje­ni­ko­vih je­di­nje­nja s tro­stru­kom ve­zom, na pri­mer, kod eti­na (ace­ti­le­na) HC≡CH (sli­ka 8). Oba uglje­ni­ko­va ato­ma su me­đu­sob­no ve­za­na sp-sp-ve­zom σ-ti­pa.

за

H s

C sp

C sp

sp

H sp

s

во

д

Sli­ka 8. – Stva­ra­nje σ-mo­le­kul­ske ve­ze kod ace­ti­le­na (HC≡CH) pre­kla­pa­njem sp-hi­brid­nih or­bi­ta­la uglje­ni­ko­vih ato­ma me­đu so­bom (C–C σ-ve­za).

За

Po­što na sva­kom uglje­ni­ko­vom ato­mu osta­ju još po dve me­đu­sob­no uprav­ne ne­hi­bri­di­ zo­va­ne (či­ste) 2p-or­bi­ta­le, to će sva­ka 2p-or­bi­ta­la jed­nog uglje­ni­ka bi­ti mak­si­mal­no boč­no pre­klo­plje­na s od­go­va­ra­ju­ćom 2p-or­bi­ta­lom dru­gog uglje­ni­ka. Na taj na­čin po­sta­ju dve π-mo­le­kul­ske or­bi­ta­le (π-ve­ze) či­je su rav­ni ko­je pro­la­ze kroz C–C ve­zu uprav­ne jed­na na dru­goj (sli­ka 9).

H

C

C

H

nehibridizovane 2p-orbitale bočnim preklapanjem formiraju dve π-veze

dve π-veze međusobno su pod uglom od 90°

Sli­ka 9. – Stva­ra­nje dve mo­le­kul­ske π-or­bi­ta­le (π-ve­za) kod ace­ti­le­na: (a) boč­no pre­kla­pa­nje či­stih atom­skih 2p-or­bi­ta­la; (b) ob­lik mo­le­kul­skih π-or­bi­ta­la.

024  

RAS­KI­DA­NJE KO­VA­LENT­NIH VE­ZA. – Ko­va­lent­ne ve­ze mo­gu se ras­ki­da­ti na dva na­či­ na. Pri ho­mo­li­tič­kom ras­ki­da­nju (ho­mo­li­zi) ve­za A–B se si­me­trič­no otva­ra, tj. oba ato­ma ve­ze osta­ju sa po jed­nim elek­tro­nom za­jed­nič­kog ve­ziv­nog elek­tron­skog pa­ra, pa sto­ga po­sta­ju dve ne­u­tral­ne mo­le­kul­ske vr­ste sa po jed­nim ne­spa­re­nim (usa­mlje­nim) elek­tro­ nom; ove mo­le­kul­ske vr­ste su slo­bod­ni ato­mi ako A i B pred­sta­vlja­ju ato­me, ili su to slo­ bod­ni ra­di­ka­li ako A i B pred­sta­vlja­ju atom­ske gru­pe.

A:B

(homoliza)

A + B

Pri he­te­ro­li­tič­kom ras­ki­da­nju (he­te­ro­li­zi) ve­za A–B se ne­si­me­trič­no otva­ra, tj. oba elek­ tro­na za­jed­nič­kog ve­ziv­nog elek­tron­skog pa­ra pre­la­ze na je­dan atom ko­ji zbog to­ga po­ sta­je ne­ga­tiv­no na­e­lek­tri­san (an­jon), a dru­gi atom te ve­ze osta­je sa jed­nim po­zi­tiv­nim na­e­lek­tri­sa­njem (ka­tjon).

A:B

A+ + B–

(heteroliza)

бе н

ик е

Ve­za se ho­mo­li­tič­ki ras­ki­da pri slo­bod­no­ra­di­kal­skim (ra­di­kal­skim) ili ne­po­lar­nim (ho­ mo­li­tič­kim) re­ak­ci­ja­ma, a he­te­ro­li­tič­ki pri jon­skim ili po­lar­nim (he­te­ro­li­tič­kim) pro­ce­ sima.

Ener­gi­je ko­va­lent­nih ve­za

За

во

д

за

уџ

Za ja­či­nu ko­va­lent­ne ve­ze ka­rak­te­ri­stič­na je ener­gi­ja ve­ze, o ko­joj je već bi­lo go­vo­ra.

Kod vi­še­a­tom­skih mo­le­ku­la po­sto­je dve de­fi­ni­ci­je ener­gi­je ve­ze, ko­je bi tre­ba­lo raz­li­ko­ va­ti jed­nu od dru­ge. Ener­gi­ja di­so­ci­ja­ci­je ve­ze, D, ve­li­či­na je ko­ja se od­no­si na ener­gi­ju po­treb­nu za ho­mo­li­tič­ko ras­ki­da­nje da­te ve­ze (A : B → A· + ·B) u jed­nom od­re­đe­nom je­di­nje­nju, pri če­mu svi uče­sni­ci re­ak­ci­je mo­ra­ju bi­ti u ga­so­vi­tom sta­nju. Sred­nja ener­ gi­ja ve­ze, D (ili kra­će „ener­gi­ja ve­ze“), pred­sta­vlja vred­nost ko­ja se za po­sma­tra­nu ve­zu iz­ra­ču­na­va na osno­vu pot­pu­ne ho­mo­li­tič­ke di­so­ci­ja­ci­je ga­so­vi­tog je­di­nje­nja u sa­stav­ne ato­me u ga­so­vi­tom sta­nju. To je, u stva­ri, sred­nja vred­nost ener­gi­ja di­so­ci­ja­ci­je da­tog ti­pa ve­ze u mo­le­ku­li­ma što di­so­su­ju.

Ka­da se u me­ta­nu po­ste­pe­no ras­ki­da­ju če­ti­ri po­je­di­ne uglje­nik–vo­do­nik ve­ze, do­bi­ja­ ju se če­ti­ri raz­li­či­te vred­no­sti za ener­gi­ju di­so­ci­ja­ci­je ve­ze.

(1)

CH4

CH3

+

H

D1 = 427 kJ/mol (102 kcal/mol)

(2)

CH3

CH2

+

H

D1 = 460 kJ/mol (110 kcal/mol)

(3)

CH2

CH

+

H

D1 = 435 kJ/mol (104 kcal/mol)

(4)

CH

C

+

H

D1 = 339 kJ/mol (81 kcal/mol)

Me­đu­tim, ener­gi­ja ve­ze u me­ta­nu, E(C–H), sred­nja je vred­nost na­ve­de­nih di­so­ci­ja­ci­o­ nih ener­gi­ja, tj. 1661 kJ/mol/4 = 415 kJ/mol (99 kcal/mol).

(5)

CH4

C

+

4H

D = 1661 kJ/mol

D = 1661 kJ/mol = 415 kJ/mol (99 kcal/mol) 4   025

Zna­či, ka­da se sa­be­ru re­ak­ci­je (1), (2), (3) i (4) i nji­ho­ve re­ak­ci­o­ne to­plo­te: D1, D2, D3 i D4, do­bi­ja se re­ak­ci­ja (5) ko­ja pred­sta­vlja pro­ces ato­mi­za­ci­je ga­so­vi­tog me­ta­na u ga­so­vi­te ele­men­te u atom­skom sta­nju, od­no­sno do­bi­ja se to­plo­ta ko­ju tre­ba utro­ši­ti pri toj re­ak­ ci­ji, tj. D = 1661 kJ/mol (99 kcal/mol). Ka­da se ova vred­nost po­de­li sa če­ti­ri (u me­ta­nu ima če­ti­ri C–H ve­ze), do­bi­ja se sred­nja vred­nost za ve­zu C–H kod me­ta­na, ko­ja iz­no­si 415 kJ/mol. Ova vred­nost je raz­li­či­ta od di­so­ci­ja­ci­o­ne ener­gi­je C–H ve­ze kod istog mo­le­ ku­la (1) (kao i od di­so­ci­ja­ci­o­nih ener­gi­ja C–H ve­za pri osta­lim stup­nje­vi­ma di­so­ci­ja­ci­je).

U ta­bli­ci 1 da­te su sred­nje ener­gi­je obič­nih ko­va­lent­nih ve­za na 298K. Ta­bli­ca 1. – Sred­nje ener­gi­je ve­za (D) u kJ/mol na 298K DI­A­TOM­SKI MO­DE­LI

PO­LI­A­TOM­SKI MO­DE­LI

D

MO­LE­KUL

D

MO­LE­KUL

D

MO­LE­KUL

D

H–H

436

C=O

803

C–H

414

O–H

464

Cl–Cl

243

C–C

347

N–H

398

I–I

153

C=C

610

N–N

163

H–Cl

431

C≡C

836

N–O

221

H–I

299

бе н

945

305

N=O

606

C=N

615

S–H

339

C–CI

339

S–S

226

C–Br

284

уџ

498

N≡N

C–N

за

O=O

ик е

MO­LE­KUL

д

Du­ži­na ve­ze

За

во

Du­ži­na he­mij­ske ve­ze po­sle­di­ca je rav­no­te­že pri­vlač­nih i od­boj­nih si­la me­đu ve­za­nim ato­mi­ma. Du­ži­ne ve­za eks­pe­ri­men­tal­no su od­re­đe­ne raz­li­či­tim spek­tral­nim i di­frak­ci­o­ nim teh­ni­ka­ma, i pred­sta­vlja­ju pro­seč­na ra­sto­ja­nja iz­me­đu ato­ma ko­ji vi­bri­ra­ju u mo­le­ ku­lu.

Du­ži­ne po­je­di­nih vr­sta ve­za u raz­li­či­tim je­di­nje­nji­ma se vr­lo ma­lo raz­li­ku­ju. Ele­men­ti dru­ge pe­ri­o­de stva­ra­ju ve­ze pre­ma vo­do­ni­ku na ra­sto­ja­nju od oko 100 pm1 (1 Å). Du­ži­na pro­stih ve­za iz­me­đu ato­ma ele­me­na­ta dru­ge pe­ri­o­de obič­no je oko 150 pm (1,5 Å), dok su od­go­va­ra­ju­će dvo­stru­ke i tro­stru­ke ve­ze kra­će.

Iz­me­đu du­ži­ne ve­ze i nje­ne ja­či­ne po­sto­ji od­re­đe­na pra­vil­nost. Uko­li­ko je ra­sto­ja­nje iz­me­đu je­zga­ra kra­će, uto­li­ko je ve­za ja­ča. Ta­ko su, na pri­mer, pro­ste uglje­nik–uglje­nik ve­ze du­že od tro­stru­kih uglje­nik–uglje­nik ve­za (ta­bli­ca 2), ali su tro­stru­ke ve­ze ja­če.

1Merenje talasnih dužina svetlosti, rendgenskog i gama-zračenja, kao i međuatomskog rasto­janja, prouzro­ ko­valo je upotrebu posebnih mernih jedinica, kao što su mikron, milimikron i angstrem. Ove merne jedini­ ce dužine nalaze se u sledećem odnosu prema metru: mikron (µ) = µm, milimikron (mµ)= nm, angstrem (Å) = 10–10 m. Kada bi se strogo pridržavali međunarod­nog sastava mernih jedinica, međuatomska rastoja­ nja bilo bi najpogodnije izražavati u nanometrima ili pikometrima iako je, i danas, angstrem u praktičnoj upo­trebi. 1 Å = 100 pm = 0,1 nm.

026  

Ta­bli­ca 2. – Ka­rak­te­ri­stič­ne du­ži­ne i ener­gi­je ve­za DU­ŽI­NA VE­ZE (u pm)

ENER­GI­JA (u kJ/mol)

C–H

105–109

415

C–C

154

349

C=C

134

610

C≡C

120

836

C=O

123

736–803

C–O

143

359

ик е

PI­TA­NJA I ZA­DA­CI

во

д

за

уџ

бе н

1. Šta iz­u­ča­va or­gan­ska he­mi­ja?

2. Ka­ko se de­le or­gan­ska je­di­nje­nja?

3. Ka­ko se ostva­ru­je jon­ska a ka­ko ko­va­lent­na ve­za?

4. Šta je or­bi­ta­la? Ko­ja je osnov­na raz­li­ka iz­me­đu s- i p-or­bi­ta­la?

5. Ka­ko gla­si Pa­u­li­jev prin­cip?

6. Zbog če­ga je mo­le­kul vo­do­ni­ka sta­bil­ni­ji od po­je­di­nač­nih ato­ma?

7. Šta je du­ži­na ve­ze?

8. Za ka­kve ve­ze se ka­že da su po­lar­ne?

9. Ob­ja­sni­te po­jam hi­bri­di­za­ci­je uglje­ni­ko­vog ato­ma. U če­mu je osnov­na raz­li­ka iz­me­đu hi­bri­di­ zo­va­nih i ne­hi­bri­di­zo­va­nih or­bi­ta­la?

10. Po­mo­ću atom­skih or­bi­ta­la ob­ja­sni­te ka­ko se obra­zu­je ve­za kod: a) me­ta­na, b) ete­na i c) eti­na.

11. Ko­ja je osnov­na raz­li­ka iz­me­đu δ- i π-ve­ze?

12. Ob­ja­sni­te poj­mo­ve ho­mo­li­tič­kog i he­te­ro­li­tič­kog ras­ki­da­nja ve­ze?

13. Šta je to ener­gi­ja di­so­ci­ja­ci­je ve­ze, a šta sred­nja ener­gi­ja ve­ze?

14. Osim raz­li­ke u du­ži­ni ve­ze, po če­mu se još raz­li­ku­ju pro­sta, dvo­stru­ka i tro­stru­ka uglje­nik–uglje­ nik ve­za?

За

?

VE­ZA

  027

Re­ak­ci­je or­gan­skih je­di­nje­nja u za­vi­sno­sti od struk­tu­re

H

За

H C

во

д

за

уџ

бе н

ик е

Po­red to­ga što se or­gan­ska he­mi­ja ba­vi pro­u­ča­va­njem sa­sta­va or­gan­skih mo­le­ku­la i nji­ho­vih struk­tu­ra, njen za­da­tak je i u to­me da pra­ti i pro­u­ča­va i sve tran­sfor­ma­ci­je (pro­ me­ne) tih mo­le­ku­la. Po­čet­kom XX ve­ka po­ja­vi­li su se pr­vi poj­mo­vi o na­či­nu ve­zi­va­nja, a upo­re­do sa raz­vo­jem na­u­ke, sve vi­še su se ja­vlja­la pi­ta­nja o to­me za­što je­di­nje­nja baš ta­ko re­a­gu­ju. He­mij­ske re­ak­ci­je ka­rak­te­ri­še me­đu­sob­no de­lo­va­nje jed­nog mo­le­ku­la s dru­ gim, pri če­mu se ne­ke ve­ze ras­ki­da­ju, a dru­ge stva­ra­ju, tj. iz pr­vo­bit­nih mo­le­ku­la po­sta­ju no­vi.

Me­đu­sob­no de­lo­va­nje mo­le­ku­la je­ste po­sle­di­ca pri­vla­če­nja ko­je na­sta­je iz­me­đu cen­ tra ne­ga­tiv­nog na­e­lek­tri­sa­nja (šar­že) jed­nog i cen­tra po­zi­tiv­nog na­e­lek­tri­sa­nja dru­gog mo­le­ku­la. Pro­me­ne ko­je tom pri­li­kom na­sta­ju po­sle­di­ca su kre­ta­nja elek­tron­skih pa­ro­ va s jed­nog me­sta na dru­go. Su­šti­na he­mij­ske re­ak­ci­je na ni­vou mo­le­ku­la je pri­vla­če­nje na­e­lek­tri­sa­nja i po­me­ra­nje elek­tro­na. Do pro­me­na u na­e­lek­tri­sa­nju do­la­zi ras­ki­da­njem ko­va­lent­nih ve­za. Ho­mo­li­tič­ko ras­ki­da­nje da­je ta­kve re­ak­ci­o­ne in­ter­me­di­je­re ko­ji ima­ju ne­spa­re­ne elek­tro­ne, tzv. slo­bod­ne ra­di­ka­le, a he­te­ro­li­tič­ko ras­ki­da­nje da­je re­ak­ci­o­ne in­ ter­me­di­je­re ko­ji su na­e­lek­tri­sa­ni (jo­ni). I slo­bod­ni ra­di­ka­li i jo­ni po­sta­li na ovaj na­čin, zbog vi­so­kog sa­dr­ža­ja ener­gi­je, ve­o­ma su re­ak­tiv­ni i mo­gu da obra­zu­ju pro­iz­vo­de ko­ji se sa­svim raz­li­ku­ju od po­la­znih sup­stan­ci.

Ako se kon­cep­ti ho­mo­li­tič­kog i he­te­ro­li­tič­kog ras­ki­da­nja ko­va­lent­nih ve­za pri­me­ne na ras­ki­da­nje jed­ne od C–H ve­za u me­ta­nu, mo­gli bi da na­sta­nu sle­de­ći re­ak­ci­o­ni in­ter­me­ di­je­ri:

H

metil-radikal (slobodni radikal)

H

H

H C

H C

H

H

metil-katjon (karbokatjon)

metil-anjon (karbanjon)

Ži­vot­ni vek ovih in­ter­me­di­je­ra je ve­o­ma kra­tak, no, bez ob­zi­ra na to za njih je ka­rak­te­ ri­stič­na vi­so­ka re­ak­tiv­nost. Ot­kri­va­nje i utvr­đi­va­nje in­ter­me­di­je­ra (me­đu­pro­i­zvo­da) ve­o­ ma je zna­čaj­no za od­re­đi­va­nje me­ha­ni­zma re­ak­ci­je. Sva­ka re­ak­ci­ja od­vi­ja se po iz­ve­snim za­ko­ni­to­sti­ma. Me­ha­ni­zam re­ak­ci­je je de­ta­ljan opis svih pro­me­na ko­je ne­ke sup­stan­ce pre­tr­pe pri­li­kom tran­sfor­ma­ci­je u dru­ge sup­stan­ce, to jest, na pu­tu na ko­jem se re­ak­tan­ti pre­tva­ra­ju u pro­iz­vo­de. Ve­o­ma je te­ško utvr­di­ti si­gur­ne do­ka­ze o me­ha­ni­zmu re­ak­ci­je iz pro­stog raz­lo­ga što se ne mo­že tač­no od­re­di­ti sva­ka po­je­di­nost to­ka re­ak­ci­je. Me­đu­tim, po­zna­va­nje me­ha­ni­zma re­ak­ci­je omo­gu­ću­je da se iza­be­ru od­go­var­ju­ći uslo­vi ko­ji usme­ ra­va­ju re­ak­ci­ju u že­lje­nom prav­cu.

028  

Naj­ve­ća gru­pa or­gan­skih re­ak­ci­ja s ko­ji­ma će­mo se su­sre­ta­ti sma­tra­ju se jon­skim, jer su im re­ak­tan­ti ili bo­ga­ti ili si­ro­ma­šni elek­tro­ni­ma. Re­ak­tan­ti bo­ga­ti elek­tro­ni­ma na­zi­va­ ju se nu­kle­o­fi­li (ko­ji vo­le je­zgro), dok re­ak­tan­ti ko­ji­ma ne­do­sta­ju elek­tro­ni (de­fi­ci­tar­ni u elek­tro­ni­ma) na­zi­va­ju se elek­tro­fi­li (ko­ji vo­le elek­tro­ne). U to­ku stva­ra­nja ve­ze, nu­kle­o­fil (Nu:–) spa­ru­je elek­tron­ski par s elek­tro­fi­lom (E+): Nu:– + E+ → Nu–E U or­gan­skoj he­mi­ji po­sto­ji, me­đu­tim, ve­li­ki broj he­mij­skih re­ak­ci­ja i ne­mo­guć­no ih je sve kla­si­fi­ko­va­ti po jed­nom od­re­đe­nom ti­pu. Sa­svim je za­do­vo­lja­va­ju­ći pri­stup ko­ji de­li or­gan­ske re­ak­ci­je na: adi­ci­je, sup­sti­tu­ci­je i eli­mi­na­ci­je.

Adi­ci­ja

H

C C

H

+

H2C

HCl

бе н

H

ик е

Re­ak­ci­je adi­ci­je de­ša­va­ju se na ne­za­si­će­nim mo­le­ku­li­ma ko­ji od re­a­gen­sa mo­gu da pri­me do­dat­ne ato­me ili atom­ske gru­pe a da pri to­me ne pre­đu gra­ni­cu naj­ve­ćeg ko­or­di­ na­ci­o­nog bro­ja svog ato­ma. Ta­kvi mo­le­ku­li naj­če­šće sa­dr­že vi­še­stru­ke uglje­nik–uglje­nik ve­ze i dvo­stru­ke uglje­nik–ki­se­o­nik ve­ze:

H

H

за

H

OH

+

CH3 C H

HCN

CN

д

CH3 C

O

Cl

hloretan (etil-hlorid)

уџ

eten (etilen)

CH2

cijanhidrin acetaldehida

За

во

acetaldehid

U za­vi­sno­sti od to­ga ko­ji re­a­gens za­po­či­nje adi­ci­ju, raz­li­ku­ju se elek­tro­fil­ne i nu­kle­o­fil­ ne adi­ci­je.

Pri elek­tro­fil­nim adi­ci­ja­ma na vi­še­stru­ke ve­ze, π-ve­za se pre­tva­ra u dve no­ve σ-ve­ze.

C C nukleofil

E+

+

E

C C

Nu

H

propen

+

H+

C C Nu

adicioni proizvod

elektrofil

Pro­ton (H+) je naj­če­šći elek­tro­fil u ovim re­ak­ci­ja­ma.

H3C C CH2

E

CH3 CH CH3

Cl

H CH3 C CH3 Cl

elektrofil

karbokatjon

2-hlorpropan (adicioni proizvod)

  029

U pri­ka­za­noj re­ak­ci­ji, pro­ton H+ kao elek­tro­fil­ni re­a­gens adi­ra se na uglje­nik–uglje­ nik dvo­stru­ku ve­zu i da­je kar­bo­ka­tjon kao in­ter­me­di­jer (me­đu­pro­i­zvod). U dru­goj fa­zi re­ak­ci­je, nu­kle­o­fil­ni Cl–-jon ve­zu­je se za po­zi­ti­van uglje­ni­kov atom, či­me se re­ak­ci­ja za­ vr­ša­va.

Nu­kle­o­fil­na adi­ci­ja ka­rak­te­ri­stič­na je za kar­bo­nil­na je­di­nje­nja, da­kle za je­di­nje­nja ko­ja sa­dr­že dvo­stru­ku uglje­nik–ki­se­o­nik ve­zu. Struk­tu­ra kar­bo­nil­ne gru­pe je ta­kva da je uglje­ ni­kov atom de­li­mič­no po­zi­tiv­no na­e­lek­tri­san (elek­tro­fi­lan), ta­ko da se nu­kle­o­fil adi­ra na kar­bo­nil­ni uglje­ni­kov atom: Nu

C O

Nu

C O

nu­kle­o­fil­na adi­ci­ja na kar­bo­nil­nu gru­pu

Sup­sti­tu­ci­ja

CH3CH2 OH + HBr

brometan (etil-bromid)

C H3Cl + HCl hlormetan (metil-hlorid)

д

metan

svetlost

за

CH4 + Cl 2

CH3CH2 Br + H2O

уџ

etanol

бе н

ик е

Sup­sti­tu­ci­ja je he­mij­ska re­ak­ci­ja u ko­joj se je­dan atom ili atom­ska gru­pa u mo­le­ku­lu za­me­nju­je ne­kim dru­gim ato­mom ili atom­skom gru­pom. Ta­kve re­ak­ci­je se mo­gu vr­ši­ti na za­si­će­nim ili ne­za­si­će­nim ato­mi­ma. Sup­sti­tu­ci­je se mo­gu vr­ši­ti jon­skim i slo­bod­no­ ‑radikal­skim me­ha­ni­zmom.

За

во

Pr­va re­ak­ci­ja pri­ka­zu­je naj­če­šći ob­lik sup­sti­tu­ci­o­ne re­ak­ci­je na za­si­će­nom uglje­ni­ko­ vom ato­mu i spa­da u re­ak­ci­je nu­kle­o­fil­ne sup­sti­tu­ci­je, ko­ja je de­talj­ni­je opi­sa­na kod al­kil­ ‑ha­lo­ge­ni­da (vi­de­ti str. 78). Dru­ga re­ak­ci­ja se vr­ši slo­bod­no-ra­di­kal­skim me­ha­ni­zmom pod dej­stvom sve­tlo­sti ili vi­so­ke tem­pe­ra­tu­re (vi­de­ti str. 40).

Elek­tro­fil­ne sup­sti­tu­ci­je na ne­za­si­će­nom C-ato­mu na­ro­či­to su zna­čaj­ne kod aro­ma­tič­ nih mo­le­ku­la ti­pa ben­ze­na. U ovoj sup­sti­tu­ci­ji vr­ši se za­me­na vo­do­ni­ka (ili ne­ke dru­ge gru­pe) ne­kim elek­tro­fil­nim re­a­gen­som (E+).

H

E +

benzen

E+ elektrofil

+ + H

proizvod elektrofilne supstitucije

Me­ha­ni­zam ovih elek­tro­fil­nih sup­sti­tu­ci­ja opi­san je u po­gla­vlju o aro­ma­tič­nim ugljo­ vo­do­ni­ci­ma (str. 61).

030  

Eli­mi­na­ci­ja. Mo­le­kul­ska pre­me­šta­nja Re­ak­ci­ja eli­mi­na­ci­je je su­prot­na od re­ak­ci­je adi­ci­je. Ato­mi ili atom­ske gru­pe se ukla­nja­ ju (eli­mi­nu­ju) iz mo­le­ku­la, pri če­mu se do­bi­ja­ju ne­za­si­će­na je­di­nje­nja. U ve­ći­ni eli­mi­na­ ci­o­nih re­ak­ci­ja ne ukla­nja­ju se uglje­ni­ko­vi već ne­ki dru­gi ato­mi. Naj­jed­no­stav­ni­ji pri­mer ovih re­ak­ci­ja je 1,2-eli­mi­na­ci­ja ko­ja ob­u­hva­ta ukla­nja­nje ato­ma sa su­sed­nih uglje­ni­ko­vih ato­ma. Na pri­mer, iz al­kil-ha­lo­ge­ni­da se do­bi­ja­ju al­ke­ni: H Cl R

C C H H H

H −HCl

R

C C

H H

alken

alkil-halogenid

уџ

PI­TA­NJA I ZA­DA­CI

во

д

за

1. Ob­ja­sni­te po­jam slo­bod­nog ra­di­ka­la, kar­bo­ka­tjo­na i kar­ba­njo­na.

2. Šta je me­ha­ni­zam ne­ke re­ak­ci­je? Za­što je va­žno po­zna­va­nje me­ha­ni­zma re­ak­ci­je?

3. Ob­ja­sni­te po­jam elek­tro­fil­ne i nu­kle­o­fil­ne če­sti­ce.

4. Ko­ja je osnov­na raz­li­ka iz­me­đu elek­tro­fil­ne i nu­kle­o­fil­ne adi­ci­je na dvo­stru­ku uglje­nik–uglje­ nik ve­zu?

5. Ka­ko se de­fi­ni­še re­ak­ci­ja sup­sti­tu­ci­je a ka­ko eli­mi­na­ci­je?

За

?

бе н

ик е

Od osta­lih or­gan­skih re­ak­ci­ja zna­čaj­na su još tzv. mo­le­kul­ska pre­me­šta­nja. Pre­me­šta­ nja se obič­no svr­sta­va­ju u po­seb­nu gru­pu or­gan­skih re­ak­ci­ja, a od­no­se se na pro­me­ne ske­le­ta or­gan­skih mo­le­ku­la, ko­je na­sta­ju zbog jed­ne ili vi­še re­ak­ci­ja od već po­me­nu­ta tri ti­pa.

  031

Poglavlje II

UGLJOVODONICI

ик е

Or­gan­ska je­di­nje­nja či­ji su mo­le­ku­li sa­sta­vlje­ni sa­mo od ato­ma uglje­ni­ka i vo­do­ni­ka na­zi­va­ju se ugljo­vo­do­ni­ci. Ugljo­vo­do­ni­ci su ve­o­ma ras­pro­stra­nje­ni u pri­ro­di i ima­ju vr­lo ve­li­ku i raz­li­či­tu pri­me­nu. Sva osta­la slo­že­ni­ja or­gan­ska je­di­nje­nja mo­gu se for­mal­no iz­ve­sti od ugljo­vo­do­ni­ka za­me­nom vo­do­ni­ko­vih ato­ma ne­kim dru­gim ato­mi­ma ili atom­ skim gru­pa­ma.

Ugljo­vo­do­ni­ci či­ji su mo­le­ku­li otvo­re­nog lan­ca (ni­za) na­zi­va­ju se aci­klič­ni ugljo­vo­do­ni­ ci, ko­ji se de­le na za­si­će­ne i na ne­za­si­će­ne ugljo­vo­do­ni­ke.

Al­ka­ni (za­si­će­ni ugljo­vo­do­ni­ci, pa­ra­fi­ni)

за

уџ

бе н

Al­ka­ni ili za­si­će­ni ugljo­vo­do­ni­ci su je­di­nje­nja kod ko­jih su ato­mi uglje­ni­ka me­đu­sob­ no po­ve­za­ni pro­stim ve­za­ma. Uglje­ni­ko­vi ato­mi kod ovih je­di­nje­nja ve­za­ni su naj­ve­ćim mo­gu­ćim bro­jem vo­do­ni­ko­vih ato­ma, tj. al­ka­ni su naj­bo­ga­ti­ji vo­do­ni­kom u po­re­đe­nju s dru­gim kla­sa­ma ugljo­vo­do­ni­ka (al­ke­ni­ma i al­ki­ni­ma, na pri­mer).

Pod obič­nim uslo­vi­ma al­ka­ni su ve­o­ma sla­bo re­ak­tiv­na je­di­nje­nja, zbog če­ga su i do­bi­ li na­ziv pa­ra­fi­ni (la­tin­ski: pa­rum af­fi­nis, zna­či: ma­lo afi­ni­te­ta).

д

Ho­mo­lo­gi­ja i izo­me­ri­ja za­si­će­nih ugljo­vo­do­ni­ka

За

во

Naj­jed­no­stav­ni­ji za­si­će­ni ugljo­vo­do­nik je me­tan či­ji se sa­stav mo­že iz­ra­zi­ti for­mu­lom CH4. Po­što je pre­ma struk­tur­noj te­o­ri­ji uglje­nik če­tvo­ro­ko­va­len­tan, oči­gled­no je da če­ti­ ri ato­ma vo­do­ni­ka is­pu­nja­va­ju zah­tev o če­tvo­ro­va­lent­no­sti ato­ma uglje­ni­ka pa se struk­ tur­na for­mu­la me­ta­na mo­že pred­sta­vi­ti kao:

032  