IV. Một số bài tập tổng hợp dược chất chứa đơn vòng pyridin

IV. Một số bài tập tổng hợp dược chất chứa đơn vòng pyridin Với mục đích chuẩn bị các bài tập theo hướng của đề thi HSG Quốc Gia, dưới đây là một số bài tập được dùng trong quá trình bồi dưỡng học sinh giỏi. Bài 1. Azelnidipine có tên thương mại CalBlock là loại thuốc điều trị chứng giảm huyết áp hàng đầu tại Nhật Bản. Hoàn thành sơ đồ điều chế Azelnidipine dưới đây:

Gợi ý

Bài 2. Desloratadine (tên thương mại) Clarinex and Aerius là thuốc chữa dị ứng phổ biến. Hoàn thành sơ đồ tổng hợp Desloratadine dưới đây:

Gợi ý

Bài 3. Esomeprazole là thuốc điều trị dạ dày được tổng hợp theo sơ đồ sau:

Gợi ý

Bài 4. Hoàn thành sơđồ tổng hợp Lansoprazole (một dược chất có hoạt tính tăng cường lưu thông máu) dưới đây:

Gợi ý

Bài 5. Chọn tác nhân thích hợp để hoàn thành chuỗi phản ứng dược phẩm Pantoprazole dưới đây

Bài 6. Rabeprazole là thuốc có cấu tạo như sau:

Viết sơ đồ tổng hợp Rabeprazole từ 2,3-dimetylpyridin và 4-metoxybenzen-1,2- diamin.

Gợi ý

Bài 7. Amrinone (tên thương mại Inocor) là thuốc tiêm kích thích tim khẩn

cấp.

1. Amrinone có thể điều chế nhờ phản ứng ngưng tụ sau:

Viết cơ chế của phản ứng trên. 2. Hoàn thành sơ đồ phản ứng điều chế Amrinone theo 2 phương pháp dưới đây:

Gợi ý

Bài 8. Etoricoxib (tên thương mại Genfar) là thuốc giảm đau điều trị các bệnh về xương khớp được sử dụng trên hơn 80 quốc gia trên thế giới. Hoàn thành sơ đồ tổng hợp Etoricoxib dưới đây:

Hoàn thành sơ đồ điều chế Etoricoxib dưới đây:

Gợi ý

Bài 9. Hoàn thành sơ đồ tổng hợp thuốc giảm huyết áp Pinacidil dưới đây:

Gợi ý.

Bài 10. Torasemide là thuốc điều trị chứng tăng dung lượng máu do đau tim. Chọn tác nhân phù hợp cho các chuyển hóa trong sơ đồ điều chế sau:

Bài 11. Dựa vào sơ đồ tổng hợp ngược dưới đây hãy điều chế thuốc Flupirtine có tác dụng giảm đau:

Bài 12. PNU-142721 là dược chất có khả năng điều trị HIV được tổng hợp theo sơ đồ sau:

Xác định cấu tạo của các chất chưa rõ trong sơ đồ trên. Gợi ý

Bài 13. Omeprazole (tên thương mại Astra hay Zeneca) là thuốc chống ung thư được sử dụng phổ biến nhất trong những năm gần đây. Dựa vào sơ đồ tổng hợp ngược dưới đây, đề suất phương pháp tổng hợp Omeprazole.

Gợi ý

Bài 14. Tazarotene (tên thương mại là Tazorac, Avage, Zorac hay Fabior) là một tiền dược chất retinoid thế hệ thứ ba dùng điều trị bệnh vẩy nến, bệnh mụn trứng cá và da bị tổn thương do nắng.

Hoàn thành sơ đồ tổng hợp Tazarotene dưới đây:

Gợi ý.

Bài 15. Amlexanox (tên thương mại Aphthasol) là một chất điều hòa miễn dịch chống viêm được sử dụng để điều trị loét miệng tái phát. Viết cơ chế cho phản ứng điều chế Amlexnox dưới đây

Gợi ý

Bài 16. Hoàn thành sơ đồ điều chế Nevirapine (thuốc điều trị HIV) dưới

đây:

Gợi ý

Bài 17. Rosiglitazone (tên thương mại Avandia) là thuốc trị đái tháo đường có thể được tổng hợp theo 2 cách khác nhau như sau:

Xác định cấu tạo các chất chưa rõ trong các sơ đồ trên. Gợi ý:

Bài 18. Hoàn thành sơ đồ tổng hợp Pioglitazone - thuốc chữa bệnh đái tháo đường – dưới đây

Gợi ý.

Bài 19. Clevidipine C21H23Cl2NO6 (tên thương mại Cleviprex) là thuốc giảm huyết áp có thể được điều chế bằng 3 phương pháp dưới đây.

Xác định cấu tạo các chất chưa rõ trong các sơ đồ trên. Gợi ý.

Bài 20. Hoàn thành sơ đồ tổng hợp Dithiopyr - thuốc ngăn chặn cỏ dại:

Gợi ý:

Bài 21. Hoàn thành sơ đồ tổng hợp Flupyrsulfuron (F) – thuốc ngăn cỏ

dại:

Gợi ý:

Bài 22. Fluridone là thuốc ngăn chặn các thực vật xâm lấn có thể được tổng hợp theo 2 phương pháp sau:

Xác định cấu tạo của các chất chưa rõ trong sơ đồ trên. Gợi ý.

Bài 23. Hoàn thành các sơ đồ tổng hợp Picolinafen - thuốc diệt cỏ:

Gợi ý.

Bài 24. Từ 2-clo-5-metylpyridin; hydroquinon và các hợp chất mạch hở chứa không quá 4 nguyên tử C, viết sơ đồ điều chế thuốc diệt cỏ fiuazifop-P- butyl.

Gợi ý.

Bài 25. Enoxacin (E: C15H17FN4O3) là chất chống vi khuẩn phổ rộng được tổng hợp theo sơ đồ sau:

Gợi ý.

Bài 26. Hoàn thành sơ đồ tổng hợp axit Oxolinic (O: C13H11NO5) (thuốc chống vi khuẩn Gram âm) dưới đây:

Gợi ý.

Bài 27. Cyclothiazomycin (C) là một peptit tự nhiên mang tính kháng khuẩn có cấu tạo như sau:

Thủy phân C trong dung dịch HCl 6M ở 110oC thu được 2 hợp chất phi amino axit là axit saramycetic (S) và axit X. Biết X có thể được tổng hợp qua chuỗi phản ứng sau:

Xác định cấu tạo của A, B, C, X và S.

Gợi ý