Lipídeos

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MÓDULO A03

ASSUNTOS ABORDADOS

n Lipídeos

n Tipos de lipídeos

Figura 01 - Alimentos ricos em lipídeos, de origem animal e vegetal.

BIOLOGIA

LIPÍDEOS

Antigamente, as pessoas se consideravam bem alimentadas, se estivessem com seu apetite satisfeito, sem levar em conta a qualidade da sua refeição. Hoje, em função dos conhecimentos adquiridos no campo da nutrição, sabemos que uma boa nutrição é mais do que satisfação do apetite e da fome.

Uma alimentação correta e equilibrada busca suprir as necessidades de nutrientes de que o organismo precisa para ter boa condição de saúde. A alimentação saudável é o mesmo que dieta equilibrada ou balanceada e pode ser resumida em três princípios: variedade, moderação e equilíbrio.

A saúde depende de vários fatores, entre eles, uma alimentação equilibrada que deve conter alimentos capazes de fornecer quantidades adequadas de nutrientes: proteínas, carboidratos, lipídeos, vitaminas, sais minerais, fibras e água. De maneira geral, podemos dizer que nutrientes são substâncias químicas encontradas em todos os alimentos e possuem funções específicas no organismo. Assim, também podemos dizer que alimentos são, portanto, veículos dos nutrientes, contendo também outras substâncias que lhes dão cor, sabor, odor e textura.

Lipídeos

Gorduras, óleos e ceras constituem uma classe de moléculas com estrutura variada e que exerce diversas funções biológicas, tais como reserva energética, formação de membranas celulares, isolante térmico, impermeabilizante de superfícies vegetais e animais, além de sinalizadores químicos, quando na condição de hormônios.

Os lipídeos apresentam como principal característica a insolubilidade em água, que se deve ao fato de serem moléculas apolares, e por essa razão, não possuem afinidade pelas moléculas polares da água. Todavia, são solúveis em outros solventes orgânicos apolares como éter, clorofórmio e benzeno.

Tipos de lipídeos

Os lipídeos são macromoléculas orgânicas, e as principais classes são formados pela união de moléculas de álcool a ácidos graxos, sendo classificados com base em sua natureza química, ou seja, de acordo com as moléculas de álcool e ácidos graxos que os formam.

Neste módulo, iremos abordar as principais classes de lipídeos, que são: os glicerídeos, os fosfolipídeos, os cerídeos, os esteroides e os carotenoides.

Glicerídeos

Presentes em grande parte dos alimentos, os óleos e as gorduras são os principais representantes dos glicerídeos. Sua estrutura química é formada pela união de glicerol (um álcool) com ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos com um total de 4 a 22 átomos de carbono). São, portanto, ésteres de álcool e ácido. O glicerol pode estar ligado a uma, duas, ou três (mais comum) moléculas de ácidos graxos. Nos óleos e gorduras, em geral, há três moléculas de ácidos graxos ligadas ao glicerol. Esse glicerídeo é chamado de triglicerídeo (figura 02).

O

3 R C

OH HO CH2 HO CH HO CH2 H

O H C O C R O H C O C R O

H C O C R + 3 HO 2

H Ácido graxo Glicerol Triglicerídeo Água Figura 02 - Triglicerídeo: união de um álcool e três ácidos graxos

Os ácidos graxos com ligação dupla entre carbonos da cadeia carbônica são denominados insaturados (figura 03). Os óleos apresentam ácidos graxos insaturados, sendo, portanto, líquidos à temperatura ambiente. Tais moléculas ocorrem principalmente nas plantas (frutos e sementes) mas também, em certos animais, frequentemente armazenados no fígado.

Já os ácidos graxos, que possuem apenas ligação simples em sua cadeia, são chamados de saturados (figura 03). Por não possuírem dupla ligação, os ácidos graxos saturados podem aproximar-se mais uns dos outros, formando um empacotamento mais denso e, por isso, são sólidos à temperatura ambiente. As gorduras são geralmente de origem animal, mas existem gorduras de origem vegetal , como a manteiga de cacau.

Note que o ácido graxo saturado tem cadeia carbônica “reta”, enquanto o ácido graxo insaturado apresenta uma “dobra”, devido à presença das ligações duplas. Essas “dobras” resultam em um empacotamento mais frouxo dessas moléculas e, por essa razão, produzem um glicídeo líquido à temperatura ambiente.

Figura 04 - Representação esquemática ilustrando exemplos de alimentos que são fontes de lipídeos saudáveis (os chamados lipídeos “bons” ou popularmente “gorduras boas”) e que sua ingestão trazem benefícios à saúde. E fontes de lipídeos pouco saudáveis (os chamados lipídeos “ruins” ou popularmente “gorduras ruins”) e que podem ser prejudiciais à saúde dependendo da quantidade ingerida

Ácido graxo saturado

–O

O O Ácido graxo insaturado

–O

O O

Ácido esteárico Ácido oleico Opirus/Arte Figura 03 - Representação de uma molécula de ácido graxo saturado e uma molécula de ácido graxo insaturado. Cada esfera colorida representa um átomo de carbono (cinzaescuro), hidrogênio (cinza) e oxigênio (vermelho).

SAIBA MAIS

O que é gordura trans?

O óleo vegetal é, comumente, hidrogenado na indústria para produção de margarinas. O processo consiste em desfazer as ligações duplas presentes nos ácidos graxos dos óleos vegetais por meio da adição de hidrogênios (hidrogenação). Como resultado da hidrogenação, são formados ácidos graxos na configuração cis e trans. Portanto, chamamos de gordura trans, ácidos graxos insaturados que foram hidrogenados e formaram ácidos graxos trans. O processo de hidrogenação do óleo é bastante utilizado na indústria alimentícia por aumentar a validade dos produtos e sua consistência, favorecendo o consumo. Entretanto, a ingestão exagerada de gordura trans pode levar ao aumento de placas de gordura (ateromas) nas artérias, resultando em um quadro de aterosclerose.

Nos animais, o excesso de glicose na dieta promove a sua conversão em gordura no fígado e adipócitos, e o depósito desta ocorre no tecido adiposo. Os triglicerídeos, em geral, servem como segundo depósito de energia para as células e sua oxidação completa produz mais energia, quando comparado aos carboidratos: primeiro depósito de energia das células.

Nos animais, além de fornecer grandes quantidades de energia, a gordura também tem papel importante no isolamento térmico e serve como amortecedor contra choques mecânicos. Os mamíferos que habitam regiões de baixas temperaturas possuem uma espessa camada de gordura abaixo da pele. A hipoderme, constituída por tecido adiposo, tem função de proteção contra a perda de calor em condições extremas de temperatura.

Uma dieta saudável deve conter certa quantidade de óleos e gorduras, pois, entre outras funções, eles são necessários para o organismo absorver as vitaminas lipossolúveis (A, D, E e K). Além disso, nós, seres humanos, também precisamos ingerir ácidos graxos que não conseguimos produzir (ácidos graxos essenciais), e estão presentes em diversos óleos vegetais e em peixes do mar. As principais famílias de ácidos graxos essenciais são o ômega-6 e o ômega-3. Na família ômega-6, podemos citar o ácido linoleico e o ácido araquidônico que são encontrados em óleos vegetais como o óleo de milho, girassol, canola e soja. O ácido linolênico é um exemplo do grupo ômega-3, que é encontrado no óleo de soja e de canola.

A engenharia de alimentos tem acrescentado esses ácidos graxos, ômega-3 e ômega-6, em diversos produtos de consumo humano, como leite e farinhas. Esses ácidos participam da construção de membranas celulares, atuam em processos inflamatórios por meio da oferta de substrato para síntese de prostaglandinas e reduzem o colesterol e triglicérides na corrente sanguínea contribuindo para a prevenção de quadros hipertensivos.

Para a espécie humana, o consumo excessivo de gordura, com predomínio de ácidos graxos saturados, associado ao sedentarismo e a uma predisposição genética pode levar a depósitos de triglicerídeos na parede dos vasos sanguíneos. Essas placas gordurosas reduzem o diâmetro dos vasos, diminuindo a passagem do sangue e produzindo hipertensão. Esse quadro denominado aterosclerose pode levar a acidentes vasculares cerebrais (AVC) e infarto do miocárdio.

Fonte: shutterstock.com / Kerdkanno

Fosfolipídeos

Também chamados de fosfoacilgliceróis ou fosfoglicerídeos são formados por duas moléculas de ácido graxo ligadas a uma molécula de glicerol que, por sua vez, está ligada a um grupo fosfato. Assim, do ponto de vista químico, pode-se dizer que o fosfolipídeo é um glicerídeo combinado a um grupo fosfato. Nos fosfolipídeos, a extremidade da molécula com o ácido fosfórico é polar, e portanto hidrofílica (apresenta afinidade pela água), enquanto que a porção da molécula onde estão os ácidos graxos é apolar e, portanto, hidrofóbica (não possui afinidade pela água). Devido a essa propriedade, quando os fosfolipídeos estão envoltos por água, eles se dispõem naturalmente em duas camadas, ficando a parte hidrofílica da molécula em contato com a água e a parte hidrofóbica de uma camada em contato com a parte hidrofóbica da outra camada.

A membrana plasmática e as estruturas formadoras do complexo de endomembranas (envoltório nuclear, retículo endoplasmático, complexo golgiense, mitocôndrias, cloroplastos, etc.) são formadas, basicamente, por duas camadas de fosfolipídeos, nas quais estão imersas proteínas específicas. Por essa razão, a membrana plasmática é dita lipoproteica.

Meio extracelular Ácido fosfórico

Glicerol

Meio intracelular Ácido graxo

Figura 06 - Representação esquemática da estrutura da membrana plasmática.

Cerídeos

Ceras são substâncias formadas por uma molécula de álcool de cadeia longa (diferente do glicerol) unida a uma ou mais moléculas de ácidos graxos.

Na indústria, são empregadas na fabricação de ceras de assoalho, velas, sabões, cosméticos, graxa de sapato etc. Na natureza, as ceras também exercem papel impermeabilizante e protetor. Nos vegetais, as ceras revestem as superfícies foliares e apresentam a função de evitar a evaporação da água (transpiração vegetal). A cera de origem vegetal mais conhecida e de carnaúba.

LipídeosFigura 07 - Cera vegetal: impermeabilizante da superfície foliar. A água é uma substância polar, e as ceras são apolares; é por isso que podemos ver uma gota de água, escorrendo sobre a folha de um vegetal, quando a molhamos. 

A03

As principais ceras de origem animal são: de abelhas, cerúmen da orelha de alguns mamíferos e a cera de lanolina, extraída da lã dos carneiros. A cera de abelha, por exemplo, é obtida na reação do ácido (palmítico) com o álcool (merissílico), formando o palmitato de merissila (cera de abelha).

15 31 30 61 15 31 2 30 61 2 CH COOH+ HO CH CH COO CHCH+ HO - - → - -

→ ácidopalmítico+álcoolmerissílico palmitatodemerissila

Figura 08 - Favos da colmeia construídos com cera de abelha

Fonte: pixabay / PollyDot

Algumas aves produzem uma secreção cerolipídica, na glândula uropigiana. As aves passam essa secreção em suas penas, tornando-as impermeáveis, possibilitando o voo na chuva e nadar, sem se encharcar.

Fonte: pixabay / aranha Figura 09 - As aves aquáticas lubrificam as penas com a substância lipídica produzida pela glândula uropigiana, o que faz as penas repelirem a água, impedindo que as penas se molhem.

Esteroides

Os esteroides formam um grupo de lipídeos relativamente complexos, que se diferem dos glicerídeos e fosfolipídeos por apresentar anéis carbônicos em sua estrutura. Os esteroides apresentam estrutura química básica de 17 átomos de carbono dispostos em quatro anéis carbônicos interligados. Três desses anéis são formados por seis átomos de carbono e o quarto anel apresenta cinco átomos de carbono.

Figura 10 - Estrutura química básica dos esteroides

Dentre os esteroides mais importantes, destacam-se a vitamina D e os hormônios sexuais, que apresentam o colesterol como precursor.

Colesterol

O colesterol é um dos esteroides mais conhecidos pela sua relação com doenças cardiovasculares. É o esteroide mais abundante nos animais, e é produzido naturalmente no fígado, mas também é obtido pela ingestão de alimentos de origem animal. O colesterol reduz a fluidez das membranas e está presente nas membranas celulares dos animais, não ocorrendo nos procariotos e nem nos vegetais. Ele também é precursor de hormônios sexual masculino (testosterona) e feminino (estrógeno e progesterona), sais biliares e da vitamina D.

Opirus/Arte

Figura 11 - Estrutura molecular da membrana plasmática: colesterol e fosfolipídeos

Colesterol

CH3 CH3 HC CH3

CH2

CH2

CH2

HC CH3 CH3

CH3

CH3 C

HO CH3

O Progesterona

O colesterol é insolúvel em água, e é transportado na corrente sanguínea, associado a proteínas transportadoras. A LDL (Low Density Lipoprotein, lipoproteína de baixa densidade) transporta colesterol para os tecidos. Entretanto, quando há colesterol em excesso na circulação sanguínea, o complexo colesterol-LDL não aproveitado pelas células deposita-se nas paredes dos vasos sanguíneos, causando a aterosclerose. Por essa razão, o colesterol associado ao LDL também é conhecido como “colesterol ruim”.

Já a HDL (High Density Lipoprotein, lipoproteína de alta densidade) é responsável por recolher o excesso de colesterol do sangue e levá-lo para o fígado, onde é degradado. Por essa razão, o colesterol associado ao HDL é conhecido como “colesterol bom”.

As lipoproteínas HDL e LDL são produzidas principalmente no fígado. Existem duas outras lipoproteínas denominadas VLDL (lipoproteína de muito baixa densidade) e IDL (lipoproteína de densidade intermediária) que também realizam o transporte do colesterol no sangue. Alguns ácidos graxos insaturados também têm a capacidade de transportar o colesterol no sangue, contribuindo com a redução do “colesterol ruim”.

Carotenoides

Os caratenoides atuam como pigmentos acessórios no processo de fotossíntese. Existem mais de 900 tipos de carotenoides, divididos em dois grupos: carotenos e xantofilas. As xantofilas são pigmentos que podem variar de amarelo a marrom-avermelhado. Já os carotenos são pigmentos alaranjados, que ocorrem, por exemplo, predominantemente na cenoura.

Alguns tipos de carotenos como o licopeno não são convertidos em vitamina A pelo organismo, porém desempenham um papel antioxidante mais eficiente que o próprio betacaroteno. O licopeno é encontrado em vegetais de cor vermelha como o tomate, o mamão e a melancia.

Figura 13 - Folhas, frutas e verduras com carotenoides em sua composição. Os carotenoides estão presentes em pigmentos que vão do amarelo ao vermelho, e os alimentos com essa coloração são excelentes fontes de vitamina A, dentre eles: cenoura, abóbora, pimentão vermelho e amarelo, azeitona roxa, tomate, folhas verde-escuras, maçã, damasco, manga, ameixa, melancia, laranja, tangerina, mamão, entre outros.

Exercícios de Fixação

01. Os ésteres de ácidos graxos com álcoois são quimicamente classificados como: 03. Embora seja visto como um vilão, o colesterol é muito importante para o organismo humano porque ele é

a) glicídeos ou carboidratos b) lipídeos c) proteínas d) ácidos nucleicos e) enzimas ou fermentos

02. Os lipídeos são:

a) os compostos energéticos consumidos preferencialmente pelo organismo. b) mais abundantes na composição química dos vegetais do que na dos animais. c) substâncias insolúveis na água, mas solúveis nos chamados solventes orgânicos (álcool, éter, benzeno). d) presentes como fosfolipídeos no interior da célula, mas nunca na estrutura da membrana plasmática. e) compostos orgânicos formados pela polimerização de ácidos carboxílicos de cadeias pequenas em meio alcalino. a) precursor da síntese de testosterona e progesterona. b) agente oxidante dos carboidratos. c) responsável pela resistência de cartilagens e tendões. d) cofator das reações biológicas.

04. Dentre os lipídeos, cite os principais grupos e dê um exemplo de cada. Os principais grupos são: glicerídeos (ex.: triglicerídeos), cerídeos (ex.: cera de abelha), esteroides (ex.: colesterol), fosfolipídeos (ex.: lecitina) e carotenoides (ex.: licopeno). 05. Os esteroides são lipídeos bem diferentes dos glicerídeos e das ceras, apresentando uma estrutura composta por quatro anéis de átomos de carbono interligados. O colesterol é um dos esteroides mais conhecidos, devido à sua associação com as doenças cardiovasculares. No entanto, esse composto é muito importante para o homem, uma vez que desempenha uma série de funções. Complete os quadros a seguir com informações sobre esse composto. a) Duas principais funções do colesterol. b) Duas origens do colesterol sanguíneo.

a) As duas principais funções do colesterol são: participar da composição estrutural das membranas dos animais e ser precursor de hormônios sexuais (estrógenos, andrógenos e progesterona). b) O colesterol sanguíneo tem origem endógena ou exógena (proveniente da dieta).

Exercícios Complementares

01. Hormônios sexuais, como a testosterona e o estradiol, são exemplos de lipídeos do grupo dos(as):

a) glicerídeos. b) ceras. c) carotenoides. d) fosfolipídeos. e) esteroides.

02. Todo ser humano necessita de gordura e não de fritura para sobreviver. O constante hábito de ingerir gorduras saturadas, como frituras em excesso, pode provocar algumas doenças como aumento da pressão arterial, problemas cardiovasculares, desenvolvimento de câncer, entre outras. Essas gorduras conhecidas por saturadas representam o seguinte tipo de lipídeo: a) Cerídeo. b) Colesterol. c) Carotenoide. d) Triglicerídeo.

03. Os lipídeos são biomoléculas orgânicas compostas principalmente por átomos de hidrogênio, oxigênio e carbono. Fazem parte ainda da composição dos lipídeos, outros elementos como, por exemplo, o fósforo. Possuem funções básicas nos organismos tais como: fornecimento de energia para as células; alguns tipos participam da composição das membranas celulares; atuam como isolantes térmicos nos animais endotérmicos e facilitam determinadas reações químicas que ocorrem no organismo dos seres vivos. Sobre lipídeos, marque a alternativa INCORRETA.

a) Glicerídeos, cerídeos e fosfolipídeos são classes de lipídeos com características pouco solúveis em água. b) Grande parte do colesterol é transportada no sangue através da LDL (Lipoproteína de Baixa Densidade). Uma parte dela é excretada no fígado e a outra serve para síntese de membranas celulares. c) O colesterol é precursor das vitaminas do complexo B, sendo estas lipossolúveis, importantes no metabolismo celular. d) Hormônios sexuais como a progesterona e a testosterona têm como precursores de sua síntese endógena os lipídeos esteroides. e) A bainha de mielina, responsável pela condução saltatória do impulso nervoso, possui em sua composição esfingolipídeos.

04. (Unitau SP) No sangue humano, o esteroide mais comum é o colesterol, que, em função da lipoproteína que o transporta, é conhecido por HDL (high density lipoprotein) ou LDL (low density lipoprotein). O colesterol tem papel importante em nosso corpo, porém, em excesso, pode causar efeitos indesejáveis.

Quanto ao colesterol, responda:

a) Por que o colesterol HDL é conhecido por “bom” colesterol e o LDL é conhecido por “mau” colesterol? b) Descreva as funções do colesterol no corpo humano. 07. (Enem MEC) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha:

05. (Puc MG) Os lipídeos são moléculas formadas predominantemente por hidrocarbonetos sendo por isso tipicamente insolúveis em agua. Diferentes tipos de lipídeos desempenham diversos papéis nos organismos vivos. É INCORRETO afirmar que os lipídeos desempenham papéis de:

a) armazenar energia em óleos e gorduras. b) captar energia solar pelos carotenoides. c) agir como isolante térmico e envolver axônios de células nervosas. d) atrair moléculas de água em óleos e ceras na superfície da pele, pelos e penas.

06. (UEPG PR) Os esteroides formam um grupo particular de lipídeos relativamente complexos. Existe um grupo de hormônios derivados da testosterona, os esteroides anabolizantes. Esses hormônios são naturalmente encontrados no organismo, porém formas sintéticas foram desenvolvidas com finalidade médica visando a reposição de testosterona em quem a produz em déficit. Atualmente, algumas pessoas utilizam esses hormônios esteroides de forma indiscriminada. Com relação às propriedades e consequências do uso dessas substâncias, assinale o que for correto. Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos a) esteárico e oleico. b) linolênico e linoleico. c) palmítico e esteárico. d) palmítico e linolênico. e) linolênico e esteárico.

01. Os esteroides anabolizantes têm único efeito de promover a morte celular programada do tecido adiposo subcutâneo (apoptose), resultando em diminuição na quantidade de gordura no corpo. 02. Alguns dos efeitos colaterais do uso de esteroides anabolizantes são a possibilidade de elevação dos níveis de lipoproteínas de baixa densidade (LDL) e redução das lipoproteínas de alta densidade (HDL), e, no caso das mulheres, também o crescimento de pelos na face e problemas no ciclo menstrual. 04. Os anabolizantes, por causarem hipertrofia dos músculos, têm sido utilizados por pessoas que desejam aumentar sua força, resistência e massa muscular. 08. As mulheres não têm benefícios e não sofrem consequências pelo uso de esteroides anabolizantes, pois são hormô06 nios de função exclusivamente masculina. 08. (Uem PR) O termo lipídeo designa alguns tipos de substâncias orgânicas cuja principal característica é a insolubilidade em água e a solubilidade em certos solventes orgânicos. Sobre esse assunto, é correto afirmar que:

01. A hidrólise de moléculas de lipídeos produz ácidos graxos e glicerol. 02. Os lipídeos exercem importante papel na estocagem de energia, na estrutura das membranas celulares e na ação hormonal. 04. Os fosfolipídeos apresentam, além de ácido graxo e glicerol, um grupo fosfato. 08. Os lipídeos são compostos orgânicos formados pela polimerização de ácidos carboxílicos de cadeias pequenas. 16. Os carotenoides são lipídeos importantes para os animais, 22 por participarem da formação da vitamina A.