Problemario. Estereoquíímica. Profesor Jesuí s Romero. Caí tedra Quíímica Orgaí nica I.
2018
Problemario parte I. 1. Defina brevemente cada término y ponga un ejemplo: a) (R) y (S) b) Quiral y aquiral c) átomo de carbono quiral d) Cis, trans, E y Z e) átomo de carbono asimétrico f) Isómeros g)Isómeros constitucionales h)estereoisómeros i) enantiomeros j) Proyección de Fischer k) Diastereómeros l) centro quiral m) isómeros ópticos n) compuesto meso o) estereocentro p) mezcla racemica q)rotación especifica r) dextrógiro s) (+) y (d,l) s)configuración absoluta t)configuración relativa u) configuraciones D y L. v) Carbohidratos 2. Compare las propiedades físicas y químicas de a) Los enantiomeros b) un enantiómero y su forma racémica c) Los diasterómeros. Para cada uno de un ejemplo. 3. Represente los enantiómeros del 1,3-dibromobutano y nómbrelos como (R) o (S). 4. A continuación se representa la estructura de uno de los enantiómeros de la carvona. Encuentre el átomo de carbono asimétrico y determine su configuración. O
5. Ponga un asterisco (*) en cada átomo de carbono asimétrico de los siguientes ejemplos y determine si tiene configuración (R) o (S). H
H HO
Br
a)
H3C
CH3
CH2CH3
b)
H
CH2CH3 c)
H
CH3
CHO
CHO
Br (H3CO)2HC
d)
CH CH(CH3)2
H
CH2
e)
OH CH2OH
7.1. Realice la proyección de Newman para el compuesto c.
f)
Problemario. Estereoquíímica. Profesor Jesuí s Romero. Caí tedra Quíímica Orgaí nica I.
2018
6. Indique si los enantiómeros se diferencian unos de otros por las siguientes propiedades: a) Punto de ebullición. b) Espectro Infrarrojo. c) Punto de fusión. d) Espectro RMN. e) Espectro de ultravioleta. f) Rotación óptica. G) Momento dipolar. H) Reactividad frente a reactivos químicos aquirales. I) Reactividad frente a reactivos químicos quirales. J) Una enzima. 7. Indique si los diasteroisómeros se diferencian por las propiedades enumeradas en el problema 6. 8. Para cada estructura: a) b) c) d)
Señale con un asterisco (*) los átomos de carbono asimétrico. Nombre cada átomo de carbono asimétrico como (R) o (S) Nombre la estructura como quiral o aquiral. Señale las estructuras meso. CH2OH
H H
H
Cl
H H
OH CH3
1
H
Cl
2 HO
CH3
CH3
H
H3C
OH
H
3
CH2Br H
Br CH2Br
H
Br
H
Br
H
Br
Br
H
CH2 CH3
H
4
CH2Br
5
CH2Br
6
CH3 CH3 H
Br
H
OH
H
OH
Br H
H
OH
OH I
7
CH3
8
CH2CH3
9
10
Problemario. Estereoquíímica. Profesor Jesuí s Romero. Caí tedra Quíímica Orgaí nica I.
2018
OH CH(CH3)2
11
Mentol
12
13
O
NH2
14
9. Convierta las siguientes fórmulas en perspectiva en proyecciones Fischer.
H
Cl
H
CH3
OH
H
NH2
Br CH2OH
a) H
b)
H
c) HOH2C
CHO
OH H
H HOH2C
Cl H
d)
CH3
OH
e) HO
CH3
H
f)
CH3
10. Convierta las siguientes estructuras proyecciones de Fischer en fórmulas en perspectiva. CH3 CH2OH
a)
H
Br
H
Cl
CHO H
b)
CH2OH OH
CH2NH2
Cl
c)
F
d)
H
OH
H
OH
H
OH CH2CH3
Problemario. Estereoquíímica. Profesor Jesuí s Romero. Caí tedra Quíímica Orgaí nica I.
2018
11. Qué relación estereoquímica existe entre cada par de estructuras. Ejemplo: El mismo compuesto, isómeros constitucionales, enantiomeros, diasteroisómeros. Compuesto diferente. CH3
CH3
CH2OH
CH3
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
CH3
CH3
a)
CH3 HO
OH
H
H
HO
CH3
c)
HO
OH
H
CH3
CH2OH
CH3
CH3 H
H
CH3
b)
CH3 H
H
OH
OH
H
OH
CH3
d)
CH3
H
H
CH3
Cl
e)
CH3
H Br
Cl H
f)
H
H
Problemario. Estereoquíímica. Profesor Jesuí s Romero. Caí tedra Quíímica Orgaí nica I.
2018
H H HO
g)
H
H
h)
HO
OH
OH
Química para la vida