Structure des glucides
Halitim Leila
Comment peut-on peut on apprendre les Aldohexoses ?
L’arbre d’épimérie des D- aldohexoses
Glucose
C2 Mannose
C2 Altrose
C3 Allose
C4 Gulose
C4 Galactose
C2 Talose
C2 Idose
Epimères : Ce sont deux (2) molécules qui diffèrent par la position d’seul (01) C* (carbone carbone asymétrique). asymétrique
Epimères en C2 « Les épimères vrais »
Les 4 couples d’épimères Vrais 1. Glucose /Mannose 2. Allose /Altrose 3. Galactose /Talose 4. Gulose /Idose
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Diastéréoisomères Dia-stéréo-isomères sont des isomères qui ne sont pas des énantiomères. On parle de Diastéréo-isomères lorsqu’il ya plus d’une différence.
Epimères en C2
Epimères en C4
Isomères de fonction
D-Glucose Glucose
D-Fructose
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α-D-Glucopyranose Glucopyranose
β-D-Glucopyranose Glucopyranose
Anomères Anomères : Deux structures cycliques identiques qui ne diffèrent que par la position du OH anomérique porte par le C1 pour les aldoses et C2 pour les cétoses cétoses.
Le C1 est désigné sous le nom de carbone anomérique anomérique.
Anomérie est déterminée par
Le C1 et C6 (aldose). Le C2 et le C6 (cétose).
Dans le même plan : β
Deux eux plans différents : α
C6
C6 C1
C1
C6 C1
C6
C1
C
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Les 8 D- Aldohexoses =Les Diastéréoisomères
D-Allose
D-Altrose
D-Glucose Glucose
D-Mannose
D-Gulose
D-Idose
D-Galactose Galactose
D-Talose
Interconvertion
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
C2=O
C2=O
C2=O
C2=O
C2=O
C2=O
C2=O
C2=O
D-Allulose
D-Alrulose
D-Psicose
D-Gluculose ulose
D-Manulose D-Gululose
D--Fructose
D-Idulose
D-Sorbose
D-Galact Galactulose D-Talulose
D-Tagatose
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L’interconvertion d'un aldose en cétose ou transformation de Lobry de Bruyn-van Bruyn van est une transformation catalysée par une base (milieu alcalin).
Le nombre d’isomères des aldoses est supérieur à celui des cétoses (ont un C* de moins) car le nombre de C* des aldoses n-2 2 est supérieur à celui des cétoses n-3.
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n-2 n-3 Les 2 aldoses épimères vraies donnent la même cétose correspondante
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Les Ênantiomères
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