Structure des glucides
Halitim Leila Les osides Hydrolyse
2 ou plusieurs molécules d’oses
Osides homogènes Oses identiques
Osides hétérogènes Oses différents
Les osides
Disaccharides
Polysaccharides
Mode de liaison des oses
Oside non réducteur Liaison osido-oside
Oside réducteur Liaison osido osido-ose
C1-C1 ou C2-C2
C1-C4 4 ou C1 C1-C6
4
1
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Les principaux diholosides
Disaccharide Non Réducteur Saccharose α-glucose glucose + β-fructose (ß-fructosidase ou α-glucosidase glucosidase= sucrase)
Hétér étérogène
Disaccharides Réducteurs Maltose 2 glucoses α-D glucopyranosyl (1-44)-D-glucopyranose (-glucosidase) glucosidase) Homogène
Le pont oxydique
α-D glucopyranose
Sucrose
Pont osidique β-D Fructofuranose
α-D glucopyranosido (11-4)-α-D-glucopyranose
α-D glucopyranosyl (1-2)-β-D D Fructofuranoside Fructofurano
Liaison osidique α
α-D glucopyranosyl - β-D D Fructofuranoside Fructofurano Osido
La saccharase Enzyme qui hydrolyse (coupe) le saccharose en une molécule de fructose et de glucose
Remarques La nomenclature des osides se fait de droite à gauche ou de haut en bas. La participation de l’ l'hydroxyle hémiacétalique de l’ose est obligatoire pour avoir une liaison osidique. osidique 2
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Disaccharides Réducteurs Lactose β-D-galactose galactose + α-D -glucose (ß-galactosidase) galactosidase)
Isomaltose altose 2 glucoses
Isomaltase
Homogène β -D-Galactopyranosido (1-4) - D-glucopyranose D
Hétérogène α –D- Glucopyranosyl (1 (1-6) α - D-glucopyranose
α-D glucopyranosido (1-6)-α-Dβ -D-Glucopyranosyl (1-4) - D-glucopyranose
Cellobiose
Homogène
Cellobiose
β - glucosidase
Question N°1 S’agit-il d’un sucre réducteur ? Encadrer
2 glucoses
la bonne réponse.
1
A. Oui
B. Non
A . oui
B. Non
2
A. Oui
B. Non
A. Oui
B. Non
3
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Les Polyosiides homogènes (Homopolyosid des) Homopolyosides polyosides
( seul type d’oses) (Les Glucosaanes) (1
polysaccharides ramifies
polysaccharides non ramifies
Polysaccharide (polysaccharides) X > 10
Chaîne de ramification
CH2
2, 3, Diméthyle glucose Ramification C1, C4 et C6 engagés
Méthyle= -CH3
2, 3, 4,6 Tétraméthyl glucose Extrémité non réductrice C1 engagé
2, 3,6 Triméthyl glucose Molécule IntraChaîne C1 et C4 engagés
Chaîne principale
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Halitim Leila Plusieurs Extrémités Non Réductrice Réductrices
Une Seule Extrémité Réductrice Plusieurs Extrémités Non Réductrices
Glycogène
Tout les Polysaccharides sont Réducteurs
Résumé des différents Disaccharide Disaccharides Disaccharide Non Réducteur Hétérogène Saccharose (1- 2) α-D-glucose + β-D-fructose
Disaccharides Réducteurs Homogène
Hétérogène
Maltose 2 glucoses α-(1-4) Isomaltose 2 glucoses
Lactose β -(1-4) β-D-galactose galactose + α -D -glucose
α-(1-6) Cellobiose 2 glucoses β -(1-4)
Exercice N° 2: Le raffinose est un trisaccharide présent à l’état libre dans de nombreux végétaux. Après méthylation complète et hydrolyse acide d’une milli môle, on obtient : 1. 1 mmôle de 2, 3, 4,6 tétra-O-méthyl tétra galactose ; 2. 1 mmôle de 2, 3,4 tri-O-méthyl tri glucose ; 3. 1 mmôle de 1, 3, 4,6 tétra-O-méthylfructose. tétra L’invertase de levure catalyse l’hydrolyse du raffinose en méllibiose ((α –DGalactopyranosyl (1-6) α -D-Glucopyranose) et β-D-Fructofuranose. Fructofuranose. Ecrire la formule du raffinose.
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Contrôle de Biochimie Exercices Choisir la ou les bonne (s) réponse (s)et (s)et cocher les dans les tableaux en dessous Soit un disaccharide naturel réducteur hétérogène ; les traitements ci ci-après donnent les produits suivants : 1. Hydrolyse chlorhydrique : a)α-D-Galactopyranose Galactopyranose b) β-D- Galactopyranose c)D-Fructopyranose Fructopyranose d) DGlucopyranose
2. Oxydation par HNO3 puis hydrolyse chlorhydrique : a) β D-Galactopyranose gluconique
b) acide Galacturonique c)acide acide glucarique
d) acide
3. Hydrolyse chlorhydrique puis une dégradation de Wohl a)D-Lyxose
b) D- Ribose
c)D-Arabinose
d) D-Xylose
4. Hydrolyse par une α-osidase osidase : a)α-D-Galactopyranose Galactopyranose b) β-D- Galactopyranose Lactase
c)Sans Sans effet
5. Oxydation douce suivie d’hydrolyse chlorhydrique : a) β D-Galactopyranose b) acide Galactonique c) D-Glucopyranose pyranose gluconique
d)
d) acide
6. Le nombre de HCHO et COOH libères après méthylation des OH réducteurs et traitements par HIO4 : a)HCHO=0 b) HCOOH=1 c) HCHO=1 d) HCOOH=0 7. Perméthylation suivie d’hydrolyse acide : a) 2, 3, 4,6 tétraméthyl-gluc glucose b) 2, 3, 4,6 tétraméthyl-galactose galactose c) 3, 4,6 triméthyl-glucose d) 2, 3,6 triméthylglucose 8. Hydrolyse acide suivie de perméthylation libère : a) 2, 3, 4,6 tétraméthyl tétraméthyl-glucose b) 1, 2, 3, 4,6 penta-méthyl méthyl-galactose c) 2, 3, 4,6 tétraméthyl- galac galactose d) 1, 2, 3, 4,6 penta-méthyl -glucose ose
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Cours Choisir la ou les bonne (s) réponse (s)et cocher les dans les tableaux en dessous 1. a)La conformation spatiale du cyclohexane est la conformation dite en chaise b) Le phénomène de mutarotation implique l'existence d'un carbone asymétrique supplémentaire c) La formation d'hémiacétal implique que la fonction réductrice a établit une liaison avec un alcool d) la loi de BIOT es une loi additive, c'est c'est-àdire que le pouvoir rotatoire d'un mélange est la somme des pouvoirs rotatoires des composés qui constituent ce mélange. 2. Le glucose sous l’action d’un acide et de la chaleur peut donner un : a) Furfural b) méthyle-Hydroxyfurfural méthyle c) Hydroxy-furfural furfural d) di Hydroxyfurfurale 3. Le Ribose sous l’action d’un acide et de la chaleur peut donner un : a) Hydroxy Furfural b) furfural c)méthyle-Hydroxy-furfural furfural Hydroxyfurfurale
d) di –
4. a) Les osazones permettent l'identification des oses. b) 3 moles de phénylhydrazine réagissent en milieu acide, à haute température avec les aldoses c) 2 moles de phénylhydrazine se fixent en milieu acide, à haute température avec les aldoses d) L’interaction entre une mole d’ose et 3 moles de phénylhydrazine conduit à la formation de 2 moles de phénylosazones, une mole de phénylamine et une mole de NH3. 5. a) Dans le cas de bases concentrées, concentrées, le sucre est entièrement dégradé. b) Dans le cas d’acides dilués, les oses restent très stables, même à très haute température c) Dans le cas d’acides concentrés on observe une déshydratation des oses d) Dans le cas de bases diluées, on observe des Interconversion. 6. a)La La réduction à la liqueur de Fehling se déroule à chaud en milieu alcalin b) Le méthanol peut réagir indifféremment avec chacun des groupements hydroxyle de l’ose, pour former un méthyloside c) Les liaisons osidiques sont stables en milieu alcalin d) Les liaisons osidiques peuvent être hydrolysées à chaud en milieu acide. 7. a)Less cétoses ne réagissent pas à l’oxydation douce b) Les cétoses sont dégradés à l’oxydation forte c) Le nombre des cétoses est supérieur aux aldoses d) Les aldoses sont plus réducteurs que les cétoses. 8. L’acide N -acétyl-muramique muramique est : a)3-Lactyl-N-Acétyl-D-Glucosamine Glucosamine b) Il est formé d’un N -Acétyl-D D-Glucosamine c) l’hydroxyle en position 3 a été substitué par un groupement lactate d) dérive luimême de la N-acétyl-glucosamine. glucosamine.
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9. Les acides sialiques sont des :a) des dérivés des cétoses b) intégrer l’acide pyruvique c) intégrer de la D-mannosamine D d) regroupe aussi le N N-acétylneuraminique.
10. a)L'acide N-acétylneuraminique acétylneuraminique est un constituant caractéristique des sucres aminés b) la N-acétyl acétyl-D-mannosamine-6-Phosphate Phosphate est le précurseur des acides sialiques c) provenant de la condensation de l'acide acide pyruvique et du N-Acétyl-D-mannosamine mannosamine d) la N-acétyl-D-mannosamine mannosamine est le précurseur des acides sialiques. 11. a)Le test de Bial est un révélateur des pentoses b) L’aniline est un révélateur des aldoses c) La toluidine est un révélateur des aldoses d) L’orcinol est un révélateur ADN et ARN 12. La jonction glycanes-protéine glycanes fait appel au : a) Xylose b) Mannose c) Glucose
d) Galactose
13. Le chondroïtine sulfate :a)facilite facilite la lubrification des articulations b) contribue à l’ossification c)Peut Peut se transformer en acide acide Hyaluronique d) Peut se transformer en dermatane sulfate. sulfate 14. a)En En solution le glucose est représenté par 5 formes b) A PH basique la forme prédominante est la forme linéaire c)L’Interconversion L’Interconversion des formes cycliques passe par la forme linéaire d) A PH =7 la forme cyclique est prédominante avec 1 /3 alpha et 2/3 beta. be 15. La liaison N-osidiques osidiques se fait entre la fonction pseudo aldéhyde et un acide aminé de la protéine au niveau : a) d'une fonction amide (glutamine, asparagine) b) d'une fonction amide (glutamine, thréonine). c) d'une fonction amide (asparagine) d) d'une fonction amide (lysine,, thréonine). 16. Liaisons O-glycosidique glycosidique se fait entre la fonction pseudo aldéhyde de la fraction glucidique et le groupement hydroxyle au niveau d’un acide aminé de la protéine : a) (sérine, thréonine) b) L’hydrox-lysine lysine dans le cas du collagène)c) d'une fonction amide (sérine, asparagine) d) d'une fonction amide (lysine, thréonine). thréonine 17. a) Acide Hyaluronique est un GAG non sulfaté b) Acide Hyaluronique est un GAG de structure c)L’acide Hyaluronique est un glycosaminoglycane non fixé à une protéine centrale d) L'acide hyaluronique aide à protéger les articulations.
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Tableau des rĂŠponses partie Exercices a
b
c
d
1 2 3 4 5 6 7 8
Tableau des rĂŠponses partie Cours
a
b
c
d
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17
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