suite . . . suite
Deux isomères, par contre, sont deux molécules différentes, seulement constituées des mêmes atomes. Prenons l’exemple d’une omelette avec des rôties et d’un sandwich aux œufs avec un verre de lait : on peut dire que ce sont des repas isomères, tous deux composés des « éléments » œufs, lait, pain et beurre. Peu importe que l’omelette soit placée dans une assiette ou échappée sur le plancher, jamais sa forme ne fera d’elle un sandwich aux œufs… Les figures ci-dessous illustrent les notions d’isomères et de conformères dans la matière, où plusieurs molécules se côtoient. Elles montrent un ensemble de molécules dans une substance pure (où on voit différents conformères) et un ensemble de molécules dans un mélange d’isomères.
Représentation de molécules adoptant des conformères variés constituant une substance pure. Les cinq molécules de la figure sont toutes des conformères de butan-1-ol . Les molécules qui semblent ne pas avoir la même forme que les autres sont simplement des conformères différents . À tout moment, dans un échantillon de butan1-ol pur, les molécules adoptent différentes conformations . Chaque molécule passe d’une conformation à l’autre continuellement et très rapidement dans la substance .
Représentation de molécules constituant un mélange d’isomères. Les six molécules représentées ici ne sont pas toutes de la même substance : certaines molécules sont de l’éthoxyéthane et d’autres molécules, du butan-1-ol . Remarquez que différents conformères sont représentés pour chaque substance . Cette représentation est conforme à ce qui se passe dans un véritable mélange de ces deux substances : à chaque moment, les molécules constituant le mélange peuvent adopter une conformation ou une autre . Mais en aucun temps, les molécules ne peuvent passer d’un isomère à l’autre .
C onformères de composés acycliques Différentes représentations ont été mises au point pour visualiser les conformères. La représentation projective est assez versatile pour être utilisée à cette fin, mais pas toujours suffisamment précise. Les deux autres types de représentations utilisés pour représenter des conformères, par contre, quoique moins versatiles, permettent de mieux représenter les angles de rotation. On les appelle la projection de Newman et la perspective cavalière. Le tableau 3.5 illustre l’utilisation de ces projections pour le conformère du butane représenté à gauche à la figure 3.18. Tableau 3.5 Trois modes de représentation d’un même conformère accompagnés d’un modèle boules et bâtonnets correspondant à la projection
Types de projection
Projection du butane donnée en exemple
Représentation projective
Modèle boules et bâtonnets correspondant
HH
HH
Perspective cavalière
CH3 H
H
H
H
CH3
Projection de Newman
CH3 H
H
H
H CH3
96
Chapitre 3 • Conformérie et isomérie : pareil ou pas pareil ?
© 2013, Les Éditions CEC inc. • Reproduction interdite