Prácticas de estereoquímica. Trabajo en grupo. Curso 2011-12

CURSO 2011-12

Prácticas de estereoquímica: ACTIVIDAD DE GRUPO Profesores:

Mª Josefa Rojo Cámara Mª Teresa Rodríguez Rodríguez

Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA Grado en Ciencia y Tecnología de los Alimentos

ÍNDICE

Descripción de la actividad…………………………………………………….

1

Adrenalina 1……………………………………………………………………..

2

Adrenalina 2……………………………………………………………………..

3

Albuterol………………………………………………………………………….

4

Anfetamina…………………………………………………………………….…

5

Cloranfenicol……………………………………………………………………..

6

Efedrina……………………………………………………………………..........

7

Fluoxetina……………………………………………………………………...…

8

Glutamato………………………………………………………………..……….

9

Ibuprofeno……………………………….…………………………………….….

10

Ketamina……………………………………………………………………....….

11

Ketoprofeno………………………………………………………...…………….

12

Labetalol……………………………………………………………………….….

13

Naproxeno……………………………………………………………….……..…

14

Penicilina……………………………………………………………………....….

15

Propanolol……………………………………………………………………..….

16

Suprofeno……………………………………………………………………...….

17

Timolol…………………………………………………………………..…….…..

18

Tiroxina………………………………………………………………..……….....

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DESCRIPCIÓN DE LA ACTIVIDAD ACTIVIDAD DE GRUPO (NO PRESENCIAL) Esta actividad se enmarca dentro de las Prácticas de la Asignatura de Química Orgánica de 1º curso del Grado en Ciencia y Tecnología de los Alimentos que se imparte en el Primer Semestre.

Objetivo: Realización de un cartel (poster) en el que se presente de forma gráfica información acerca de la estructura, estereoquímica y aplicaciones de un compuesto orgánico.

A cada grupo se le da el nombre de una molécula, y deberá reunir información acerca de: su fórmula, propiedades físicas, estructura molecular de los distintos estereoisómeros, interés o aplicaciones y, modo de actuación de estos estereoisómeros, así como la bibliografía consultada.

Forma de trabajo: En primer lugar, al constituir el grupo se debe nombrar un coordinador en cada grupo, que será el interlocutor con el profesor y también el responsable de la entrega del documento final.

Semanalmente, durante el periodo de prácticas, al grupo se le asignará una actividad relacionada con alguno de los aspectos a trabajar para cada molécula y deberá entregarlo adjuntando un pequeño informe en el que se indique los logros y la forma de trabajo del grupo (reuniones mantenidas, forma de comunicación entre sus miembros, aportación de cada uno de los miembros del grupo, satisfacción con el trabajo realizado).

Finalizadas las prácticas se realizará la entrega del poster definitivo y un informe final.

Evaluación de la actividad de grupo: Se lleva a cabo co-evaluación mediante rúbrica.

Criterios Elementos. El cartel expone los apartados indicados en la definición de la actividad: (a)Fórmula, (b)propiedades, (c)estructura de los estereoisómeros, (d)interés yaplicaciones, (e) bibliografía Contenido. Se refiere a si están bien representados los distintos estereoisómeros y a la precisión, claridad y corrección de lo expuesto para cada uno de los apartados indicados con anterioridad.

Formato. Este apartado incluye el ajuste a las medidas y formato que se pedían (encabezamiento con los datos relativos a la actividad), así como título y escudo de la UBU.

Presentación de conjunto.

Excelente (9-10) Incluye todos los apartados que se piden y además se incluye otra información que apoya el contenido.

Notable(7-9) Incluye todos apartados.

Suficiente(5-7) Falta uno o dos apartados de los requeridos, pero está representada la estructura molecular de los estereoisómeros del compuesto, así como el interés y aplicaciones de estos

Deficiente(<5) Faltan más de dos apartados de los pedidos.

La información relativa a los elementos del apartado anterior es correcta, está muy completa y se presenta de forma clara y bien estructurada.

La información relativa a los elementos del apartado anterior es correcta y se presentan de forma clara.

La información relativa a los elementos del apartado anterior es correcta, pero no está completa.

La información relativa a los elementos del apartado anterior en algunos casos es incorrecta, no está completa y es poco clara.

El cartel se ha realizado según las medidas correctas, incluye un encabezamiento con todos los datos requeridos, también se ha dado un título y aparecen todos los componentes del grupo que lo ha ejecutado Impactante. Tiene un diseño muy novedoso y colores llamativos. En general, invita a detenerse e informarse de su contenido Todo ello resulta perfectamente legible.

El cartel se ha realizado según las medidas correctas, incluye un encabezamiento con todos los datos requeridos, también se ha dado un título.

El cartel se ha realizado según las medidas correctas, incluye un encabezamiento, sin embargo, se aprecia la falta de alguno de los datos requeridos.

El cartel se ha ajustado a las medidas requeridas.

Encabezamiento incompleto.

Falta un título y no aparecen los componentes del grupo que lo ha ejecutado.

Atractivo en términos de diseño, color y estructuración. No todos los datos son legibles del mismo modo

Resulta agradable en términos generales, pero no todos los datos son visibles de forma adecuada.

Poco atractivo. Pobre en el uso del color y mal estructurado. Mala visibilidad.

1

los

Facultad de Ciencias de la UBU; AREA DE QUÍMICA ORGÁNICA; Asignatura: Química Orgánica del Grado de Ciencia y Tecnología de los Alimentos, curso 2011‐2012. ACTIVIDAD de Grupo 1 del Tema IX (AG1T9)

¿Qué es? es una hormona secretada principalmente por la médula de las glándulas suprarrenales que actúa sobre diversos órganos y sistemas facilitando la transmisión del impulso nervioso y preparando al organismo para la lucha, poniéndole en guardia ante una situación de estrés.

Incrementa el latido cardíaco, disminuye el flujo sanguíneo en el intestino y lo aumenta en los músculos esqueléticos, así como incrementa los niveles de glucosa en sangre... Se metaboliza en el hígado y se elimina por la orina.

1) Fórmula: (R)‐4‐(1‐hidroxi‐2‐(metilamino)etil)benceno‐1,2‐diol; C9H13NO3 2) Propiedades: Propiedad física

Valor

Masa Molecular

183,2044 g/mol

Estado

Sólido

Punto de fusión

211.5 oC

3) Estructura molecular de los distintos estereoisómeros:

Propiedad experimental

Valor

Solubilidad en agua

0.18 mg/mL a 20 oC

logP

‐1.37

Permeabilidad en CaCO2

‐6.02

pKa

8.59

4) Interés y aplicaciones: Como medicamento se usa para mejorar la conducción eléctrica del corazón.

Indicaciones: cuando se requiere una respuesta de la actividad simpática como en colapso circulatorio agudo, resucitación cardiopulmonar, broncoespasmo, reacciones anafilácticas, shock, hipotensión, hemorragias abundantes, hipoglicemia por shock insulínico…

BIBLIOGRAFÍA Y RECURSOS ONLINE: 5) Modo de actuación: ‐ http://www.organic‐chemistry.org/ ‐ http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ ‐ http://drugbank.ca/ ‐ http://www.chemistryguide.org/ ‐ http://www.ferato.com/ ‐ Química Orgánica para Ciencias de la Salud; Vicente Soler Martínez, Mª Eugenia González Rosende; Ed. Síntesis; ISBN: 978‐84‐975657‐8‐3

Integrantes del grupo: Alejando Gómez Moreno, Marco Antonio González Montoro, Álvaro Gutiérrez Fernández, Rubén Manjón Gutiérrez

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Facultad de ciencias de la UBU AREA DE QUÍMICA ORGÁNICA (2011‐2012) Asignatura: Química Orgánica. Ciencia y Tecnología de los alimentos.

EPINEFRINA (ADRENALINA)

•FÓRMULA (C6H13NO3):

• PROPIEDADES FÍSICAS:  Polvo microcristalino blanco o ligeramente blanco, inodoro.  Es una monoamina catecolamina y hormona vasoactiva secretada por las glándulas suprarrenales.  Derivada de los aminoácidos: fenilalanina y tirosina.  Fórmula molecular: C9H13NO3.  Masa molecular 183.21 g/mol.  Punto de fusión 211‐212 °C. • ESTRUCTURA MOLECULAR DE LOS ESTEREOISOMEROS:

•INTERÉS: Debido al grupo amino y a los grupos hidroxilos que componen la epinefrina, reacciona fácilmente en distintos ambientes de pH, causando una oxidación o reducción de la molécula y aunado a su sensibilidad a la luz y a la presencia de oxígeno, que también promueve su auto‐oxidación.

• APLICACIONES: La epinefrina es muy usada en medicina para tratar diversas patologías como pueden ser paro cardiaco o como anestésico local. La inyección de epinefrina se usa para tratar las reacciones alérgicas potencialmente mortales causadas por las picaduras de insectos, alimentos, medicamentos, látex y otro tipo de causa. Pertenece a una clase de medicamentos llamados agentes simpaticomiméticos y actúa relajando los músculos en las vías respiratorias y tensando los vasos sanguíneos.

• MODO DE ACTUACIÓN DE LOS ESTEREOISÓMEROS: La forma levógira de la epinefrina es una de las principales hormonas segregadas por las glándulas adrenales. Cuando se suministra epinefrina sintética a un paciente, la forma levógira (‐) tiene el mismo efecto estimulante que la hormona natural. La forma dextrógira (+) carece de este efecto y es ligeramente tóxica. La acción en el cuerpo de la adrenalina es aumentar la tensión arterial. La forma (L)‐(‐)‐adrenalina tiene una actividad presora (capacidad de elevar la tensión arterial) 20 veces mayor que la (D)‐(+)‐adrenalina. Esto tiene que ver con que la (L)‐(‐)‐adrenalina, por su conformación espacial, se une mejor al receptor que la (D)‐(+)‐adrenalina. Si ambas están juntas en una mezcla racémica la potencia será menor que si sólo se encuentra la L–adrenalina, puesto que en la mezcla coexistirán ambos tipos (‐) y (+), siendo sólo una parte de los receptores ocupados por la (L)‐(‐)‐adrenalina (potencia máxima) y otra parte de los receptores ocupados por la (D)‐ (+)‐adrenalina (potencia menor). Por lo tanto, el hecho de administrar la mezcla racémica proporcionará menor respuesta presora.

•BIBLIOGRAFIA: http://www.cosmos.com http://materiales.azc.uam.mx http://medicina.usac.edu.gt

•REALIZADOR POR: Sandra Sainz Barrio, Laura Quintana Alarcia, Lorena Rubio Hortigüela, África Revenga Porres, Lara María Rodríguez Ortega y Antonio Rico Barahona.

3

Sandra González González Diego Madrigal del burgo Laura Herrera Velasco Begoña Martin García Patricia Marcos González

Faculta de ciencias Universidad de Burgos Química Orgánica (Curso 2011/2012) Actividad de Grupo 1 del Tema IX (AG1T9)

ALBUTEROL

El ALBUTEROL es un broncodilatador. Ayuda a abrir las vías aéreas de los pulmones y permite respirar más fácilmente.

ESTRUCTURA DE LOS ESTEREOISÓMEROS El Albuterol también llamado albutamol o salbutamol tiene los siguientes esteroisómeros:

FÓRMULA DEL ALBUTEROL 1. R‐isómero (R‐levosalbutamol).

2. S‐isómero (S‐dextrosalbutamol).

MODO DE ACTUACIÓN DE LOS ESTEREOISÓMEROS: INTERÉS Y APLICACIONES:  El R‐isómero (levosalbutamol) al ser un análogo de la adrenalina posee potente actividad estimulante del receptor ß2‐adrenérgico relaja el músculo liso bronquial y disminuye la resistencia de vías aéreas y a dosis terapéuticas tiene poca o nula acción sobre los receptores ß1 del corazón.  El S‐isómero (S‐salbutamol) carece de actividad sobre el receptor. Se considera que la forma S tiene efectos opuestos (obstruye la vía aérea)

Durante muchos años se ha utilizado el salbutamol como medicamento broncodilatador en su mezcla racémica total, es decir, con ambos isómeros (S‐R).

Se han realizado estudios farmacológicos y clínicos; se ha logrado desarrollar una formulación isoméricamente pura (R‐salbutamol), aislando de la mezcla racémica el isómero S‐salbutamol, logrando una formulación terapéuticamente activa y carente de efectos secundarios.

PROPIEDADES FÍSICAS Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el grupo OH que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras y con aniones.

Esto hace que el punto de ebullición de los alcoholes sea mucho más elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular.

Los alcoholes tienden a formar puentes de hidrógenos por ellos son solubles en agua.

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•Víctor Azofra Ortega •Andrés Bocos Alonso •Gonzalo Pedrosa Castrillo •Guillermo Rodríguez Delgado •Jairo Velasco Elena

•Derivado de la efedrina.

•Propiedades broncodilatadoras.

•Derivada de la efedrina.

• Nombre (IUPAC) sistemático: •(±)‐ 1‐ fenilpropan‐amina.

•Fórmula: C9H13N

•Uso médico  elevador de la presión sanguínea. Al principio se uso como inhalador, para el tratamiento del asma y la fiebre del heno.

•Propiedad similar a la acción de la adrenalina.

•Activa y estimula el sistema nervioso.

•Será usada para otros tratamientos: trastorno por el déficit de atención, narcolepsia, obesidad…

•Peso mol: 135.2084 g/mol •Doping, mejora el rendimiento físico.

•La anfetamina es una fenetilamina: Molécula quiral  configuración óptica se presenta en forma de enantiómeros, dextrógiros y levógiros.

•La anfetamina es una mezcla equimolar de ambos isómeros.

•Actualidad: SE prepara a base se sales mixtas de anfetamina y dextroanfetamina ( Adderall ).

Adderall  compuesto 75 % anfetamina racémica y 25 % de dexanfetamina ( ambas en forma de sales).

COMO DROGA: •Se une a receptores y los activa.

Activa el sistema Nervioso central, produciendo la liberación de los neurotransmisores.

Conocida como speed o anfeta.

•Efectos: euforia, vista borrosa, sudoración, vómitos, ataques de ansiedad…

•Estimula el sistema nervioso.

•Convierte los respectivos transportadores moleculares en canales abiertos.

•Favorece funciones cognitivas, como la atención y memoria.

•Puede llevar al insomnio temporal y cansancio psíquico, •derivando a veces en paranoias y ansiedad.

•Acción agonista.

•Impide la captura de DA(dopamina) y NA(noradrenalina)  incremento en los niveles extracelulares de DA y NA

•Activa el sistema nervioso simpático, aumento de actividad motriz, resistencia física y procesos metabólicos termogénicos  quema de grasas.

•La anfetamina es una molécula con un solo estereocentro.

H3C

H

NH2

• Por tanto posee 1 par de enantiómeros: (R)‐14, actúa en el sistema nervioso simpático, y (S)‐14, estimula el sistema nervioso central.

H

CH3

H2N

(R)‐14

(S)‐14

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•Síndrome: psicosis anfetamínica similar a la psicosis cocaínica.

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Facultad de Ciencias de la UBU Química Orgánica. 1º CyTA Curso 2011-2012 Realizado por: Andrea Alba Caminero Chico, Zulema Gallardo Arranz, Raquel Rey Prieto, Irene Rupérez Medina y Esther Villarroel Rodríguez.

Efedrina

•Definición: La efedrina es una amina simpaticomimética de origen vegetal, principio activo aislado originalmente de Ephedra distachya.

Se trata de un compuesto quiral, por lo que puede presentar configuración de isómero óptico levógiro (levo-efedrina) o dextrógiro (dextro-efedrina). La efedrina presente como alcaloide en las especies vegetales es normalmente una mezcla racémica equimolar de ambos estereoisómeros. Sin embargo, cuando se utiliza en forma sintética en la medicina contemporánea, el término efedrina alude al isómero óptico levógiro, es decir, se refiere a la levo-efedrina. Por su parte, el isómero óptico dextrógiro (dextro-efedrina) se conoce con el nombre de pseudoefedrina.

La efedrina muestra mayor afinidad, respecto de la pseudoefedrina, hacia los receptores de adrenalina y noradrenalina a nivel del sistema nervioso central. Por lo que la efedrina tiene acción psicoestimulante, mientras que en la pseudoefedrina estos efectos son clínicamente poco significativos.

•Fórmula:

•Propiedades Físicas

C10H15NO

Es un polvo blanco y cristalino.

Peso molecular: 165.24 Punto de fusión: 34 ºC Punto de ebullición: 255 ºC

•Estructura molecular de los diferentes estereoisómeros La efedrina contiene dos átomos de carbono estereogénicos por lo que presenta cuatro configuraciones quirales (dos eritro y dos treo) siendo las formas activas de la efedrina (1-fenil-2-metilamino-1-propanol) las que tiene configuración (1R, 2S) y (1S, 2S) que son diastereoisómeras entre sí.

El estereoisómero (-) eritro (1R, 2S) es la efedrina natural.

•Interés La efedrina, es un agonista adrenérgico (directo e indirecto), muy activo sobre los receptores del sistema nervioso simpático, pero relativamente poco potente como estimulante del sistema nervioso central. Esto se debe a la limitada destreza de la molécula para atravesar la Barrera Hematoencefálica, en relación con otros compuestos similares como la anfetamina.

•Aplicaciones y modo de actuación de los estereoisómeros Acción terapéutica Efedrina Es un broncodilatador adrenérgico, vasopresor. Estimula los receptores beta-2 adrenérgicos en los pulmones para relajar el músculo liso bronquial; alivia el broncoespasmo, aumenta la capacidad respiratoria, disminuye el volumen residual y reduce la resistencia de las vías aéreas.

Puede también inhibir la liberación de histamina inducida por antígenos. Como vasopresor actúa en los receptores beta-1 adrenérgicos en el corazón y aumenta la fuerza de contracción mediante un efecto inotrópico positivo en el miocardio. Esta acción aumenta el gasto cardíaco y eleva la presión arterial sistólica y, habitualmente, la diastólica y el retorno venoso sin producir vasoconstricción úteroplacentaria, siendo un fármaco seguro para el feto.

Actúa sobre los receptores alfa adrenérgicos de los vasos sanguíneos de la mucosa nasal; produce vasoconstricción, lo que origina descongestión nasal. Estimula la corteza cerebral y los centros subcorticales, y muestra sus efectos en la narcolepsia y estados depresivos.

Pseudoefedrina Es un agente farmacológico con acción agonista adrenérgica, utilizado en medicina por sus propiedades como descongestivo sistémico.

En cuanto a su estructura química, es un diastereoisómero de la efedrina. Clínicamente se caracteriza por producir efectos más débiles sobre el sistema nervioso central y sobre las variables hemodinámicas.

La pseudoefedrina tiene menor afinidad que la efedrina por receptores beta-2 adrenérgicos, por lo que sus efectos broncodilatadores son más débiles. También es menor la tasa de droga que cruza la barrera hematoencefálica, en relación con la que cabe para la efedrina. Esto último explica la poca relevancia clínica de sus efectos sobre el sistema nervioso central.

•Bibliografía Wikipedia Medicamentos. Un viaje a lo largo de la evolución histórica del descubrimiento de fármacos. Volumen II. Enrique Raviña Rubira.

Editorial Universidad de Santiago de Compostela. 2008

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ANA MARIA REDONDO , IRENE ROBLES INES RODRIGUEZ LUCIA ROMERO Y IOANA RUSU UNIVERSIDAD DE BURGOS FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICA ORGANICA CURSO 2011/2012 GLUTAMATO FÓRMULA El enantiómero de la derecha es el R, mientras que el de la izquierda es S.

Existe como par de estereoisómeros de la imagen de espejo (enantiómeros), pero solamente la forma natural del L‐ glutamato se utiliza como reforzador del sabor.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL GLUTAMATO •Estado físico: sólido •Color: casi blanco •Olor: olor característico •Densidad: 1460 Kg/ m³= 1,46 g/ cm³ •Masa molar: 147,13 g/ mol

•Punto de fusión: 472,15 K= 199º C •Valor pH a 8.6 g/l H2O (25 ºC) : 3.0‐3.5 •Densidad (20 ºC) :1.54 g/cm3 •Densidad de amontonamiento : 460 kg/m3 •Solubilidad en Agua (25 ºC) : 11.1 g/l

INTERÉS Y APLICACIONES DEL GLUTAMATO •Potenciador del sabor: los gustos salado y ácido se armonizan con el glutamato.

•Ayuda a disminuir el sabor amargo en algunas formulaciones y mejora la sensación suave en la boca.

•Combinado con extracto de levadura y con proteína vegetal hidrolizada mejora el sabor.

•Útil para reducir la cantidad de sodio de las comidas.

•Produce un aumento de apetito en personas mayores •Estimula las células cerebrales y, en la proporción adecuada y a su debido tiempo, resulta crítico para su buen funcionamiento.

•Un exceso de glutamato incita a las células cerebrales para que trabajen más

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Facultad de Ciencias de la UBU Asignatura: Química Orgánica del Grado de Ciencia y Tecnología de los Alimentos ACTIVIDAD de Grupo 1 del Tema IX (AG1T9) CURSO 2011/2012

Propiedades físicas ‐Color blanco ‐Casi inodoro e insípido ‐Punto de fusión: entre 70 y 80 ºC ‐Peso específico: 0,5 ‐ 0,6 kg/m3 ‐No inflamable ni autoinflamable ‐Baja solubilidad y miscibilidad en agua, pero es soluble en soluciones acuosas de hidróxidos alcalinos y carbonatos ‐Valor de pH: alrededor de 6 (como suspensión) ‐Estado físico: granulado fino de fácil fluidez ‐No es higroscópico ‐Físicamente estable en su estado seco ‐Se comercializa como mezcla racémica

Aitor Pastor Álvarez Inmaculada Penagos Mantecón Marisa Pereira Afonso Irene Pérez Centeno María Pérez Sainz

Fórmula molecular: C13H18O2

MODO DE ACTUACIÓN El ibuprofeno pertenece a una clase de medicamentos denominados anti‐inflamatorios no esteroides que inhibe la acción de las enzimas COX‐1 y COX‐2 y la síntesis de prostaglandinas, causantes del dolor, fiebre e inflamación, así como la migración de los leucocitos a las áreas inflamadas, impidiendo que estos no liberen citoquinas. Por otra parte, no modifica los niveles de prostaglandinas en el cerebro, por lo que se puede concluir que sus efectos son periféricos.

S‐Ibuprofeno

APLICACIONES Debido a su efecto antiinflamatorio el ibuprofeno se administra para aliviar el dolor, ya sea leve o moderado (ej. dolores menstruales, de cabeza, musculares…), la sensibilidad, la inflamación y la rigidez ocasionados por la osteoartritis y la artritis reumatoide. También se usa para bajar los episodios febriles, para la artritis, molestias del resfriado común, dolor dental y de espalda. Otras áreas de aplicación son el alivio del dolor en la otitis media aguda, amigdalitis, o quemaduras de sol.

R‐Ibuprofeno

INTERÉS Estudios recientes han demostrado que el ibuprofeno tiene propiedades que bloquean factores específicos de la respuesta inflamatoria que, según se cree, tiene una gran importancia en la degeneración neuronal. Se observó que aquellos pacientes sometidos a un tratamiento con ibuprofeno, eran menos propensos a sufrir de alzhéimer o párkinson.

Además, la toma de este medicamento está totalmente desaconsejada durante el embarazo, especialmente durante el tercer trimestre, puesto que la inhibición de la síntesis de prostaglandinas puede afectar negativamente a la gestación y el desarrollo del embrión, aumentando el riesgo de aborto y de malformaciones cardíacas.

Antes de la ingesta del ibuprofeno deben tenerse en cuenta sus efectos secundarios, tales como diarrea, erupción cutánea, vómitos, dolor abdominal, somnolencia, vértigos,..

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Universidad de Burgos Química Orgánica. Ciencia y Tecnología de los Alimentos.

Actividad A1GT9

KETAMINA (RS)‐2‐(2‐clorofenyl)‐2‐(metilamino)ciclohexan‐1‐ona ESTEREOISÓMEROS APLICACIONES • Curas e injertos de quemados.

• Procedimientos quirúrgicos superficiales.

• Procedimientos diagnósticos y quirúrgicos del ojo, nariz, boca y las extracciones dentales.

• Procedimientos diagnósticos y quirúrgicos de la faringe, laringe o tracto bronquial.

• Sigmoidoscopias y cirugía menor del ano y del recto.

• Procedimientos ginecológicos extraperitoneales y ortopédicos • Cateterismos cardíacos.

• Procedimientos neurodiagnósticos como ventriculogramas, mielogramas o punciones lumbares.

La ketamina es la (±)‐ 2‐ (o‐ clorofenil)‐ 2‐ (metilamino) ciclohexanona. Se caracteriza por ser un compuesto quiral, es decir, posee un carbono asimétrico, por lo que este compuesto cuenta con dos enantiómeros S‐(+)‐ ketamina y R‐(‐)‐ ketamina. Se comercializa principalmente la forma racémica, aunque cada vez es más frecuente que contengan la forma S‐ (+)‐ ketamina, ya que se trata de una forma más activa.

PROPIEDADES

INTERÉS Una de las propiedades de la ketamina es que es un anestésico general, para uso intevenoso o intramuscular, con propiedades hipnóticas, analgésicas y amnésicas a corto plazo. Se utiliza como anestésico en operaciones. La mayor parte de las preparaciones de ketamina son mezclas racémicas, el enantiómero más activo, (S)‐ketamina, está disponible para uso médico. Su uso puede resultar en profundos problemas físicos y mentales incluyendo el delirio, amnesia, deterioro de la función motora y problemas respiratorios potencialmente mortales.

• • • • •

Bajo peso molecular (238 g/mol) Parcialmente soluble en agua. pKa= 7.5 pH cercano al fisiológico (3.5‐ 5.5).

Capacidad de atravesar rápidamente la barrera hematoencefálica (barrera entre los vasos sanguíneos y el sistema nervioso central)

MODO DE ACTUACIÓN La ketamina se une a dos dianas moleculares identificadas en el encéfalo: las terminaciones dopaminérgicas, situadas en una parte del cerebro, y los receptores NMDA que se encuentran en las terminaciones de los axones dopaminérgicos situados en la parte anterior del lóbulo frontal.

Cuando la ketamina se une a dichos receptores, inhibe la liberación de dopamina. Por el contrario, las terminaciones dopaminérgicas y los receptores NMDA tienen el efecto contrario: inhiben la liberación de dopamina. La ketamina, en estas estructuras, actúa como las amfetaminas, estimulando la liberación de dopamina e impidiendo su recaptación.

La ketamina aumenta la presión arterial y el gasto cardíaco por lo que puede ser extremadamente útil en casos de shock o para la inducción de la anestesia, o amputación. La percepción del tiempo es embotada, mientras que la actividad del tronco cerebral no es afectada, por lo que las funciones cardíaca y respiratoria son preservadas. Los reflejos faringo‐laríngeos permanecen normales, al igual que el tono muscular.

La ketamina en polvo surgió como droga recreativa en los años ‘70 y se conocía como "Vitamina K" en los ‘80. Resurgió en los años ‘90 en el ambiente de fiestas como "Special K".

La ketamina líquida fue desarrollada a principios de los años ‘60 como anestésico para uso quirúrgico y fue utilizada en los campos de batalla de Vietnam como anestésico.

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Facultad de ciencias de la UBU. Química Orgánica del Grado de Ciencia y Tecnología de los Alimentos . Actividad de Grupo 1 del Tema IX (AG1T9).2011 Nerea Arlanzón Arce Mª Yolanda Franco Pérez María Giraldo Villagra Lorena Hermosilla Plaza Miriam López Rodríguez Clara Roales Delgado

O

NH2 OH

CH3 INTERÉS Disminuye la presión sanguínea por bloqueo de receptores alfa‐adrenérgicos arteriales periféricos y bloqueo concurrente de receptores ß‐adrenérgicos, protege el corazón de una respuesta simpática refleja.

*

NH

* OH

PROPIEDAD FÍSICAS Y APLICACIONES El medicamento labetalol actúa sobre el sistema cardiovascular con la característica especial de inhibir al mismo tiempo los receptores adrenérgicos alfa y beta en proporción fisiológicamente equilibrada.

El labetalol no ejerce acción perjudicial sobre el riñón, por lo que puede administrarse en pacientes hipertensos con enfermedad renal.

En pacientes hipertensos con angina de pecho coexistente, al reducirse la resistencia periférica, disminuye la sobrecarga posterior miocárdica y la demanda de oxígeno, efectos que son beneficiosos para pacientes con ambas patologías.

Este medicamento está indicado en: ‐ Hipertensión leve o moderada ‐ Hipertensión grave ‐ Hipertensión en embarazo (la cual con frecuencia esta asociada a la aparición de preeclampsia) ‐ Angina de pecho con hipertensión coexistente MODO DE ACTUACIÓN DE LOS ESTEROISÓMEROS La molécula Labetalol tiene dos estereocentros (señalados en la molécula con dos asteriscos), por lo que tiene cuatro esteroisómeros: (S,S), (R,S), (S,R) y (R,R).

Los dos primeros isómeros ((S,S) y (R,S)) son inactivos, los otros dos no: ‐

El isómero (R,R) de la labetalol, denominado dilevalol, es un β bloqueante, bloquea los receptores b induciendo hepatoxicidad. También hace que el corazón quede protegido de las respuestas reflejas indeseables, tales como alteraciones del ritmo o del gasto cardíaco.

‐

El isómero (S,R) de la labetalol es un α bloqueante, bloquea los receptores a‐adrenérgicos. Este bloqueo produce vasodilatación, disminución de la resistencia vascular y consiguiente descenso de la presión arterial.

BIBLIOGRAFÍA: ‐William N. Kelley (1993) Medicina Interna: Volumen 1. ‐John McMurry (2008). Química Orgánica, 7ª, Cengage Learning. http://www.juntadeandalucia.es/ep‐escuelasaludpublica/web/documentos/BTA/00013992documento.pdf

(R,S)‐Labetalol

ESTEROISÓMEROS

(R,R)‐Labetalol

(S,S)‐Labetalol

(S,R)‐Labetalol

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Andrea Cuevas , Estela Andrés, Vanesa González, Marta de diego

Aplicaciones y modo de actuación de los estereoisómeros.

Prpiedades fisico-químicas

Para el tratamiento de la artritis reumatoide, osteoartritis, espondilitis anquilosante y artritis juvenil. También está indicado para el tratamiento de tendinitis, bursitis, esguinces y para el manejo del dolor posquirúrgico.

Se absorbe rápida y completamente en el tracto gastrointestinal tras su administración oral alcanzándose niveles plasmáticos máximos al cabo de 1 a 2 horas, dependiendo del estado prandial. El Naproxeno sódico tiene una vida media de 13 horas y a niveles terapéuticos se une a la albúmina sérica en más de un 99%.

Aproximadamente un 95% de la dosis de Naproxeno se excreta en la orina inalterado o como 6-0-desmetil naproxeno y sus conjugados. La velocidad de excreción del Naproxeno corresponde a la velocidad de desaparición del fármaco en el plasma.

- Inhibe la enzima ciclooxigenasa, interrumpiendo la síntesis de prostaglandinas, (mediadores del dolor, fiebre e inflamación)

- Antiinflamatorio no esteroideo (AINE)

- El máximo de concentración en sangre tiene lugar a las 2-4 horas tras la ingestión.

- El naproxeno se une a las proteínas plasmáticas en más del 99% y su vida media es aprox. 13 horas

NAPROXENO

- El 95% de la dosis administrada al cuerpo,  excretada en la orina como naproxeno o como metabolitos conjugados - Atraviesa la placenta y es excretado por la leche materna,no debe administrase durante el embarazo

Isómeros

- El naproxeno se puso a la venta en 1976 como medicamento bajo receta con el nombre comercial de Naprosyn

R-naproxeno S-naproxeno

Estreoisomería Tiene dos formas quirales con actividades biológicas diferentes.

-El S-naproxeno es varias veces más eficaz que el R-naproxeno en el campo de los analgésicos, antipiréticos y antiinflamatorios.

-Se ha desarrollado un método de fabricación que produce S-naproxeno esencialmente puro, evitando el proceso largo, lento y costoso de la separación del R-naproxeno.

-El naproxeno tanto S como R tienen efectos secundarios, pero ninguno es perjudicial para la salud.

-La diferencia entre los isómeros S y R radica en la efectividad.

Interés: El naproxeno es interesante farmacológicamente hablando por su tiempo de actuación. Es un fármaco similar a la aspirina pero se mantiene activo en el organismo seis veces más tiempo. Se alcanzan los niveles plasmáticos máximos al cabo de 1 a 2 horas, dependiendo del estado prandial. El Naproxeno sódico tiene una vida media de 13 horas y a niveles terapéuticos se une a la albúmina sérica en más de un 99%.

Aproximadamente un 95% de la dosis de Naproxeno se excreta en la orina inalterado o como 6-0-desmetil naproxeno y sus conjugados.

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Química Orgánica. Facultad de Ciencias, UBU. (Grado en CyTA 2011‐12)

Sara Bellota Antón; Eva Benito Benito; Laura Corral Riocerezo; Raquel Cremer Arenas; Vanessa Cuesta Burgos

La tiroxina, también llamada tetrayodotironina o T4, es un tipo de hormona tiroidea. Es la principal hormona secretada por las células foliculares de la glándula tiroidea y regula el metabolismo celular

Fórmula molecular: C15H11I4NO4 PROPIEDADES FÍSICAS • Masa molar 776,87 g / mol • Punto de fusión 505,15 K

PROPIEDADES QUÍMICAS • Soluble en agua • Concentración molar de 0,105 mg/l

La R(+)‐tiroxina se prescribe para reducir los niveles de colesterol seroso. La S(‐)‐ tiroxina es una hormona natural de la glándula tiroides que se usa para el tratamiento de la misma.

La tiroxina junto con la hormona del crecimiento, interviene en la regulación del crecimiento corporal, especialmente del sistema nervioso. La levotiroxina es usada como remplazo hormonal en pacientes con problemas de tiroides. La hormona natural se presenta químicamente bajo la forma quiral L, al igual que el agente farmacéutico. La dextrotiroxina (D‐tiroxina)fue brevemente investigada como un posible agente anticolesterol, pero fue retirada debido a efectos secundarios cardíacos.

BILIOGRAFÍA: http://es.wikipedia.org/wiki/Tiroxina, http://www.solociencia.com/medicina/sistema‐endocrino‐ glandula‐tiroides.htm 19