Chimie 6 - Chapitre 1 et 2

Sciences générales

Pierre Pirson Alain Bribosia Philippe Snauwaert André Tadino René Van Elsuwé

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© Éditions VAN IN, Mont-Saint-Guibert – Wommelgem, 2018, De Boeck publié par VAN IN Tous droits réservés.

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3e édition 2018

ISBN 978-2-8041-9736-0 D/2018/0078/188 Art. 580479/01

Avant-propos Ce manuel de chimie s’adresse aux élèves de sixième année qui suivent le cours de chimie à 2 périodes par semaine (Sciences générales).

Il s’inscrit dans le cadre des nouveaux référentiels élaborés par des représentants des différents réseaux d’enseignement de la Fédération Wallonie-Bruxelles.

Ce manuel est organisé en deux unités d’acquis d’apprentissage (UAA).

UAA 9 La macromolécule en chimie organique UAA 10 Les grandes classes de réactions chimiques Chaque UAA présente plusieurs compétences à développer.

Ces développements sont répartis selon trois catégories : – expliciter des connaissances (C) : acquérir et structurer des ressources ; – appliquer (A) : exercer et maîtriser des savoir-faire ; – transférer (T) : développer des compétences.

Dans de nombreux chapitres de ce manuel, l’expérimentation, fondamentale en sciences, est privilégiée. Elle est signalée par le logo .

Les expériences proposées seront réalisées : – soit par les élèves en groupes : ces expériences permettront de développer l’esprit critique des élèves et de débattre entre eux ; – soit par le professeur qui veillera à la participation active de ses élèves.

Quant aux développements attendus (processus), ils intègrent les ressources (savoirs et savoirfaire) qui y trouvent leur sens. proposent des ouvertures Tout au long des chapitres, des encarts marqués par le logo sur des applications relatives au sujet traité : elles sont ancrées le plus souvent dans l’actualité.

Les pages « Pour en savoir plus… » en fin de chapitres poursuivent le même objectif.

L’apprentissage à travers ce manuel permettra aux jeunes de décoder des situations auxquelles ils sont confrontés, de développer leur culture scientifique et d’assurer leur formation en établissant des raisonnements relativement complexes.

Ils se prépareront ainsi à trouver leur place de citoyennes et de citoyens dans le monde technoscientifique qui est le nôtre et à y agir de façon responsable.

Tout en restant fidèles à la démarche didactique de nos manuels, nous avons voulu cette nouvelle édition aussi attractive que les précédentes : présentation revue et actualisée tant sur le fond que sur la forme, réponses à des exercices, suggestions de laboratoires et de manipulations, nombreuses photos et illustrations…

Ce manuel devrait, dès lors, répondre à l’intérêt des élèves pour lesquels il est conçu ainsi qu’aux attentes de nombreux collègues.

Nous remercions chaleureusement nos familles pour leur soutien et les équipes éditoriales pour leur professionnalisme.

Enfin, nous remercions d’avance celles et ceux qui, par leurs avis et suggestions, voudront bien nous aider à améliorer notre travail.

Les auteurs

V

Comment utiliser ce manuel ?

Ce manuel comporte 2 unités d’acquis d’apprentissage (UAA).

Chaque UAA est découpée en chapitres (voir table des matières en fin de manuel) présentant chacun la même structure.

Ressources et processus à mobiliser Pi le s e t p o t e n t i e l d e r é d uc t i o n

Chapitre 9

À la fin de ce chapitre, tu seras capable de…

SAVOIRS citer les conditions nécessaires au fonctionnement d’une pile ; définir : – anode, – cathode ; identifier la transformation spontanée d’énergie qui a lieu dans une pile qui débite du courant.

SAVOIR-FAIRE

1. En début de chapitre, une liste de savoirs, savoir-faire et processus aidera les élèves dans leur travail d’étude.

interpréter les observations réalisées lors du fonctionnement d’une pile dont les deux couples en interaction sont connus ; expliquer le rôle du pont électrolytique ; indiquer sur le schéma d’une pile donnée : – l’électrode positive et l’électrode négative, – le sens du mouvement des électrons, – l’anode et la cathode, – le sens du mouvement des ions dans le pont électrolytique ; écrire les équations des réactions se déroulant aux électrodes d’une pile donnée ; distinguer courant électrique et courant ionique ; interpréter des résultats expérimentaux en vue d’établir une table des valeurs des potentiels standard de réduction ; calculer la différence de potentiel ∆E0 aux bornes d’une pile ; utiliser une table des valeurs des potentiels standard de réduction en vue de déterminer les forces relatives des oxydants et des réducteurs.

PROCESSUS expliquer le fonctionnement d’une pile et d’une pile à combustible à partir de la réaction d’oxydoréduction (C) ; mener des expériences permettant de construire une échelle relative de potentiels de réduction des métaux (T).

UAA 10

184

Mise en situation Les Anciens se référaient au sens du goût pour déterminer si une solution était plus ou moins acide ou basique : le goût aigre assez prononcé des jus d’agrumes révélait la présence, en solution, d’un ou de plusieurs acides tandis que la saveur amère du savon signalait la présence d’une base.

L’utilisation ultérieure d’un indicateur coloré comme le tournesol a permis d’identifier visuellement l’acidité ou la basicité d’un milieu sans risquer l’irritation des muqueuses buccales.

Devant certains problèmes posés, par exemple en agriculture (dépendance d’une plante vis-àvis de l’acidité du sol), en biochimie (activité enzymatique), en industrie agroalimentaire (fermentation alcoolique)…, il s’est avéré nécessaire de quantifier, avec précision, l’acidité d’un milieu c’est-à-dire de déterminer la concentration en ions H3O+.

Dès lors, comment mesurer l’acidité de différentes solutions et classer celles-ci sur une échelle d’acidité ?

Mesurer le pH de différentes solutions aqueuses.

La mesure du pH et une échelle de pH permettent d’évaluer rapidement le caractère acido-basique d’une solution.

Deux procédés permettent de mesurer facilement le pH et par conséquent l’acidité d’une solution : le papier pH universel et le pH-mètre.

Pour mesurer le pH d’une solution aqueuse, il suffit d’imprégner un morceau de papier pH universel d’une goutte de la solution et de comparer la couleur obtenue avec la charte des couleurs livrées avec le papier pH universel.

Le pH-mètre Cet appareil est constitué de deux parties : • une sonde de pH qui plonge dans la solution aqueuse ; • un voltmètre électronique dont l’échelle est directement graduée en unités de pH. Le résultat de la mesure s’affiche directement sur le cadran.

Mise en situation

Le papier pH universel

105

VI

2. Porteuse de sens, la mise en situation contient un questionnement dont la réponse sera généralement amorcée par une démarche expérimentale ou par la lecture d’un texte.

Les expériences proposées seront réalisées : – soit par les élèves en groupes de 2 ou 3 ; – soit par le professeur qui veillera à la participation de ses élèves. .

Elles sont signalées par le logo Pour les laboratoires, les élèves sont invités à rassembler le matériel et les corps chimiques indiqués avant de réaliser les expériences euxmêmes.

C’est, notamment, à travers la réalisation de ces laboratoires que les élèves acquièrent une démarche scientifique expérimentale.

Chaque séance de laboratoire donne lieu à la rédaction d’un rapport de laboratoire dont un canevas est proposé en annexe du manuel.

Enfin, lorsque la mise en situation propose l’analyse d’un texte, c’est le logo qui apparaît.

UAA 10

Appropriation La théorie acide-base d’Arrhénius

3. En s’appuyant sur les résultats de l’expérimentation ou de la lecture de documents, les élèves découvrent de nouvelles notions dont la définition est signalée par le logo .

De nouvelles définitions d’un acide et d’une base ont été proposées par Arrhénius, vers 1887, à partir de sa théorie sur la dissociation des électrolytes dans l’eau.

Un électrolyte est une substance qui, en solution aqueuse, conduit le courant.

Sachant qu’en solution aqueuse les électrolytes se dissocient en ions, il imagine que les acides et les bases hydroxydées, qui sont aussi des électrolytes, libèrent des ions positifs (cations) et négatifs (anions).

Définies, structurées, développées, ces notions débouchent, à leur tour, sur d’autres nouvelles notions.

Une base est une substance contenant un (des) groupement(s) OH libérable(s), au contact de l’eau, sous forme d’ion(s) OH–.

Ainsi, les acides se dissocient dans l’eau en libérant un même ion H+ : H2O

HCl ⎯→ H+ + Cl–

Sur base de ces deux définitions, il est possible d’expliquer conceptuellement la réaction de neutralisation, en prenant comme exemple la réaction entre HCl et NaOH.

H2O

H2SO4 ⎯→ 2 H+ + SO42– H2O

CH3 — COOH ⎯→ H+ + CH3 — COO–

Selon Arrhénius, les réactifs HCl et NaOH en solution aqueuse sont dissociés complètement.

H+ Cl

–

H+

Cl– H+ Cl–

Cl–

Cl

–

Solution initiale de NaOH

H+

Na+

H

OH Na+

+

H+ Cl–

OH– Na+ OH–

–

OH–

Na+ OH–

Na+ OH–

Na+

Le fond coloré présent dans tous les schémas du même type représente les molécules H2O du solvant.

Lors de la réaction complète de neutralisation, les ions H+ présents dans la solution acide se combinent aux ions OH– présents dans la solution basique pour former des molécules H2O : Un acide est une substance contenant un (des) atome(s) H libérable(s), au contact de l’eau, sous forme d’ion(s) H+.

Par contre, les bases hydroxydées se dissocient, dans l’eau, en libérant un même ion OH– :

H2O H2O Cl– Na+ Cl– Na+ – H 2O Na+ Cl Na+ H2O Na+ Cl– Cl– Na+ HO Cl– H O 2

H2O

2

NaOH ⎯→ Na+ + OH– H2O

Ba(OH)2 ⎯→ Ba2+ + 2 OH–

Appropriation

Solution initiale de HCl

Des encarts marqués par le logo proposent des ouvertures sur des applications au sujet traité. Ces applications sont ancrées le plus souvent dans la vie quotidienne. signale des extensions d’approLe logo priation sous le titre « Pour aller plus loin ».

43

Activités d’apprentissage

4. Les exercices et les problèmes nombreux et diversifiés permettent aux élèves de consolider leurs savoirs et savoir-faire et d’effectuer des tâches relatives aux processus visés.

M e su r e e t calcu l du pH de so lu tio ns aqu e u se s

Chapitre 5 1

Parmi les énoncés suivants, choisir les propositions correctes : a) à pH neutre, une solution ne contient ni des ions H3O+, ni des ions OH– ; b) dans une solution à pH 3, la quantité d’ions H3O+ est supérieure à celle d’ions OH– ; c) à concentration initiale identique, une solution d’acide nitrique aura un pH inférieur à celui d’une solution d’acide nitreux ; d) la valeur du pH d’une solution aqueuse dépend du volume prélevé pour réaliser la mesure ; e) la mise en solution de l’acide formique aboutit à une solution tampon.

Justifier vos choix.

2

Compléter le tableau suivant : [H3O+] (mol . L–1)

[OH–] (mol . L–1)

pH

La solution est-elle acide, basique ou neutre ?

10–7 0,25 5,0 10–3 10–5 2,4 1 14 10,4 3

Déterminer combien de fois une solution de pH égal à 2 est plus acide qu’une solution de pH égal à 4.

4

À partir des mesures de pH obtenues lors du laboratoire introductif à ce chapitre, calculer les concentrations en H3O+ dans chacune des boissons commerciales testées.

5

Classer les solutions suivantes par ordre d’acidité croissante : Solutions

UAA 10

A

Pour en savoir plus...

pH = 6

B

[H3O+] = 10–8 mol . L–1

C

[OH–] = 10–13 mol . L–1

D

pH = 9

116

pH et digestion L’activité des enzymes participant aux différentes étapes de la digestion dépend du pH. Au cours de leur digestion, les aliments traversent des milieux de pH très différents.

• Dans la bouche, la salive a un pH compris entre 6,8 et 7,2 ; la ptyaline ou amylase (enzyme de l’amidon) a une activité maximale dans cette fourchette de pH. • Dans l’estomac, le pH varie entre 1 et 2 ; le milieu est donc très acide et principalement déterminé par l’acide chlorhydrique sécrété in situ.

La pepsine, protéase, y révèle toute son efficacité et catalyse l’hydrolyse des protéines.

Il faut encore noter que l’estomac assure sa propre protection contre cette acidité grâce au mucus que certaines cellules de la paroi interne sécrètent.

Toutefois, chez certains individus, l’anxiété, le stress peuvent provoquer une hypersécrétion de suc gastrique et, par conséquent, d’acide HCl.

• Dans l’intestin grèle, le pH varie entre 6 et 7, favorisant ainsi l’action des lipases et autres protéases comme la trypsine.

• Dans les excrétions, le pH peut varier de façon considérable de 4,5 à 8 pour l’urine (le pH 6,2 étant considéré comme normal) et de 6,5 à 7,5 pour les selles.

Tout écart notable du pH avec les valeurs précédentes indique un trouble pathologique.

pH et agriculture Le pH d’un sol dépend bien évidemment de sa composition : il peut être voisin de 3,5 pour un terrain marécageux et proche de 9 pour un terrain calcaire.

Le pH du sol a, bien sûr, des répercussions sur la végétation. Les plantes de bruyères (rhododendrons, azalées…) peuvent croître sur un sol acide ; en revanche, les clématites préfèrent un sol basique.

Le rendement maximal d’une culture dépend également du pH. Le tableau suivant reprend les valeurs idéales de pH pour quelques végétaux cultivés.

Pour en savoir plus…

pH de quelques milieux naturels

5. Chaque chapitre se termine par un document qui étoffe le sujet traité.

Ce document culturel est lié à l’actualité et aux domaines scientifique, historique, technologique, éthique, socio-économique...

123

VII

Table des matières Avant-propos ........................................................................................................................................... V Comment utiliser ce manuel ? ............................................................................................................ VI UAA 9 La macromolécule en chimie organique Chapitre 1

Synthèse des polymères et structure des protéines ............................................... 3 Pour en savoir plus... Brève histoire des polymères...............................................................14

Chapitre 2

Les matières plastiques ............................................................................................ 19 Pour en savoir plus... Les plastiques BIO ..............................................................................33

UAA 10 Les grandes classes de réactions chimiques Chapitre 1

La théorie acide-base de Brönsted .......................................................................... 39 Pour en savoir plus... Du saule à l’acide acétylsalicylique : la longue histoire de l’aspirine ...............................................................................................53

Chapitre 2

L’eau dans la théorie de Brönsted........................................................................... 57 Pour en savoir plus... L’eau et les pluies acides ....................................................................63

Chapitre 3

Force des acides et des bases en solution aqueuse............................................... 67 Pour en savoir plus... Les acides et les bases qui nous entourent… .....................................80

Chapitre 4

La réaction acide-base .............................................................................................. 83 Pour en savoir plus... Les médicaments effervescents .........................................................100

Chapitre 5

Mesure et calcul du pH de solutions aqueuses .................................................. 103 Pour en savoir plus... pH de quelques milieux naturels .....................................................123

Chapitre 6

Le titrage acide-base ............................................................................................... 127 Pour en savoir plus... L’acide lactique : l’ennemi ou l’ami du lait......................................144

Chapitre 7

Les réactions d’oxydoréduction avec transfert d’électrons .............................. 147 Pour en savoir plus... Utilisation de réactions d’oxydoréduction ......................................160

Chapitre 8

Écriture des équations ioniques des réactions rédox.

Nombre d’oxydation. Titrages rédox ................................................................... 163 Pour en savoir plus... Les aciers du futur ............................................................................179

Chapitre 9

Piles et potentiel de réduction ............................................................................... 183 Pour en savoir plus...Des piles en vrac… ............................................................................199

Chapitre 10 Prévision et écriture des équations des réactions rédox.................................... 203 Pour en savoir plus... Fabrication des circuits imprimés ....................................................215 Chapitre 11 Électrolyse, galvanoplastie et accumulateurs ..................................................... 217 Pour en savoir plus... La voiture électrique .........................................................................225 Annexes ................................................................................................................................................. 227 Annexe 1 Table des valeurs de Ka et de pKa de quelques acides............................................ 228 Annexe 2 Table des couples Ox/Red et des valeurs des potentiels standard de réduction E 0 (en volts) à 25 °C et 1 013 millibars ............................................... 230 Annexe 3 Canevas de rapport de laboratoire ........................................................................... 232 Annexe 4 Liste des réactifs utilisés lors des expériences décrites dans ce manuel ............. 233 Index ...................................................................................................................................................... 235

238

La macromolécule en chimie organique Au cours de cette unité d’acquis d’apprentissage, tu développeras la compétence suivante : • évaluer l’importance des macromolécules dans notre environnement.

UAA 9

Chapitre 1 Synthèse des polymères et structure des protéines

Chapitre 2 Les matières plastiques

Chapitre 1

Synthèse des polymères et structure des protéines Dans l’industrie chimique, les polymères, macromolécules synthétiques, sont obtenus par réaction de polymérisation à partir de petites molécules et sont les constituants principaux des matières plastiques.

Quant aux protéines, ce sont des macromolécules biologiques présentes dans toute cellule vivante : nous détaillerons leur structure dans ce chapitre.

Ressources et processus à mobiliser S y n t h ès e de s polym è r e s e t s tr u ctu r e de s pr oté in e s

Chapitre 1

À la fin de ce chapitre, tu seras capable de…

SAVOIRS identifier les groupements fonctionnels alcène, amine, chlorure d’acide, amide ; définir : – polymère, – réaction de polymérisation, – acide aminé ; schématiser : – un polymère obtenu par polyaddition, – un polymère obtenu par polycondensation, – une protéine.

SAVOIR-FAIRE écrire l’équation bilan générale de formation d’un polymère de polyaddition ; écrire l’équation bilan générale de formation d’un polymère de polycondensation ; reconnaître l’unité constitutive dans la formule d’un « fragment » de polymère ; calculer le degré de polymérisation « n » d’un polymère connaissant sa masse molaire moyenne.

PROCESSUS décrire le principe d’une réaction de polymérisation d’un alcène sans spécifier le mécanisme (C) ; décrire des macromolécules synthétiques obtenues par polymérisation (C) ; décrire la synthèse chimique des protéines et la liaison peptidique (C).

4

UAA 9

Mise en situation Environ 8 % des produits issus du raffinage du pétrole sont transformés dans les industries chimiques pour synthétiser de nouvelles molécules.

Parmi ces nouvelles molécules, les polymères, macromolécules1 organiques, sont les constituants principaux des matières plastiques auxquelles ils confèrent des propriétés remarquables (voir chapitre suivant).

La production mondiale et européenne des matières plastiques, et donc des polymères de synthèse, croît de manière fulgurante depuis les années 1950 comme le montre le graphique ci-après.

1950

1960

1970

1980

1990

2000

2010

2020

Plusieurs questions peuvent être posées à propos des polymères.

Quelle est la structure de ces polymères ? Comment sont-ils synthétisés ? Qu’est-ce qu’une réaction de polymérisation ? À quel usage les destine-t-on ? Existe-t-il des polymères naturels ? Les protéines, par exemple, sont-elles des polymères biologiques ?

C’est à ces différentes questions que nous allons tenter de répondre dans ce chapitre.

1. Du grec macro, qui veut dire « gros ».

Mise en situation

Production mondiale et européenne des matières plastiques

5

Appropriation S y n t h ès e de s polym è r e s e t s tr u ctu r e de s pr oté in e s

Chapitre 1

Monomères, réactifs à l’origine des polymères

Un composé organique qui renferme le O groupement fonctionnel fait partie C Cl

Nous n’envisagerons que deux cas : • les polymères formés à partir d’un seul type de molécule appelée monomère : A .

Parmi ces monomères, on trouve de nombreux alcènes.

Les alcènes sont des hydrocarbures qui ne renferment que deux types d’atomes, C et H, et répondent à la formule générale CnH2n.

Cette formule générale montre que les alcènes renferment deux atomes H de moins que les alcanes (hydrocarbures saturés) à même nombre d’atomes C. En conséquence, pour respecter la tétravalence du carbone, les molécules d’alcènes contiennent une double liaison entre deux atomes C. C’est pourquoi, les alcènes sont des hydrocarbures insaturés. Ils portent aussi le nom générique d’hydrocarbures éthyléniques par référence à la molécule d’alcène la plus simple, l’éthène aussi appelé éthylène, répondant aux formules suivantes : Formule semi-développée CH2

CH2

C H

O (CH2)4 C

Cl

– l’hexaméthylène diamine C : H H

H N

(CH2)6 N

H

Chaque monomère B possède à ses extrémités un même groupement fonctionnel.

6

Une réaction de polymérisation est une réaction au cours de laquelle des monomères identiques ou différents s’associent l’un à l’autre pour former un polymère, molécule géante appelée parfois macromolécule, de masse molaire très élevée.

H

– le dichlorure d’acide adipique B : C

Les réactions de polymérisation

Polymérisation (polyaddition)

C

Citons ici les deux monomères à la base de la fabrication du nylon 6,6 :

Cl

Un composé organique qui renferme le H groupement fonctionnel N fait partie H de la famille des amines.

H

• les polymères formés à partir de deux monomères différents : B et C .

O

Chaque monomère C possède aussi à ses extrémités un même groupement fonctionnel.

Il existe deux grands types de réactions de polymérisation : la polyaddition et la polycondensation.

Formule développée plane H

de la famille des chlorures d’acide carboxylique.

par

réaction

d’addition

Dans une polymérisation par réaction d’addition, le monomère est une molécule d’alcène A et un grand nombre de monomères A se lient les uns aux autres pour former une très longue chaîne dans laquelle n’existent que des liaisons covalentes simples.

Ce type de réaction, appelée réaction de polyaddition, peut être schématisé de la façon suivante : n A ou n A

…

A

A

A

A

A

A

…

( A (n

L’exemple le plus simple à comprendre est la formation de polyéthylène à partir d’éthylène.

UAA 9 1 alors, le dessin suivant représente une petite partie du polymère polyéthylène où il ne subsiste que des simples liaisons covalentes :

Selon un formalisme chimique, nous représenterons la formation du polyéthylène à partir de l’éthylène comme suit : n CH2 CH2

...

CH2 ( CH2

n CH2 CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

...

CH2 )n

L’indice « n » est appelé « degré de polymérisation » ou « indice de polymérisation ».

Pour des valeurs élevées de n (n > 100), on parle de macromolécules.

Ainsi, le degré de polymérisation n d’un polyéthylène de masse molaire moyenne égale à 400 kg . mol–1 est : n=

400 000 g .mol −1 28 g .mol

−1

= 14 286

Il n’est pas rare que le degré de polymérisation « n » atteigne la valeur de 100 000, voire un million.

Aux deux extrémités de la macromolécule, il se forme deux liaisons, soit avec un atome H, soit avec un groupement d’atomes (OH, CH3 ...) présents dans le milieu.

La plupart des alcènes, ramifiés ou non, polymérisent selon un processus semblable appelé polyaddition.

Le tableau suivant reprend les équations bilan de la formation des principaux polymères obtenus par polyaddition d’alcènes non ramifiés et ramifiés, et leur symbole.

Principaux polymères obtenus par polymérisation d’alcènes Monomère n H

H

n C

C

→

→

Polymère ( )n H

H

C

C

Symbole

PE

H H n polyéthylène

H H éthylène

Parmi les polyéthylènes, on distingue : • le polyéthylène basse densité ; • le polyéthylène haute densité.

H

H

n C

C

→

H CH3 propylène H nC

→

nC

→

H

nC

C

F

nC

C

F F tétrafluoroéthylène

H

CH3

C

C

PIB

H

Cl

C

C

H n polychlorure de vinyle

→

H

H

C

C

PVC

PS

H C6H5 n polystyrène

H C6H5 styrène F

PP

H

H H chlorure de vinyle H

C

CH3 n polyisobutène

Cl C

C

H

H CH3 isobutène H

H

H CH3 n polypropylène

CH3 C

H

PEbd PEhd

→

F

F

C

C

F

F

n

polytétrafluoroéthylène (téflon)

PTFE

Appropriation

Ainsi, si nous représentons des monomères éthyH H lène par des paires de « Mickey » : C C H H

7

S y n t h ès e de s polym è r e s e t s tr u ctu r e de s pr oté in e s

Chapitre 1

Polymérisation par réaction de condensation (polycondensation) Dans une polymérisation par réaction de condensation, deux monomères différents B et C se lient un très grand nombre de fois les uns aux autres avec élimination de résidus (généralement H2O ou HCl) pour former un polymère.

Ce type de réaction, appelée réaction de polycondensation, peut être schématisé de la façon suivante : … B C B C B C … n B +nC + résidus

ou

n B +nC

( B

C ( n + résidus

Les deux monomères de base B et C pour la synthèse du nylon 6,6 sont, comme nous l’avons déjà dit :

Cl

O C (CH2)4 C

H

et Cl

dichlorure d’acide adipique

H N

H

(CH2)6 N

hexaméthylène diamine

Préparer du nylon 6,6 Pour ce faire : • verser, dans un berlin, 10 mL d’une solution à 5 % d’hexaméthylène diamine dans l’eau ; • y superposer, avec précaution, 10 mL d’une solution à 5 % de chlorure d’acide adipique dans l’heptane ; • avec une baguette de verre, tirer un fil de nylon formé à l’interface des deux solutions.

8

À l’interface eau/heptane, les molécules de dichlorure et de diamine se condensent et forment un film de nylon.

Au fur et à mesure que le film est retiré, d’autres molécules de réactifs peuvent entrer en contact et réagir pour former un nouveau film : ce phénomène se poursuivra jusqu’à épuisement des réactifs.

Cette réaction peut être modélisée et, pour cela, nous représentons l’équation de formation d’une petite partie d’un polymère de nylon 6,6 à partir du dichlorure et de la diamine.

Le groupement chlorure d’un monomère réagit avec le groupement amine d’un autre monomère avec l’élimination d’acide chlorhydrique.

Un exemple de réaction de polycondensation est la synthèse du nylon 6,6 qui est un polymère obtenu à partir de deux monomères contenant chacun six atomes carbone, d’où l’appellation nylon 6,6.

O

Interprétation

H

O Cl

C

O (CH2)4

O Cl

C

(CH2)4

C

Cl

H

H

+ H N

(CH2)6 N

O

H

H

C

N

(CH2)6 N

H

H + HCl

Le composé ainsi formé possède un groupement amide O

H

C

N

Ce composé possède encore un groupement chlorure à une extrémité et un groupement amine à l’autre extrémité.

Du côté du groupement chlorure, une nouvelle molécule de diamine peut réagir et, du côté du groupement amine, une nouvelle molécule de dichlorure peut aussi réagir :

UAA 9 O

H

H

H N

(CH2)6 N

H

H

O

 H N 

(CH2)6 N

C

C

H + Cl

(CH2)4

(CH2)4

O

H

H

C

N

(CH2)6 N

O

H

H

O

 C 

  N

(CH2)6 N

C

O H + Cl

C

O (CH2)4

C

Cl

O (CH2)4

 C  Cl + 2 HCl 

unité constitutive et ainsi de suite...

L’équation bilan de la formation du nylon peut donc s’écrire : n H2N

(CH2)6 NH2 + n ClCO

H

H

O

 H N 

(CH2)6 N

C

(CH2)4

COCl

O  C  Cl + n’ HCl  n

(CH2)4

Le nylon est donc un polyamide.

• Un autre polymère de polycondensation très répandu est le PET (polyéthylène téréphtalate).

Il résulte de la polycondensation d’un diacide, l’acide téréphtalique

H

O

O

O

C

C6H4 C

O

Les protéines, macromolécules biologiques Comme certains glucides (sucres) et certains lipides (corps gras), les protéines font partie des macromolécules indispensables à la cellule vivante.

Elles y remplissent soit une fonction structurale (comme, par exemple, la kératine présente dans les poils, ongles et griffes), soit une fonction métabolique (comme, par exemple, les enzymes) ou encore les deux fonctions en même temps (comme, par exemple, la myosine dans les muscles).

La structure chimique des protéines est souvent complexe.

H

et d’un dialcool, l’éthylène glycol O

CH2

CH2

O

H

Selon un processus semblable à la formation d’un polymère de nylon, le diacide se condense avec le dialcool pour former un polymère de polyester de formule générale : O H

O ( CH2

CH2

O

C

Le PET est donc un polyester.

O C6H4

C

O ) H n

Toutes les protéines résultent, en première approche, de l’association d’acides aminés.

Un acide aminé est une molécule organique comprenant un groupement fonctionnel amine et un groupement fonctionnel acide carboxylique, portés par le même atome de carbone. groupement H amine

R N

H

C H

groupement acide carboxylique

O C O

H

Appropriation

H

9

S y n t h ès e de s polym è r e s e t s tr u ctu r e de s pr oté in e s

Chapitre 1

COOH

Chaque extrémité d’un peptide peut encore s’unir à une nouvelle molécule d’acide aminé. La répétition de cette association entraîne la formation de polypeptides, macromolécules à longues chaînes semblables aux polymères de synthèse déjà décrits précédemment.

CH

COOH

Si un polypeptide résulte de la condensation de 50 à 500 acides aminés, il porte alors le nom de protéine.

CH2

SH

CH

COOH

Dans un acide aminé, le radical R peut être un atome H ou une chaîne carbonée.

Il existe environ une vingtaine d’acides aminés dont voici quelques exemples : Glycine

CH2

H2N

C2H5O2N

CH3 Alanine

C3H7O2N

H2N

Cystéine C3H7O2NS

H2N

Deux acides aminés peuvent réagir par condensation de la fonction acide d’une première molécule d’acide aminé avec la fonction amine d’une deuxième molécule d’acide aminé en formant O H un groupement amide qui renferme C N une liaison peptidique entre C et N. Cette réaction s’accompagne de la perte d’une molécule d’eau selon le schéma simplifié suivant : R1

H N H

N

+

R1 O H

R2

C

C

C H

N

N H

H

O

R2

H

C

H

H H

C

O

H

C

O C O

H

H

O C

+ O

H

H 2O

liaison peptidique Il se forme ainsi un peptide qui possède à une extrémité une fonction amine et à l’autre extrémité une fonction acide carboxylique.

10

Le grand nombre de protéines différentes s’explique non seulement par le nombre d’acides aminés enchaînés, mais aussi par la nature du radical R. De plus, certaines protéines sont le fruit d’associations complexes de polypeptides différents.

Ainsi, l’hémoglobine contenue dans les globules rouges du sang est une protéine capable de fixer le dioxygène de l’air. Elle contient 4 polypeptides identiques 2 à 2 et reliés entre eux par des groupements d’atomes contenant du fer et appelés hèmes.

1

UAA 9

Activités d’apprentissage Le méthacrylate de méthyle se polymérise par réaction de polyaddition.

Le polymère obtenu est le polyméthacrylate de méthyle, connu sous le nom de Plexiglas.

La formule du méthacrylate de méthyle est : H

C

H

C

COOCH3 CH3

Écrire l’équation bilan de la réaction de polymérisation du méthacrylate de méthyle.

2

Calculer le degré de polymérisation n d’un polyéthylène dont la masse molaire moyenne vaut 300 kg . mol–1.

R : n = 10 714

3

La synthèse du styrène (C6H5 CH CH2 ) peut aussi se faire par réaction entre le benzène (C6H6) et le chlorure d’éthyle (CH3 CH2Cl).

Cette réaction peut être représentée par l’équation bilan suivante : CH2Cl → C6H5

CH

CH2 + HCl + H2

Calculer la masse de styrène pouvant être théoriquement obtenue à partir d’une tonne de benzène.

R : m = 1 333 kg 4

Repérer l’unité constitutive qui se répète dans ce fragment d’un polymère obtenu par polyaddition. ...

CH2 CH Cl

CH2 CH

CH2

Cl

CH

...

Cl

Écrire la formule développée du monomère de base.

5

Écrire l’équation bilan de la combustion complète d’un polyéthylène de degré de polymérisation égal à 1 000 : ( CH2 CH2 )1 000.

Activités d’apprentissage

C6H6 + CH3

11

6

S y n t h ès e de s polym è r e s e t s tr u ctu r e de s pr oté in e s

Chapitre 1

Repérer l’unité constitutive qui se répète dans ce fragment d’un polymère obtenu par polycondensation.

Ce polymère est un polyamide connu sous le nom de Kevlar : il est notamment utilisé dans les gilets pare-balles.

...

7

H

H

O

N

C6H4 N

C

O

H

C6H4 C

N

C6H4

H

O

N

C

O C6H4

...

C

Écrire la formule semi-développée plane du peptide obtenu par la combinaison de trois acides aminés afin d’obtenir la séquence ala — gly — ser.

Voici la formule chimique des acides aminés : H

O CH3 H2N

CH

H2N

COOH

CH2

C

COOH

HO

C

H N

CH2

H

OH Alanine (ala) 8

Glycine (gly)

Sérine (ser)

Les albumines (du latin albus, « blanc ») sont des protéines solubles dans l’eau pure. Elles sont composées d’environ 580 acides aminés. Le blanc d’œuf est constitué d’albumine. On la trouve aussi dans le lait, dans les muscles et dans le plasma sanguin. L’albumine est également présente dans les végétaux (haricots, fèves, asperges).

Voici un extrait de la formule chimique d’une albumine : CH3 OH CH N H

CH

CH3

CH

CH3

CH3

CH2

C

N

O

H

CH

CH2 C

N

O

H

CH

C O

Déterminer les 3 acides aminés présents et écrire leur formule semi-développée plane.

12

UAA 9

L’insuline est une hormone naturellement sécrétée par le pancréas, plus précisément par des cellules spécialisées situées dans les îlots de Langerhans. Elle joue un rôle de régulateur en maintenant la glycémie à des valeurs normales en permettant au glucose d’entrer dans les cellules du corps.

NH3

+

glu ala

chaîne A arg

glu

gly

cys

val

-

phe

O O

+

C

asn cys

NH3

gly

his ile

tyr

val

ser

gly

cys

glu

gln

cys

cys

leu

ser

cys

val

asn glu

tyr thr

pro

lys

thr

C

O O

leu

gln

tyr

asn gln

leu

gly phe

val

val

leu

tyr

leu

phe

leu

his

ala ser

chaîne B

-

Écrire la formule chimique résultant de l’enchaînement gly – ile – val de la chaîne B de l’insuline.

Les formules des 3 acides aminés sont : CH3 H2N

CH2

COOH

H3C

CH2

CH

O CH NH2

gly 10

C OH

ile

H2N

CH

COOH

CH

CH3

CH3 val

Argumenter un débat sur l’usage des sacs plastiques Texte n°1 issu d’un DVD « Il paraît que les matières plastiques protègent aussi l’environnement. Et vous, qu’en pensez-vous ? » édité par PlasticsEurope (2007).

Les plastiques contribuent au développement durable en faisant plus avec moins « Les évolutions technologiques permettent d’alléger les plastiques tout en les rendant plus résistants et adaptables. Elles permettent donc de faire des produits plus légers et à l’impact réduit sur l’environnement. Les emballages ont bien profité de cette cure de minceur : 36 g de plastique permettent d’emballer 1,5 L d’eau, lorsqu’un sac de sortie de caisse de 6 g permet de transporter 10 kg de marchandises. Outre les économies de matières, l’allègement des produits génère des économies dans les transports. Grâce aux emballages plastiques, un camion de 38 tonnes qui transporte de l’eau minérale transportera 93 % d’eau et seulement 7 % d’emballage. On imagine facilement comment évoluerait le pourcentage si les bouteilles étaient en verre. L’allégement des emballages est une quête permanente qui conjugue bénéfices économiques et écologiques. En vingt ans, les sacs de sortie de caisse se sont allégés de 70 %, les pots de yaourt de 45 % et les bouteilles d’eau de 30 %. On estime qu’une automobile d’une tonne environ, comportant 120 kg d’équipements plastiques remplaçant environ 250 kg de matériaux traditionnels, va consommer, grâce à cet allègement, 750 L d’essence en moins au cours de sa vie. La quantité de pétrole ainsi économisée est sept

Activités d’apprentissage

9

13

fois supérieure à la quantité de pétrole nécessaire à la production du plastique utilisé. De plus, leur mise en œuvre consomme assez peu d’énergie car ils sont transformés à des températures relativement basses. Selon une étude menée par l’agence viennoise GUA, remplacer le plastique des emballages par des matériaux traditionnels (quand c’est possible) nécessiterait un supplément d’énergie équivalent à 22,4 millions de tonnes de pétrole brut par an en Europe. Ce qui entraînerait une augmentation des émissions des gaz à effet de serre d’environ 97 millions de tonnes par an. »

S y n t h ès e de s polym è r e s e t s tr u ctu r e de s pr oté in e s

Chapitre 1

Texte n°2 issu du site Internet http://moinsdedechets.wallonie.be Interdiction des sacs en plastique à usage unique1 « Au bénéfice de notre environnement, la Wallonie est en marche vers la diminution de l’usage des sacs plastiques lors d’achats dans les commerces de détail.

Les objectifs de cette réglementation : •

réduire la consommation d’emballages en plastique à usage unique (compostage à domicile ou recyclage suivant le cas) ;

•

favoriser la valorisation des sacs encore admis (prévention des déchets, économie de ressources) ;

•

limiter la présence et l’impact d’emballages en plastique dans l’environnement (prévention des déchets, économie de ressources) ;

L’impact environnemental de l’usage des sacs en plastique est connu. Les « mers » de plastique formées par les courants marins témoignent de ce désastre écologique comme la présence des sacs dans les déchets sauvages ramassés en Wallonie. »

1.

14

a)

À la lecture du texte n°1, énumérer les principaux arguments en faveur de l’utilisation des matières plastiques dans le secteur de l’emballage.

b)

Comme le montre le texte n°2, les pouvoirs politiques ont pris ou vont prendre des mesures pour limiter l’usage des sacs de plastiques. Rechercher de l’information pour étayer cette mesure.

c)

Sur base des arguments développés en a) et b), quelle est votre position à propos de l’usage des sacs plastiques ?

http://moinsdedechets.wallonie.be/de/node/101

Vers 1860, le « plastique » vole au secours des éléphants À cette époque, les boules de billard sont fabriquées en ivoire, provenant des défenses d’éléphants. Fin XIXe siècle, environ 12 000 éléphants sont tués chaque année pour utiliser l’ivoire de leurs défenses : boules de billard, boutons, objets de décoration…

Les éléphants se raréfient et le prix de l’ivoire flambe.

De plus, les joueurs de billard se plaignent des irrégularités des boules en ivoire.

C’est pourquoi, un milliardaire grand amateur de billard lance un concours doté d’un prix de 10 000 dollars2 qui récompensera l’inventeur d’un nouveau matériau exploitable pour la fabrication de boules de billard d’excellente qualité.

C’est un imprimeur de l’État de New York, J. W. Hyatt, qui trouve la solution en synthétisant le celluloïd.

Le celluloïd est obtenu à partir de nitrocellulose ellemême synthétisée à partir de cellulose (présente, par exemple, dans le bois et le coton) traitée par un mélange d’acides sulfurique et nitrique.

La nitrocellulose est alors mélangée au camphre dans l’alcool et forme une matière plastique, le celluloïd.

Le celluloïd peut prendre différentes formes : boules de billard, poupées, cols durs, boutons…

La cellulose permet également d’autres débouchés.

Ainsi, en 1890, deux chercheurs anglais, Cross et Bewan, obtiennent, à partir de cellulose, la viscose employée notamment pour fabriquer des fibres textiles (rayonne) ou du papier transparent, la cellophane.

2. En 1900, le salaire horaire d’un ouvrier est de 0,40 dollar et le prix moyen d’une maison, de 1 200 dollars.

Pour en savoir plus…

Brève histoire des polymères

UAA 9

Pour en savoir plus...

15

S y n t h ès e de s polym è r e s e t s tr u ctu r e de s pr oté in e s

Chapitre 1 En 1905, un autre dérivé de la cellulose, l’acétate de cellulose, permet la fabrication de pellicules photographiques, malheureusement très inflammables. Remarquons que ces premières « matières plastiques » s’obtiennent toutes à partir de cellulose, matière naturelle.

de succès aujourd’hui. Ainsi, lors de la première vente qui se déroule le 24 octobre 1939, quatre mille paires de bas sont vendues en trois heures !

1907, Baekeland synthétise le premier plastique entièrement synthétique Cocorico ! C’est un Belge, Léo Hendrick Baekeland (1863-1944), émigré aux États-Unis et devenu professeur à l’Université de Columbia qui met au point un nouveau plastique obtenu à partir du phénol et du formol, appelé la « bakélite ».

Cette invention vaut à Baekeland le surnom de Father of plastics, « le Père des plastiques ». La bakélite est une matière isolante et qui garde sa forme, même chauffée.

Cette nouvelle matière permet de produire de nombreux ustensiles courants : boîtiers électriques, téléphones, lunettes, carcasses de postes radio et de télévision, stylos…

Et tout s’accélère…

• En 1927 démarre la production industrielle du PVC (polychlorure de vinyle) aux ÉtatsUnis et en Europe. Ce plastique est encore abondamment utilisé à notre époque : cartes de crédit, châssis, portes, tuyaux, jouets, gouttières, clôtures…

Durant la Seconde Guerre mondiale, le nylon remplace la soie dans la fabrication des parachutes.

Actuellement, le nylon est notamment utilisé pour la fabrication de cordes, de tapis et de bien d’autres objets.

• En 1946, neuf ans après la découverte du polyéthylène (PE) par les Anglais Faweel et Gibson, l’Américain Earl Tupper commence la fabrication de boîtes alimentaires en PE qu’il diffuse à partir de 1951 lors de « réunions Tupperware ».

Signalons que c’est à Berlin, dans le Vermont (États-Unis), que sont installées, en 1936, les premières canalisations en PVC. Une expertise, septante ans plus tard, montrera que ces canalisations possèdent encore toutes leurs qualités. À l’heure actuelle, le groupe belge Solvay est un des leaders de la production de PVC. • En 1935, l’Américain Wallace H. Carothers, de la firme Du Pont de Nemours, met au point une nouvelle fibre textile : le nylon.

Le nylon remplace d’abord les poils de sanglier employés pour la fabrication des brosses à dents. Il sert ensuite à fabriquer des « bas nylon », qui ont toujours beaucoup

16

• En 1947 apparaît le PMMA (polyméthacrylate de méthyle ou plexiglas) destiné initialement à la fabrication de cockpits d’avions.

Il est ensuite « détourné » vers la fabrication de lentilles de contact, de vitres pare-balles…

UAA 9

Viennent ensuite…

L’ère des matériaux composites

• le polystyrène (PS), avec lequel, par exemple, sont fabriqués, en 1950, les premiers stylos Bic et, en 1975, les premiers rasoirs jetables ;

Depuis ces dernières années, la recherche s’oriente vers la fabrication de matériaux composites qui associent un ou des polymères avec une matière fibreuse (verre, carbone…) ou avec des nanoparticules (fullerènes…).

• le polytétrafluoroéthylène (PTFE), matière antiadhésive qui permet, en 1954, de créer les premières poêles Tefal® antiadhésives ;

Ces matériaux composites présentent des applications remarquables.

Citons les ailes d’avions, certains articles de sport comme les cadres de raquettes de tennis, les vélos ultralégers, des pièces automobiles comme les gardeboue, les châssis de monocoques de F1…

Et le futur…

La recherche continue : de nouveaux polymères et matériaux composites verront certainement le jour.

• le polypropylène (PP), qui, dès 1972, est employé pour fabriquer des pare-chocs avant et arrière d’une voiture Renault « R5 » ;

Ils changeront probablement notre mode de vie durant ce XXIe siècle dans des domaines aussi divers que la préservation de l’environnement, la santé, le bâtiment, l’automobile et les transports en général, l’aérospatiale, les sports, la médecine…

L’avenir nous l’apprendra.

• et bien d’autres…

Pour en savoir plus…

• le polyéthylènetéréphtalate (PET), qui, à partir de 1976, sert notamment à fabriquer des bouteilles pour boissons gazeuses ;

17

Chapitre 2

Les matières plastiques Grâce à leurs propriétés remarquables, les matières plastiques se retrouvent pratiquement dans tous les domaines de la vie courante.

Mais les plastiques ont aussi des inconvénients et il est nécessaire de les valoriser après usage.

Ressources et processus à mobiliser Le s m atiè r e s plas tiqu e s

Chapitre 2

À la fin de ce chapitre, tu seras capable de…

SAVOIRS définir : – polymère thermoplastique, – polymère thermodurcissable ; décrire la composition de quelques plastiques ; citer certains avantages et certains inconvénients des plastiques ; citer trois types de valorisation des plastiques usagés.

SAVOIR-FAIRE donner un avis argumenté à propos de la valorisation des matières plastiques ; identifier le polymère constitutif d’une matière plastique à partir de son étiquette.

PROCESSUS mener une recherche permettant de classer les polymères selon leurs propriétés physiques (T) ; décrire la diversité des polymères synthétiques à partir des pictogrammes d’identification (C) ; expliquer un processus de recyclage des matières plastiques (T).

20

UAA 9

Mise en situation Grâce à leurs propriétés, les matières plastiques, appelées « plastiques » dans le langage courant, se retrouvent dans les domaines aussi variés que ceux de l’emballage, de l’automobile, des supports audiovisuels, des sports et loisirs, du bâtiment… en remplacement de matières traditionnelles comme le bois, le métal, le verre…

Le schéma ci-dessous montre en pourcentage l’utilisation des matières plastiques dans différents domaines. Électricité et électronique Médical 1% 7% Transport 14 % Sports et loisirs 5%

Bâtiments et travaux publics 22 %

Emballage 40 %

Ameublement Autres 8% 3%

À titre d’exemple, intéressons-nous à la voiture automobile familiale.

Identifier dans une automobile actuelle quelques pièces en matière plastique.

• examiner attentivement l’automobile familiale ; • repérer quelques pièces fabriquées en matière plastique ; • se renseigner sur la composition (métal, verre, bois…) des pièces que ces matières plastiques remplacent ; • proposer une ou des raisons justifiant ces remplacements.

Plusieurs questions peuvent être posées à propos des matières plastiques.

De quoi sont-elles constituées ? Quelles sont leurs propriétés ? À quel usage les destine-t-on ?

Que faire avec les plastiques usagés ? Comment, éventuellement, les valoriser ?

C’est à ces différentes questions que nous allons tenter de répondre dans ce chapitre.

Mise en situation

Pour ce faire :

21

Appropriation Le s m atiè r e s plas tiqu e s

Chapitre 2 L’activité proposée dans la mise en situation a permis de se rendre compte que de nombreuses matières (métal, verre, bois…) sont remplacées par des matières plastiques dans les véhicules actuels.

Composition des matières plastiques Une matière plastique se compose généralement : • d’un polymère (de polyaddition ou de polycondensation) qui confère les propriétés principales à cette matière ; • d’additifs destinés à faciliter la mise en forme de la matière (lubrifiants pour le démoulage) et à améliorer certaines caractéristiques physiques ou chimiques (stabilisants, colorants, ignifugeants…).

Le tableau suivant cible quelques polymères utilisés dans la fabrication de plastiques avec leur sigle, leur numéro (ou pictogramme) d’identification et leurs usages les plus fréquents.1 Polymères

Numéro d’identification1

4

• couvertures de piscines • feuilles pour serres • films d’emballage • sacs à glaçons • sacs poubelles • flacons souples

2

• flacons plus ou moins rigides • poubelles • tuyaux • seaux • jerricans • casiers de manutention • réservoirs à essence • sachets cuiseurs pour riz, pâtes

5

• récipients pour margarine • meubles de jardin • emballages pour gâteaux • fibres pour certains tapis de sol • classeurs • valisettes • boîtes de stockage • conduits d’aération • pare-chocs • récipients pour micro-ondes

• Polyéthylène PE Parmi les polyéthylènes, on distingue : • le polyéthylène basse densité PEbd : c’est la matière plastique la plus utilisée au monde

• le polyéthylène haute densité PEhd

• Polypropylène PP

• Polychlorure de vinyle PVC

3

1. Le numéro d’identification est généralement gravé sur l’objet en plastique.

22

Usages

• cartes de crédit • châssis et portes • tuyaux • ustensiles de ménage • jouets • gouttières • clôtures

UAA 9 • Polystyrène PS

• gobelets • boîtiers de radio • pare-douche • isolation thermique et phonique (polystyrène expansé PSE)

6

• tableaux de bord des voitures

• Nylon 6,6

• bas nylon et textiles • roues dentées, vis, écrous, rouPas de numéro lements d’identification • seringues, stérilets, valvules mitpropre rales… (others)

• fils de pêche, cordes, chaussures et fixations de skis…

• tapis

• Polyéthylènetéréphtalate PET

• bouteilles pour boissons gazeuses • fibres textiles connues sous le nom de polyester • films : emballages, supports pour films photos ou cinéma, bandes magnétiques

1

• ventilateurs, alternateurs, poignées de portes de voiture • film intérieur de Tetra Pak

Propriétés intéressantes des matières plastiques De nos jours, les plastiques se rencontrent dans de nombreux domaines et ont remplacé quantité de matériaux comme l’acier, le bois, le papier, le verre, les fibres naturelles…

Comparer quelques propriétés de matériaux plastiques à celles de matériaux traditionnels.

Pour effectuer cette comparaison : • utiliser le tableau précédent d’utilisation des produits et le tableau suivant reprenant les caractéristiques de quelques polymères ; Caractéristiques

Type de polymère PEbd

PEhd

PET

PVC

PP

PS

PSE

Nylon 6,6

Aspect Brillance Opacité Transparence Barrière UV

X X

X

CRIS

CPET

CHOC

APET X

X

X

X

CRIS

X

Appropriation

L’activité proposée ci-après nous aidera à prendre conscience de cette réalité.

23

Le s m atiè r e s plas tiqu e s

Chapitre 2

Caractéristiques

Type de polymère PEbd

PEhd

PET

PVC

PP

PS

PSE

Nylon 6,6

Caractéristiques mécaniques Ductibilité

X

Flexibilité

X

Malléabilité

X

Rigidité

X X

X

X

Sécable

X

Souplesse

X

X

X

X CRIS CHOC X

Légèreté Inertie chimique

X

X

X

X

X

X

X

X

Isolation Électrique, thermique, phonique

X

Thermique

X

Résistance Abrasion

X

X

Chocs

X

X

Pression

X

X

Température

X X

Traction

X

APET = PET amorphe

CHOC

X

Température élevée Vieillissement

X

X X X

X CPET = PET cristallisé

CRIS = cristallin

CHOC = très résistant

• citer au moins quatre objets fabriqués dans une des matières traditionnelles et fabriqués aujourd’hui en plastique ; • pour chaque objet retenu, comparer quelques propriétés des plastiques à celles des matériaux traditionnels (propriétés mécaniques, thermiques, légèreté, longévité, coût énergétique…) ; • rechercher, pour chaque objet, la ou les raison(s) qui justifie(nt) l’usage actuel du plastique.

En conclusion, selon les objets envisagés, plusieurs propriétés des plastiques sont intéressantes.

Ainsi, ils : • sont légers ; • sont d’un coût énergétique peu élevé ; • assurent une bonne isolation ; • ne rouillent pas ; • se brisent moins vite que d’autres matériaux ; • n’ont pas besoin d’être peints : ils peuvent être colorés dans la masse ; • peuvent prendre n’importe quelle forme ; • résistent aux principaux acides, bases et à certains solvants ; •…

24

UAA 9 Légèreté et coût énergétique

Isolation

• L’utilisation de plastiques dans les voitures est passée de 100 kg en 1997 à 150 kg en 2007, soit une augmentation de 50 % en 10 ans.

Certaines matières plastiques ont des propriétés isolantes électriques ou thermiques intéressantes.

Ces 150 kg de plastiques remplacent 300 à 450 kg de matériaux métalliques et réduisent ainsi la consommation d’essence de 0,5 L aux 100 km. Cette économie représente 750 L pour 150 000 km parcourus.

• Le polychlorure de vinyle PVC est utilisé comme isolant électrique (interrupteurs, conduites pour câbles électriques…).

Rien que pour l’Europe de l’Ouest, l’utilisation de plastiques dans les voitures a permis de réduire la consommation de pétrole de 12 millions de tonnes par an et les émissions de CO2 (gaz à effet de serre) de 30 millions de tonnes2.

• La frigolite (terme belge), polystyrène expansé ou PSE, ainsi que des mousses en matière plastique sont utilisées comme isolant thermique.

Pour économiser l’énergie dans les bâtiments, des primes sont ainsi accordées par les Régions aux particuliers qui désirent isoler leur habitation. L’isolation thermique est un des moyens les plus efficaces pour réduire le coût énergétique lié au chauffage.

Pensons aux : • Comme pour les voitures, le coût du transport de marchandises diminue en fonction de la masse transportée.

Ainsi, le remplacement des bouteilles de verre, d’une masse d’environ 500 g selon l’épaisseur du verre, par des bouteilles en plastique d’environ 25 g a diminué le coût du transport des boissons et par conséquent l’émission de CO2.

2.

www.planete-energies.com

• boîtes à œufs et matériaux d’emballage en frigolite PSE ; • coques de planches à voile, enjoliveurs de voiture, pots de fleurs… en polypropylène PP ; • airbags en nylon ; • …

Inertie chimique, teinture dans la masse et mise en forme Avant l’introduction des matières plastiques dans les automobiles, certaines pièces étaient sujettes à une oxydation rapide (rouille).

C’était particulièrement le cas des pare-chocs métalliques dont l’entretien était fastidieux, voire coûteux.

Appropriation

Résistance aux chocs

25

Le s m atiè r e s plas tiqu e s

Chapitre 2

Inconvénients des matières plastiques Indépendamment des propriétés intéressantes des plastiques citées ci-dessus et de bien d’autres, il faut relever de nombreux inconvénients : • non-biodégradabilité pour la plupart des plastiques ; • dépendance actuelle au pétrole ; • emploi excessif, par exemple dans les emballages ; • accumulation visuelle ou non dans l’environnement : pensons aux déchets plastiques dans les mers par exemple ; • …

Les mers et les plastiques Les courants marins d’échelle planétaire transportent les déchets plastiques qui flottent et dérivent vers les zones centrales des gyres océaniques3, beaucoup plus calmes.

Les plastiques s’y concentrent et s’accumulent sur d’immenses étendues.

Les « continents plastiques » existent dans les cinq grands bassins océaniques (Pacifique N et S, Atlantique N et S, océan Indien).

Ces continents plastiques, bien visibles, ne constituent que 7 % de l’ensemble de la pollution des océans due aux matières plastiques. Ce qui pose problème, ce sont surtout les microparticules et même nanoparticules en suspension dans l’eau qui se retrouvent déjà mêlées aux strates de toutes les couches géologiques en contact avec les mers et les océans ainsi qu’avec les sédiments et le sable des plages.

Les animaux marins de toutes tailles et de tous ordres sont en effet les consommateurs accidentels ou réguliers de fragments de quelques millimètres et moins. Ils stockent ce qu’ils ont avalé, le rendant disponible, dans l’échelle alimentaire, à d’éventuels prédateurs.

La problématique des déchets plastiques marins existe et est très complexe. La première disposition à prendre est de freiner ou, mieux, d’interdire les rejets, mais il sera sans doute illusoire, voire impossible, de retirer tout ce qui se trouve déjà mêlé étroitement aux sédiments divers.

3. Gigantesques tourbillons océaniques formés d’un ensemble de courants marins en rotation.

26

UAA 9

Gestion des déchets plastiques Les déchets en matières plastiques représentent, en Belgique, environ 10 % en masse des déchets ménagers qui sont estimés à 500 kg/habitant.an Que faire de cette « montagne » de déchets plastiques ?

Trois solutions au problème posé par ces déchets sont actuellement envisagées.

Valorisation matière La valorisation matière consiste à transformer un objet plastique usagé en un autre objet plastique.

Cette valorisation s’applique aux polymères qualifiés de « thermoplastiques », appelés ainsi parce que, sous l’action de la chaleur, ils peuvent être fondus et remis en forme pour une autre utilisation.

Beaucoup de polymères sont thermoplastiques. Citons le polyéthylène (PE), le polypropylène (PP), le polystyrène (PS), le polyéthylène téréphtalate (PET) et le polychlorure de vinyle (PVC).

D’autres plastiques comme la bakélite, des colles époxy et certains polyesters sont qualifiés de thermoducissables parce qu’ils durcissent sous l’action de la chaleur et ne peuvent donc être remodelés.

Après broyage, ils sont cependant utilisés comme charge dans de nouveaux plastiques.

´

´

Source : www.ecoemballages.fr

Appropriation

Le schéma suivant illustre le recyclage des emballages en plastique collectés dans les « poubelles bleues ».

27

Le s m atiè r e s plas tiqu e s

Chapitre 2 Valorisation énergétique Le saviez-vous ?

• 1 bouteille permet de fabriquer 7 cartes à puces • 2 bouteilles = 1 montre = 1 écharpe en laine polaire • 27 bouteilles = 1 pull polaire • 67 bouteilles d’eau = 1 couette pour deux • 11 bouteilles de lait = 1 arrosoir • 12 bouteilles de soda = oreiller • 200 flacons de produits d’entretien = 1 poubelle • 450 flacons de lessive = 1 banc de 3 places

La valorisation énergétique consiste à brûler un objet plastique usagé dans un incinérateur avec récupération d’énergie.

Les matières plastiques ont un pouvoir thermique à peu près égal à celui du gazole.

La chaleur libérée sert, d’une part, à produire une partie de l’électricité et, d’autre part, à chauffer certaines installations, usines ou habitations. kJ.kg–1 50 000 40 000 30 000

Valorisation chimique La valorisation chimique consiste à transformer un objet plastique usagé en monomères, en combustibles ou en gaz réutilisables : • le polystyrène peut être dépolymérisé en styrène réutilisable dans la production de polystyrène neuf ; • certaines matières plastiques, par rupture thermique des chaînes carbonées, à l’abri de l’air, sont transformées en un mélange d’hydrocarbures réutilisables en pétrochimie ; • par combustion incomplète à haute température, des matières plastiques sont transformées en un mélange de CO et de H2 pouvant être utilisé comme combustible.

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20 000 10 000 1 kg 1 kg de charbon de gazole

1 kg de plastiques

Un des gros problèmes des incinérateurs est l’émission des gaz tels que HCl, HF, SO2, NOx ... qui doivent être neutralisés afin de ne pas polluer l’atmosphère.

Pensons aussi aux poussières, aux nuisances sonores des charrois de camions apportant les déchets...

1

UAA 9

Activités d’apprentissage Expliquer, en se basant sur les propriétés des polymères figurant dans les différents tableaux précédents, le choix du polymère constitutif des objets suivants : a) sacs poubelles ; b) seaux ; c) meubles de jardin ; d) gouttières ; e) gobelets pour boisson.

2

L’incinération est un des moyens utilisés pour se débarrasser des déchets de polypropylène tout en récupérant une partie de l’énergie ainsi libérée.

H H

Le polypropylène est synthétisé à partir du propylène C

C .

H CH3

b) Écrire une équation bilan traduisant la polymérisation du propylène en polypropylène. c) Écrire l’équation traduisant la combustion complète du polypropylène (n = 3 000). d) Calculer la masse de CO2(g) libéré dans l’atmosphère lors de la combustion complète de 1,1 . 106 tonnes de déchets de polypropylène. e) Citer l’inconvénient majeur des rejets de la combustion du polypropylène pour l’environnement. f) Calculer l’énergie thermique libérée par la combustion de 1,1 . 106 tonnes de polypropylène connaissant son pouvoir thermique 5 . 107 J . kg–1.

R : d) m = 3,5 . 106 T ; f) E = 5,5 . 1010 MJ 3

Déterminer le polymère qui est utilisé pour fabriquer les objets suivants : a) tableau de bord des voitures ; b) fil de pêche ; c) chassis et portes ; d) pare-chocs ; e) bouteilles d’eau minérale.

Activités d’apprentissage

a) Écrire la formule générale du polymère.

29

Le s m atiè r e s plas tiqu e s

Chapitre 2 4

Déterminer, dans la photo ci-dessous, le polymère constitutif d’au moins 8 objets.

5

Citer, à l’aide de différentes sources d’information, quelques grands groupes de polymères naturels et pour chacun, donner un exemple ainsi que son usage dans la vie quotidienne.

6

Laboratoire Identifier les polymères4 Le but de ce laboratoire est d’identifier des polymères en utilisant trois méthodes simples : marquage, différence de comportement à la flamme et différence de densité.

1) Identification par marquage Pour faciliter le recyclage de polymères, l’Union européenne impose le marquage des objets, notamment dans le secteur de l’emballage.

Pour réaliser ce laboratoire, rassembler des objets et films commerciaux en plastique de polymères différents. a) Appliquer le mode opératoire suivant : • rechercher les marquages de différents produits (objets et films commerciaux) ; • identifier le polymère à l’aide du tableau de numéros d’identification des matières plastiques. b) Rédiger un rapport dans lequel figurera un tableau indiquant, pour chaque objet ou film observé, sa composition.

4. Laboratoire inspiré par le document édité par FECHIPLAST et CRIF (1988).

30

UAA 9

2) Identification par la flamme et les fumées produites Respecter les mesures de sécurité : • réaliser les expériences sous hotte ; • travailler au-dessus d’une surface incombustible avec des lunettes de sécurité et des gants ; • ne pas respirer les fumées ; • éviter toute brûlure provoquée par les gouttelettes de matière fondue.

Pour réaliser ce laboratoire, rassembler le matériel et les produits suivants : Matériel

Produits

– 1 briquet ou 1 bougie – 1 pince – une surface incombustible (cendrier métallique ou en verre) – lunettes de sécurité – gants

Objets, films commerciaux, languettes de polymères différents numérotés 1, 2, 3…

a) Appliquer le mode opératoire suivant : • maintenir l’échantillon avec une pince (si c’est un film, l’enrouler) ; • enflammer une extrémité ; • observer la couleur de la flamme après quelques secondes ; • éteindre la flamme en soufflant ; • observer quantité et couleur des fumées en évitant de respirer celles-ci car elles peuvent être toxiques.

Pour ce faire, se référer au tableau ci-après.

Produits non modifiés

Inflammabilité

Quantité et couleur des fumées

Aptitude à fondre et goutter

Divers

Polystyrènes

Fumées noires

PVC souples

Résidus charbonneux Résidus charbonneux

PVC rigides Polyoléfines (polyéthylène – polypropylène) Polyméthyl – méthacrylates Polyamides Polystyrènes expansés Peu inflammables Moyennement inflammables Très inflammables Le produit s’éteint seul Certaines qualités s’éteignent seules

Caramélisent et filent Se rétractent devant la flamme Fumée blanche Fumée noire Épaisse fumée noire peu de gouttes gouttes enflammées gouttes filantes

D’après : M. Reyne, M. Geiser, Le guide pratique de la récupération et du recyclage des déchets de matières plastiques, Éditions E.D.I.

Activités d’apprentissage

b) Rédiger un rapport dans lequel figurera un tableau indiquant, pour chaque produit testé, sa composition.

31

Le s m atiè r e s plas tiqu e s

Chapitre 2

3) Identification par la densité Il est possible d’identifier certaines matières plastiques en les plongeant dans différents liquides ou solutions.

Pour réaliser ce laboratoire, rassembler le matériel et les produits suivants : Matériel

Produits

– 3 grands berlins de 500 mL

– objets ou languettes numérotés, polymères différents : – tableau des résultats décrits (voir ci-après) • polyéthylène haute densité (PEhd)

de

• polyéthylène basse densité (PEbd) • polystyrène (PS) • polychlorure de vinyle (PVC) – solution aqueuse de NaCl à 20 % en masse – solution eau/méthanol à 50 % en volume de chacun des constituants Respecter les mesures de sécurité : • éliminer toute source de chaleur car le méthanol est inflammable ; • ne pas ingérer ni respirer le méthanol car il est toxique. a) Appliquer le mode opératoire suivant : • remplir au ¾ un berlin avec de l’eau ; • remplir au ¾ un deuxième berlin avec la solution aqueuse de NaCl ; • remplir au ¾ un troisième berlin avec la solution eau-méthanol ; • plonger successivement dans les trois liquides l’objet en plastique ; • observer son comportement dans chacun des liquides : il surnage ou va au fond du liquide. b) Rédiger un rapport dans lequel figurera un tableau indiquant, pour chaque objet en plastique testé, sa composition.

Pour ce faire, se référer au tableau ci-après qui décrit le comportement d’échantillons de polymères dans différentes solutions.

Solution

eau

Polymère

32

NaCl(aq) à 20 %

Méthanol(aq) à 50 %

PEbd

surnage

surnage

surnage

PEhd

surnage

surnage

coule

PS

coule

surnage

coule

PVC

coule

coule

coule

Les plastiques BIO Des plastiques biocompatibles

Signalons aussi comme biomatériaux :

Ce sont des plastiques conçus en vue d’être placés au contact de tissus humains, de sang et/ou de fluides biologiques sans subir de rejets. Certains de ces plastiques sont à base de polystyrène.

Le schéma ci-dessous montre des prothèses et implants biocompatibles qui sont utilisés actuellement.

Drain Prothèse de l’œil Valve cardiaque

Cartilage Prothèse mammaire

Filet pour hernie Prothèse de tendon

Prothèse de l’oreille Peau artificielle

Prothèse de hanche Prothèse du genou

Prothèse vasculaire

• les lentilles artificielles en polyméthacrylate de méthyle PMMA : CH3 CH2

C COOCH3 n

• la « pâte dentaire » constituée : – de monomères acryliques caractérisés par la présence du groupement CH2 C – de particules minérales (la silice SiO2 essentiellement). À l’heure actuelle, les dentistes utilisent cette « pâte » pour obturer des caries dentaires. Celle-ci est polymérisée dans la dent grâce à une radiation lumineuse. Cette technique remplace les plombages classiques à l’amalgame de mercure.

Pour en savoir plus…

UAA 9

Pour en savoir plus...

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Le s m atiè r e s plas tiqu e s

Chapitre 2

Des plastiques biodégradables Nous savons que l’accumulation de matières plastiques dans la nature pose problème.

Il faut savoir qu’un sac en plastique contenant des déchets ménagers peut mettre plus de cent ans pour se désagréger naturellement dans une décharge. Il en est de même pour les barquettes d’aliments, les pots de yaourt, les assiettes et gobelets en plastique...

Pour remédier à cette accumulation de matières plastiques dans la nature, plusieurs projets de recherche se sont orientés vers des plastiques biodégradables.

Les plastiques biodégradables ont la propriété d’être dégradés, décomposés naturellement, soit par des organismes vivants (bactéries), soit par la lumière.

Le défi est complexe car ces plastiques doivent avoir des caractéristiques techniques comparables à celles des plastiques conventionnels d’origine pétrochimique : solidité, élasticité, déformation..., mais leur prix de revient ne peut pas trop dépasser celui des plastiques traditionnels.

Ainsi, ils sont utilisés par exemple dans les domaines médical (ex. : fils de suture et enrobage de certains médicaments) et agricole (ex. : films protégeant la croissance des plantes).

D’autre part, depuis peu, de nombreuses communes en Belgique mettent en vente, pour les particuliers, des sacs 100 % biodégradables pour recueillir les déchets organiques (déchets de cuisine, petits déchets de jardin, langes d’enfants…).

Ces déchets organiques et leurs sacs sont valorisés dans des unités de biométhanisation.

Le biogaz (méthane…) généré par la fermentation est valorisé en chaleur (chauffage de diverses installations) et en électricité injectée dans le réseau.

La notion de biodégradabilité est actuellement très floue et non fixée par la loi.

Plusieurs organismes mondiaux se sont dès lors associés pour fixer une « définition » de « plastique biodégradable5 » : Un plastique biodégradable est un plastique : – qui conserve les performances d’un plastique conventionnel pendant son usage ; – qui subit une dégradation par un processus biologique (bactéries du sol, voire bactéries ajoutées au compost) pendant le compostage ; – qui peut se décomposer complètement en produisant H2O, CO2 et/ou CH4 à un rythme comparable à celui d’autres matières compostables, et ce, sans laisser de résidus toxiques.

Cette contrainte semble être rencontrée dans plusieurs catégories de plastiques biodégradables, les principaux étant les polymères polylactiques (PLA) et les polymères issus d’amidon.

Les PLA (abréviation anglaise de PolyLactic Acid) Le saccharose présent dans les betteraves ou la canne à sucre est d’abord transformé en acide lactique par fermentation bactérienne.

5. Norme définie par le BPI (Biodegradable Products Institute).

34

UAA 9 Les molécules d’acide lactique sont ensuite polymérisées par voie chimique pour former le PLA, biodégradable en quelques semaines par les bactéries du sol.

Les films plastiques, les textiles infroissables et les emballages constituent leurs principales applications. À titre d’exemples, signalons que : • deux grandes chaînes de distribution belges utilisent du PLA pour l’emballage de plantes aromatiques, fruits et légumes ou pâtisseries ;

Applications actuelles des plastiques biodégradables À titre d’exemples, signalons que : • en Autriche, depuis 1998, dans une célèbre chaîne de fast-food, les couverts sont en plastique biodégradable (à base d’amidon de maïs) : ils peuvent donc être jetés avec les reliefs des repas ;

• une firme japonaise a lancé un ordinateur dont le caisson est en PLA ;

• dans certains pays, les pots de yaourt sont aussi en plastique biodégradable (à base de sucre de betterave) : ils n’ont plus à être lavés ni à être déposés avec les emballages recyclables ;

• deux firmes japonaises ont présenté des véhicules dont les tableaux de bord, les sièges ou les carpettes de sol ont également une origine partiellement végétale ;

• en Angleterre et au Brésil, des cartes bancaires sont également en plastique biodégradable (à base de sucre de betterave) et en Belgique (à base de résidus de maïs) ;

• les imprimantes 3D fabriquent aussi des objets en PLA.

• au cours d’un Paris-Dakar, une moto fonctionnant à l’éthanol était lubrifiée à l’huile de colza, possédait une selle en fibres végétales et un garde-boue en amidon de maïs ;

Les plastiques issus d’amidon Ce type de plastique est fabriqué à partir d’amidon de maïs, de riz, de blé…

• …

Outre en agriculture, leurs principales applications sont : sachets, emballages, couverts, rasoirs, couches-culottes…

Boîte de sachets en matière biodégradable (Mater-Bi), vendue en Italie en 2007.

Pour en savoir plus…

L’amidon a été modifié mécaniquement et chimiquement pour lui donner des propriétés mécaniques similaires aux plastiques conventionnels (voir plus haut).

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