REACCIONES REDOX

Reacciones redox • Oxidación: perdida de electrones.

• Reduccion: ganancia de electrones.

Oxidación de un substrato orgánico • Adición de oxígeno • Pérdida de hidrógenos

• Pérdida de electrones para ese compuesto

Reducción de un substrato orgánico • Pérdida de oxígeno • Adición de hidrógenos • Adición de electrones a un substrato orgánico

Asignación del estado de oxidación para un átomo de C • Iden@ficar los ligantes unidos al átomo de C • para cada elemento diferente a C se le asigna su estado de oxidación normal: H: +1, O: -­‐2, halógenos: -­‐1 etc. 0 para otros átomos de C.

AGENTES OXIDANTES

Reac@vos de cromo • Todas las formas de cromo son agentes oxidantes poderosos.

• H2CrO4 • K2Cr2O7/H2SO4 • CrO3/H2SO4 CH3

H3C O

H C OH CH3 alcohol

H3C cetona

• PCC O N

Cl Cr O

H

O

• CrO3/CH2Cl2 (reac@vo de Collins) • CrO2Cl2 (cloruro de cromilo)

Reac@vos de manganeso • KMnO4 • MnO2 CH2CH3

KMnO4

COOH

-OH, calentamiento

C C OH OH

O

O

Halógenos • F2> Cl2>Br2 > I2 • NBS (N-­‐bromosuccinmida) H

H

Cl2

H C H

H C Cl

hυ

H

CH3

H

CH2Br

Br2 hυ

Br2

C C Br Br

Formas de oxígeno y peróxidos • O3 ozono • O2 oxígeno (dioxígeno) • H2O2 peróxido de hidrogeno. Agente oxidante moderado • RCO3H peroxiácidos O H3C

O

O

H

O

O +

H3C

OH

Ejemplos de reacciones redox

Reacciones de reducción

Reducción por adición de 2 átomos de hidrógeno

Reducción por adición de un electrón, un protón, un electrón y un proton

Reducción por adición de un ion hidruro y un protón

Oxidación de alcoholes • Oxidación es la reacción contraria a la reducción

Oxidación de aldehídos y cetonas

Oxidación de alquenos

Mecanismo de la oxidación de alquenos

Ruptura oxida@va de 1,2-­‐dioles

Oxidación biológica de alcoholes

Balanceo de reacciones redox 1) Escriba la ecuación correspondiente para la sustancia que se oxida, indicando los electrones que se pierden en el proceso como protones.

2) Balancear las cargas con electrones.

3) Escriba la ecuación para la especie oxidante.

4) Balancear las cargas con electrones.

5. Mul@plicar por el factor adeuado para que el número de electrones quede compensado.

¿Cuantos gramos de dicromato de sodio se requieren para transformar 70 g de ciclohexanol a ciclohexanona?