HỘI THẢO CHUYÊN ĐỀ ÔN THI THPT QUỐC GIA Chủ đề: “ Phương pháp giải bài tập este ”

TÀI LIỆU HÓA HỌC ÔN THI THPTQG

vectorstock.com/27073287

Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection DẠY KÈM QUY NHƠN TEST PREP PHÁT TRIỂN NỘI DUNG

HỘI THẢO CHUYÊN ĐỀ ÔN THI THPT QUỐC GIA Chủ đề: “ Phương pháp giải bài tập este ” WORD VERSION | 2020 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VĨNH PHÚC TRƯỜNG THPT …………..

HỘI THẢO CHUYÊN ĐỀ ÔN THI THPT QUỐC GIA

Chủ đề: “ Phương pháp giải bài tập este ”

Nhóm giáo viên: ……….. ………….

Tổ: Lí – Hóa – Công Nghệ Đơn vị: …………

Năm học: …………..

1

PHẦN A- GIỚI THIỆU VỀ CHUYÊN ĐỀ 1. Mục đích của chuyên đề - Chương “Este - Lipit” là một chương có nhiều kiến thức khó, có liên quan chặt chẽ với các phần kiến thức khác của hóa hữu cơ. Đặc biệt, về vị trí của phần kiến thức này trong chương trình, chương bắt đầu cho phần Hóa học hữu cơ lớp 12, ngay sau thời gian nghỉ hè. Vì thế, khi giảng dạy chương này giáo viên không những phải truyền đạt cho học sinh kiến thức mới, mà còn cần giúp học sinh ôn tập lại các kiến thức cũ, các phương pháp giải bài tập thông dụng trong Hóa học Hữu cơ. Bài tập của chương chiếm tỉ lệ khá cao trong các đề thi Đại học, Cao đẳng, đặc biệt một số câu khó trong đề thường nằm trong nội dung chương này. Nhằm mục đích sưu tầm, hệ thống và phân loại các dạng bài tập về este và đưa ra phương pháp giải với mỗi dạng, tôi chọn viết chuyên đề “Phương pháp giải bài tập este”.

2. Nội dung chuyên đề: + Hệ thống hóa cơ sở lí thuyết trọng tâm về este + Sưu tầm, tự soạn các bài tập toán về este. + Phân loại các bài tập trắc nghiệm khách quan về este, đưa ra cách giải.

Tuy nhiên, trong giới hạn của chuyên đề, đối tượng mà chúng tôi nghiên cứu chỉ giới hạn trong chương trình thi THPT quốc gia và phương pháp giải toán Hóa học thường được sử dụng các định luật bảo toàn: bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố...

Với chuyên đề này, chúng tôi mong muốn có thể cung cấp một tài liệu tham khảo hữu ích cho các học sinh cuối bậc trung học phổ thông về phương pháp làm bài tập môn Hóa học, đặc biệt là bài tập trắc nghiệm khách quan về este để chuẩn bị tốt cho kỳ thi THPT quốc gia.

3. Thời lượng thực hiện chuyên đề: Tùy thuộc vào đối tượng HS để bố trí thời gian triển khai chuyên đề cho phù hợp. Dự kiến của chúng tôi là dạy chuyên đề trong 12 tiết

2

PHẦN B - NỘI DUNG I. KIẾN THỨC CƠ BẢN I.1. ESTE I.1.1. Khái niệm và công thức của một số este I.1.1.a. Khái nệm: Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este (R’ là gốc hiđrocacbon) I.1.1.b. Công thức của một số este: - Công thức phân tử tổng quát của este là: CnH2n+2-2k-2aO2a Trong đó : n là số nguyên tử cacbon (n ≥ 2) k là tổng số liên kết Π trong gốc hiđrocacbon và số vòng (k ≥ 0) a là số nhóm chức –COO- của este (a ≥ 1) - Công thức phân tử, công thức cấu tạo một số loại este: Loại este Đơn No, chức hở

CTPT

mạch CnH2nO2 (n ≥ 2) hoặc CnH2n+1COOCmH2m+ 1 (n ≥ 0, m ≥ 1)

Este không no (có 1 liên kết đôi C=C), mạch hở Este tạo bởi Đa chức ancol/

CnH2n-2O2 (n ≥ 3)

CTCT RCOOR’

phenol đơn chức R’OH

HCOOCH3, CH3COOCH3, CH3COOC2H5…

(R có thể là H hoặc gốc hiđrocacbon, HCOOCH=CH2, ’ R là gốc CH2=CHCOOCH3 hiđrocacbon). CH2=C(CH3)COOCH3…

(RCOO)mR’

phenol đa chức R’(OH)m với axit đơn chức RCOOH: Este tạo bởi ancol/

Ví dụ

Este tạo bởi glixerol: C3H5(OH)3 với axit axetic CH3COOH có công thức là: (CH3COO)3C3H5

R(COOR’)n

Este tạo bởi ancol etylic C2H5OH với axit ađipic HOOC(CH2)4-COOH là 3

với axit đa chức R(COOH)n - Este tạo bởi ancol/ phenol đa chức R’(OH)m và axit đa chức R(COOH)n

(CH2)4(COOC2H5)2

tạo bởi Rm(COO)m.nR’n Este glixerol với axit ađipic là: [(CH2)4]3(COO)6(C 3H5)2

I.1.2. Đồng phân và danh pháp I.1.2.a. Đồng phân: Este đơn có thể có các loại đồng phân sau: - đồng phân về mạch cacbon - đồng phân nhóm chức như: axit cacboxylic, ancol, anđehit, xeton…

- đồng phân hình học Ví dụ: ứng với công thức C4H8O2 + Đồng phân este: HCOOCH2-CH2-CH3 (1), HCOOCH(CH3)CH3 (2) , CH3COOC2H5 (3), C2H5COOCH3 (4) + Đồng phân axit: CH3-CH2-CH2-COOH (5), CH3-CH(CH3)-COOH (6) + Đồng phân mạch hở khác: CH2=CH-CH(OH)-CH2OH (7) , HO-CH2-CH2-CH2 -CHO (8), CH3-CH(OH)-CH2-CHO (9), CH3-CH2-CH(OH)-CHO (10)…

- Nhận xét: + Như vậy este C4H8O2 có 4 đồng phân cấu tạo: 1, 2, 3, 4 + Hợp chất hữu cơ đơn chức C4H8O2 có 6 đồng phân: 1, 2, 3, 4, 5, 6 + Hợp chất hữu cơ C4H8O2 có rất nhiều đồng phân (16 đồng phân) I.1.2.b. Danh pháp : Tên của este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + Tên anion gốc axit (đuôi “at”)

4

I.1.3. Tính chất vật lí của este - Este thường là chất lỏng hoặc chất rắn, hầu như không tan trong nước, thường nhẹ hơn nước, có mùi thơm đặc trưng, dễ chịu.

- Các este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử cacbon hoặc cùng phân tử khối vì giữa các phân tử este không có liên kết hiđro.

I.1.4. Tính chất hóa học I.1.4.a. Phản ứng ở nhóm chức * PƯ thủy phân este trong môi trường axit và kiềm - Thủy phân este trong môi trường axit: PƯ thuận nghịch Ví dụ:

0

xt ,t  → CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O ← 

- Thủy phân este trong môi trường kiềm (PƯ xà phòng hóa) : PƯ một chiều Ví dụ:

CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH

Chú ý: Một số PƯ thủy phân đặc biệt: RCOOCH=CH-R’+ NaOH → RCOONa + R’CH2CHO RCOOCR’=CHR’’ + NaOH → RCOONa + R’COCH2R’’ RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O LiAlH → RCH2OH + R1OH * PƯ khử: RCOOR1  4

I.1.4.b. Phản ứng cháy: Ví dụ:

CnH2nO2 + (3n-2)/2O2

nCO2 + nH2O

Số mol H2O = Số mol CO2 ⇔ este no, đơn chức, mạch hở.

I.1.4.c. Phản ứng ở gốc R, R’ - Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp, ...tùy thuộc vào đặc điểm của gốc R, R’ Chẳng hạn: + Các este có gốc không no có tính chất tương tự như hiđrocacbon không no: PƯ cộng (H2, halogen, HX…), PƯ trùng hợp, PƯ oxi hóa…

Ví dụ: CH2=CH-COOCH3 + H2

CH3-CH2-COOCH3

+ Este có gốc thơm có tính chất tương tự hidrocacbon thơm: phản ứng thế.

- Các este của axit fomic có tính chất như anđehit: PƯ tráng gương với dd AgNO3/NH3, khử Cu(OH)2 thành Cu2O… 5

I.1.5. Điều chế I.1.5.a. Điều chế este của ancol: Dùng PƯ este hóa H SO  → CH3COOC2H5 + H2O Ví dụ: CH3COOH + C2H5OH ←  2

4

I.1.5.b. Điều chế các este khác: - Các este có dạng RCOOCH=CH2: thực hiện PƯ cộng axit cacboxylic với C2H2.

Ví dụ: CH3COOH + CH≡CH

CH3COOCH=CH2

- Các este của phenol: thực hiện PƯ giữa phenol với anhiđrit axit hoặc halogenua axit.

Ví dụ: (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH I.1.6. Ứng dụng - Làm dung môi, làm chất dẻo, dược phẩm - Este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm I.2. LIPIT I.2.1. Khái niệm - Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống của động thực vật, không tan trong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ete, clorofom, xăng…

- Lipit gồm: Chất béo, sáp, steroit, photpholipit…

I.2.2. Chất béo I.2.2.a. Khái niệm: Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol.

- Axit béo là những axit đơn chức, mạch không phân nhánh, có số C chẵn (từ 1224 nguyên tử C) - Một số axit béo thường gặp: CH3[CH2]16COOH hay C17H35COOH : Axit stearic CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH hay C17H33COOH : Axit oleic CH3[CH2]14COOH hay C15H31COOH : Axit panmitic C17H31COOH

Axit linoleic

- Công thức chung của chất béo là: ( Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5

3C3H5

Tristearoylglixerol (Tristearin)

I.2.2.b. Tính chất vật lý 6

- Là chất lỏng hoặc rắn, không tan trong nước, nhẹ hơn nước. Chất béo lỏng chứa chủ yếu các gốc axit béo chưa no (gồm dầu thực vật: dầu lạc, vừng,…), chất béo rắn chứa chủ yếu các gốc axit béo no (gồm mỡ động vật: mỡ lợn, bò, cừu…)

- Dầu mỡ để lâu thường có mùi hôi, khét khó chịu gọi là hiện tượng bị ôi. Nguyên nhân là do liên kết đôi C=C trong gốc axit không no của chất béo bị oxi hóa chậm trong không khí tạo thành peoxit, chất này phân hủy cho các anđehit có mùi khó chịu. Dầu mỡ sau khi rán cũng bị oxi hóa thành anđehit, sử dụng các loại dầu mỡ này không đảm bảo vệ sinh an toàn thực phẩm.

I.2.2.c. Tính chất hóa học: tương tự như este - Thủy phân chất béo trong môi trường axit thu được các axit béo và glixerol:  → 3C17H35COOH + C3H5(OH)3 Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O ← H 2 SO4

- Thủy phân chất béo trong môi trường kiềm (PƯ xà phòng hóa) thu được muối của axit béo (xà phòng) và glixerol (C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH tripanmitin

3C15H31COONa + C3H5(OH)3 Natri panmitat

glixerol

(Dùng làm xà phòng) - PƯ cộng H2 của chất béo lỏng: (C17H33COO)3C3H5 + 3H2

(C17H35COO)3C3H5

I.2.2.d. Vai trò của chất béo - Vai trò của chất béo trong cơ thể + Là thức ăn quan trọng cho con người + Là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng cho cơ thể - Trong công nghiệp: Điều chế xà phòng, glixerol, chế biến và sản xuất thực phẩm

7

II. CÁC DẠNG BÀI TẬP II.1. DẠNG 1: GỌI TÊN, VIẾT ĐỒNG PHÂN II.1.1. Lưu ý: a) Tên của este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + Tên anion gốc axit (đuôi “at”) b) Cách viết đồng phân este: - Khi biết CTPT + Tính độ bất bão hòa ( ∆ = (2C+2 –H)/2) + kết hợp với yêu cầu của đề ⇒ số C, H còn lại ở gốc R, R’ ⇒ Các cấu tạo có thể có của R, R’ - Một số trường hợp cần chú ý: + este có phản ứng tráng bạc: este của axit fomic + este dạng RCOOCH=CH-R’... + Chất hữu cơ CxHyOz tác dụng được với dung dịch kiềm: • có thể là phenol(C ≥ 6; ∆ ≥ 4) • axit (số nguyên tử O ≥ 2; ∆ ≥ 1, làm quỳ tím đổi màu) • este (số nguyên tử O ≥ 2; ∆ ≥ 1, không làm quỳ tím đổi màu) + Chất hữu cơ CxHyOz tác dụng được với dung dịch kiềm, không tác dụng với kim loại kiềm: este II.1.2. Bài tập minh họa: Câu 1:Có bao nhiêu este ứng với công thức C4H8O2 A. 4

B. 3

C. 5

D. 2

Hướng dẫn: Este có dạng: RCOOR’ (R’ # H), ∆ = 1⇒ este no mạch hở đơn chức: R + R’ = C3H8 = H - + C3H7 - (2 cấu tạo) = CH3 - + C2H5- = C2H5- + CH3⇒ có 4 đồng phân Cụ thể: HCOOCH2-CH2-CH3 (1), HCOOCH(CH3)CH3 (2) , CH3COOC2H5 (3), C2H5COOCH3 (4) ⇒ Chọn A Câu 2: Số đồng phân este tham gia phản ứng tráng gương có công thức C5H10O2 ?

8

A. 4

B. 5

C. 6

D. 7.

Hướng dẫn:

∆ = 1⇒ este no mạch hở đơn chức Vì este có phản ứng tráng gương → Este có dạng: HCOOC4H9 .

Gốc C4H9 có 4 cấu tạo ( n, iso, sec, tert) ⇒ 4 đồng phân ⇒ chọn A Câu 3: Số đồng phân tác dụng với dung dịch NaOH có công thức C4H8O2 ?

A. 4

B. 5

C. 6

D. 2.

Hướng dẫn:

∆ = 1⇒ este hoặc axit no mạch hở đơn chức: Este: 4 đồng phân (ở ví dụ) Axit: C3H7COOH ⇒ 2 đồng phân ⇒ Chọn C Câu 4: C6H5COOCH3 có tên là A. Phenyl axetat

B. Benzyl axetat

C. Metyl benzoat

D. metyl benzylat

Giải: Chọn C Câu 5: Etyl acrylat có công thức cấu tạo như sau: A. CH2=CHCOOCH2CH3

B. C6H5COOCH(CH3)2

C. CH2=CH(CH3)COOC2H5

D. CH2=CHCOOC≡CH Giải:

Chọn A Câu 6 (ĐHKB - 2012): Thủy phân este X mạch hở có công thức phân tử C4H6O2, sản phẩm thu được có khả năng tráng bạc. Số CTCT của X thỏa mãn tính chất trên là A. 4.

B. 3.

C. 6.

D. 5.

Hướng dẫn giải + ∆ =2 + Sản phẩm thu được có khả năng tráng bạc ⇒ X có dạng HCOOR (R có 1 pi) hoặc R’COOCH=C…⇒ Các CTCT của X thỏa mãn là: HCOOCH2CH=CH2; HCOOCH=CHCH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2 9

⇒ Chọn A. Câu 7. Số đồng phân este chứa vòng benzen có CTPT C8H8O2 là A. 4

B. 5

C. 2

D. 3

Hướng dẫn giải 1 đồng phân: CH3COOC6H5 3 đồng phân: HCOOC6H4CH3 (o, m, p) => chọn A Câu 8. Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH và C15H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là A. 4.

B. 3.

C. 6.

D. 5.

Hướng dẫn giải Kí hiệu 2 gốc axit lần lượt là R, R’ → bộ 3 gốc axit trong trieste + RRR + R’R’R’ + RRR’, RR’R + R’R’R, R’RR’ → có 6 đồng phân cấu tạo ( không có đồng phân hình học vì các axit béo này no) => chọn C. II.1.3. Bài tập vận dụng Mức độ nhận biết Câu 1: Este metyl acrylat có công thức là A. CH3COOCH3.

B. CH3COOCH=CH2.

C. CH2=CHCOOCH3.

D. HCOOCH3.

Câu 2: Este vinyl axetat có công thức là A. CH3COOCH3.

B. CH3COOCH=CH2.

C. CH2=CHCOOCH3.

D. HCOOCH3.

Câu 3: Cho este có công thức cấu tạo: CH2 = C(CH3) – COOCH3.Tên gọi của este đó là: A. Metyl acrylat. B. Metyl metacrylat

C. Metyl metacrylic. D. Metyl acrylic 10

Mức độ thông hiểu Câu 4: Hợp chất X có công thức cấu tạo: CH3CH2COO-CH3. Tên gọi của X là: A. etyl axetat.

B. metyl propionat.

C. metyl axetat.

D. propyl axetat.

Mức độ vận dụng Câu 5 (ĐHKB - 2007): Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH và C15H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là: A. 6.

B. 3.

C. 5.

D. 4.

Câu 6 (ĐHKB - 2012): Số trieste khi thủy phân đều thu được sản phẩm gồm glixerol, axit CH3COOH và axit C2H5COOH là: A. 9.

B. 4.

C. 6.

D. 2.

Câu 7 (ĐHKB - 2010): Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là: A. 4.

B. 5.

C. 8.

D. 9.

Câu 8 (ĐHKA - 2010): Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 là: A. 1.

B. 2.

C. 4.

D. 3.

Câu 9 (CĐ - 2009): Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na là: A. 3.

B. 2.

C. 4.

D. 1.

Câu 10: Số đồng phân este ứng với công thức C4H6O2 là: A. 5.

B. 2.

C. 4.

D. 6

Câu 11. Hợp chất X đơn chức, chứa vòng benzen có công thức phân tử C9H8O2. Số đồng phân cấu tạo của X là A. 5

B. 7

C. 8

D. 6

Câu 12. Số lượng đồng phân chứa vòng benzen có công thức phân tử C7H6O2, vừa tác dụng với NaOH, vừa tham gia phản ứng tráng gương là A. 3

B. 6

C. 1

D. 2

11

II.1.4. Đáp án bài tập vận dụng 1.c

2. B

11. C

12. B

3. B

4. B

5. A

6. B

7. D

8. D

9.C

10. D

II.2. DẠNG 2: TÍNH CHẤT HÓA HỌC, NHẬN BIẾT. II.2.1. Lưu ý: - PƯ đặc trưng của este là PƯ thủy phân + môi trường axit: PƯ thuận nghịch + môi trường kiềm: PƯ 1 chiều - este không no có PƯ của gốc hidrocacbon: cộng H2/Ni, t0, …..

- Chú ý 1 số PƯ ở mục I.1.4.a - Chức –COO- không có PƯ đặc trưng để nhận biết ⇒ thường dùng tính chất của loại chất khác để nhận biết: PƯ ở gốc R, R’….

II.2.2.Bài tập minh họa Câu 1 (ĐHKB - 2011): Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin. Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol là A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 5.

Hướng dẫn giải : C6H5OOCCH3 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O CH3COOCH2CH = CH2 + NaOH → CH3COONa + CH2 = CH – CH2 – OH CH3COOCH3 + NaOH → CH3COONa + CH3 – OH HCOOCH2CH3 + NaOH → HCOONa + CH3 – CH2 – OH (C15H31COO)3 C3H5 + 3NaOH → 3C15H31COONa + C3H5(OH)3 ⇒ chọn C. Câu 2 (ĐHKA - 2012): Cho sơ đồ chuyển hóa sau: (a) C3H4O2 + NaOH X + Y (b) X + H2SO4 (loãng) Z + T (c) Z + dung dịch AgNO3/NH3 (dư) E + Ag + NH4NO3 (d) Y + dung dịch AgNO3/NH3 (dư) F + Ag +NH4NO3 12

Chất E và chất F theo thứ tự là A. (NH4)2CO3 và CH3COOH.

B. HCOONH4 và CH3COONH4.

C. (NH4)2CO3 và CH3COONH4.

D. HCOONH4 và CH3CHO.

Hướng dẫn giải: C3H4O2 tác dụng với NaOH thì phải là este hoặc axit Từ (b), (d) ta có C3H4O2 có CTCT: HCOOCH = CH2 (a) HCOOCH = CH2 + NaOH → HCOONa + CH3CHO (X)

(Y)

(b) 2HCOONa + H2SO4(loãng) → 2HCOOH + Na2SO4 (Z)

(T)

(c) HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH4NO3 (E) CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 (F) ⇒ Chọn C. Câu 3 (ĐHKB - 2010): Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C6H10O4.

Thuỷ phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôi nhau. Công thức của X là A. CH3OCO-CH2-COOC2H5.

B. C2H5OCO-COOCH3.

C. CH3OCO-COOC3H7.

D. CH3OCO-CH2-CH2-COOC2H5.

Hướng dẫn giải

Thuỷ phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôi nhau ⇒ 2 ancol phải là CH3OH, C2H5OH ⇒ axit tạo X 2 chức , có 3C ⇒ Chọn A. PƯ: 0

xt ,t  → CH3OCO-CH2-COOC2H5 +2 H2O ←  CH3OH + C2H5OH + HOOCCH2COOH

Câu 4 (ĐHKB - 2010): Thủy phân este Z trong môi trường axit thu được hai chất hữu cơ X và Y (MX < MY). Bằng một phản ứng có thể chuyển hoá X thành Y. Chất Z không thể là A. metyl propionat.

B. metyl axetat.

C. etyl axetat.

D. vinyl axetat.

Hướng dẫn giải: 13

Thấy:

 → CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O ← H 2 SO4

CH3OH + CO

CH3COOH

 → CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O ← H 2 SO4

C2H5OH + O2

CH3COOH + H2O

H SO  → CH3COOH + CH3CHO CH3COOCH=CH2 + H2O ←  2

CH3CHO + O2

4

CH3COOH

⇒ Chọn A. Câu 5 ĐA08: Cho glixerol trioleat (hay triolein) lần lượt vào mỗi ống nghiệm chứa riêng biệt: Na, Cu(OH)2, CH3OH, dung dịch Br2, dung dịch NaOH. Trong điều kiện thích hợp, số phản ứng xảy ra là A. 2.

B. 3.

C. 5.

D. 4.

Hướng dẫn giải Triolein có công thức cấu tạo: C3H5(OOCC17H33)3, là este không no ( có 1Π ở gốc C17H33) → Triolein có phản ứng cộng Br2 và thủy phân trong dung dịch NaOH ⇒ Chọn A. Câu 6: Dùng hóa chất để phân biệt các hợp chất hữu cơ sau: etyl axetat; dung dịch fomanđehit, axit axetic, phenol, vinyl axetat?

A. NaOH, dung dịch Br2, quì tím.

B. Quì tím, dung dịch Br2, dung dịch AgNO3/NH3.

C. CaCO3, dung dịch Br2, quì tím .

D. CaCO3, dung dịch AgNO3/NH3, quì tím .

Hướng dẫn giải: CH3COOC2H5 Quì tím Dung dịch AgNO3/NH3

HCHO

CH3COOH

C6H5OH

CH3COOC2H3

Đỏ ↓

14

Dung dịch Br2

↓

Mất màu

⇒ chọn B II.2.3. Bài tập vận dụng Mức độ nhận biết Câu 1 (ĐHKB - 2010): Trong các chất: xiclopropan, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete, số chất có khả năng làm mất màu nước brom là A. 5.

B. 4.

C. 6.

D. 3.

Câu 2 (ĐHKA - 2007): Một este có công thức phân tử là C4H6O2,tkhi thuỷ phân trong môi trường axit thu được axetanđehit. CTCT của este đó là A. CH2=CH-COO-CH3.

B. HCOO-C(CH3)=CH2.

C. HCOO-CH=CH-CH3

D. CH3COO-CH=CH2.

Câu 3 (ĐHKA - 2007): Mệnh đề không đúng là: A. CH3CH2COOCH=CH2 cùng dãy đồng đẳng với CH2=CHCOOCH3.

B. CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch NaOH thu được anđehit và muối.

C. CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng được với dung dịch Br2.

D. CH3CH2COOCH=CH2 có thể trùng hợp tạo polime.

Câu 4 Khi thuỷ phân chất béo trong môi trường kiềm thì thu được muối của axit béo và A. Phenol C. Ancol đơn chức

B. Glixerol D. Este đơn chức

Mức độ thông hiểu Câu 5 (CĐ - 2007): Cho chất X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn dung dịch thu được chất rắn Y và chất hữu cơ Z. Cho Z tác dụng với AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3 thu được chất hữu cơ T. Cho chất T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y. Chất X có thể là: A. HCOOCH=CH2.

B. CH3COOCH=CH2 .

C. HCOOCH3.

D. CH3COOCH=CH-CH3.

Câu 6 (CĐ - 2012): Cho các phát biểu: (1) Tất cả các anđehit đều có cả tính oxi hóa và tính khử; (2) Tất cả các axit cacboxylic đều không tham gia phản ứng tráng bạc; 15

(3) Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch; (4) Tất cả các ancol no, đa chức đều hòa tan được Cu(OH)2.

Phát biểu đúng là A. (2) và (4).

B. (3) và (4).

C. (1) và (3).

D. (1) và (2).

Câu 7 (CĐ - 2012): Cho các este : etyl fomat (1), vinyl axetat (2), triolein (3), metyl acrylat (4), phenyl axetat (5). Dãy gồm các este đều phản ứng được với dung dịch NaOH (đun nóng) sinh ra ancol là: A. (1), (2), (3).

B. (1), (3), (4).

C. (2), (3), (5).

D. (3), (4), (5).

Câu 8 (ĐHKA - 2013): Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm có anđehit?

A. CH3-COO-CH2-CH=CH2.

B. CH3-COO-C(CH3)=CH2.

C. CH2=CH-COO-CH2-CH3.

D. CH3-COO-CH=CH-CH3.

Câu 9(CĐ – 2014): Cho các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau: X + NaOH → Y + Z ;

0

CaO ,t Y( r ) + NaOH ( r )  → Na2CO3 + CH 4

Z + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 +2NH4NO3 + 2Ag Chất X là : A. etyl format.

B. metyl acrylat.

C. vinyl axetat.

D. etyl axetat.

Câu 10 (CĐ - 2008): Hai chất hữu cơ X1 và X2 đều có khối lượng phân tử bằng 60 đvC.X1 có khả năng phản ứng với: Na, NaOH, Na2CO3. X2 phản ứng với NaOH (đun nóng) nhưng không phản ứng Na. Công thức cấu tạo của X1, X2 lần lượt là: A. CH3-COOH, CH3-COO-CH3. B. (CH3)2CH-OH, H-COO-CH3.

C. H-COO-CH3, CH3-COOH.

D. CH3-COOH, H-COO-CH3.

Câu 11 (CĐ - 2011): Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C4H8O3. X có khả năng tham gia phản ứng với Na, với dung dịch NaOH và phản ứng tráng bạc. Sản phẩm thủy phân của X trong môi trường kiềm có khả năng hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam. Công thức cấu tạo của X có thể là A. CH3COOCH2CH2OH.

B. HCOOCH2CH(OH)CH3.

C. CH3CH(OH)CH(OH)CHO.

D. HCOOCH2CH2CH2OH.

Câu 12 (CĐ - 2010): Thuỷ phân chất hữu cơ X trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng, thu được sản phẩm gồm 2 muối và ancol etylic. Chất X là A. CH3COOCH2CH2Cl.

B. CH3COOCH2CH3.

C. CH3COOCH(Cl)CH3.

D. ClCH2COOC2H5.

16

Câu 13 (ĐHKA - 2010): Cho sơ đồ chuyển hoá: C3H6 + ddB2 → X;

X + dd NaOH/t0 → Y;

Y + CuO/t0 → Z;

Z + O2/xt → T;

T + CH3OH/ xt → E ( este đa chức).

Tên gọi của Y là: A. propan-1,2-điol.

B. propan-1,3-điol. C. glixerol.

D. propan-2-ol.

Câu 14 (ĐHKA - 2009): Xà phòng hoá một hợp chất có công thức phân tử C10H14O6 trong dung dịch NaOH (dư), thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối (không có đồng phân hình học). Công thức của ba muối đó là: A. CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa và HCOONa. B. HCOONa, CH≡C-COONa và CH3-CH2-COONa. C. CH2=CH-COONa, HCOONa và CH≡C-COONa. D. CH3-COONa, HCOONa và CH3-CH=CH-COONa. Câu 15 ĐB11 Triolein không tác dụng với chất (hoặc dung dịch) nào sau đây?

A. H2O (xúc tác H2SO4 loãng, đun nóng).

B. Cu(OH)2 (ở điều kiện thường).

C. Dung dịch NaOH (đun nóng).

D. H2 (xúc tác Ni, đun nóng).

Mức độ vận dụng Câu 16 (ĐHKB – 2014): Chất X có công thức phân tử C6H8O4. Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z. Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu được đimetyl ete. Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng (dư), thu được chất T. Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồng phân cấu tạo của nhau. Phát biểu nào sau đây đúng?

A. Chất T không có đồng phân hình học.

B. Chất X phản ứng với H2 (Ni, t0) theo tỉ lệ mol 1: 3.

C. Chất Y có công thức phân tử C4H4O4Na2.

D. Chất Z làm mất màu nước brom.

Câu 17 (ĐHKB - 2007): Thủy phân este có công thứcvphân tử C4H8O2 (với xúc tác axit), thu được 2 sản phẩm hữu cơ X và Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy chất X là: 17

A. rượu metylic.

B. etyl axetat.

C. axit fomic.

D. rượu etylic.

Câu 18 (ĐHKA - 2013): Cho sơ đồ các phản ứng: X + dd NaOH/t0 Y + Z;

Y + NaOH(rắn)/ CaO, t0 T + P;

T/15000C Q + H2 ;

Q + H2O/t0, xt Z

Trong sơ đồ trên, X, Z lần lượt là: A. CH3COOCH=CH2 và CH3CHO.

B. HCOOCH=CH2 và HCHO.

C. CH3COOCH=CH2 và HCHO.

D. CH3COOC2H5 và CH3CHO.

Câu 19: Cho sơ đồ chuyển hoá: Triolein+ H2(Ni, t) →X;

X + NaOH →Y,

Y+ HCl →Z.

Tên của Z là A. axit oleic.

B. axit linoleic.

C. axit stearic.

D. axit panmitic.

II.2.4. Đáp án bài tập vận dụng 1.B

2.D

3.A

4.B

5.B

6.C

7.B

8.D

9.B

11.B

12.D

13.A

14.A

15.B

16.A

17.B

18.A

19.C

10.D

II.3. DẠNG 3: TÍNH CHẤT VẬT LÍ, ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG. II.3.1. Lưu ý: - este ít tan trong nước, có nhiệt độ sôi thấp hơn ancol, axit có cùng số nguyên tử C - ứng dụng của este có mùi hoa quả, các este không no….

- cách điều chế este (mục I.1.5) II.3.2. Bài tập minh họa Câu 1: Cách nào sau đây có thể dùng để điều chế Butyl axetat?

A. Đun hồi lưu hỗn hợp butan-1-ol, giấm và axit sunfuric đặc.

B. Đun hồi lưu hỗn hợp axit axetic băng, dung dịch butan-1-ol và axit sunfuric đặc.

C. Đun sôi hỗn hợp butan-1-ol, axit axetic và axit sunfuric đặc trong cốc thuỷ tinh chịu nhiệt.

18

D. Đun hồi lưu hỗn hợp butan-1-ol, axit axetic băng và axit sunfuric đặc.

Hướng dẫn giải: 0

xt ,t  → PƯ: CH3COOH + C4H9OH ←  CH3COOC4H9 + H2O

Trong PƯ este hóa ta phải thực hiện với axit và ancol nguyên chất hoặc nồng độ đậm đặc có xúc tác. Mặt khác, tốc độ PƯ xảy ra chậm cần thời gian lâu, axit và ancol tương đối dễ bay hơi nên cần đun hồi lưu hiệu suất PƯ sẽ cao hơn ⇒ chọn D. Câu 2: Sau khi điều chế được butyl axetat bằng cách đun hồi lưu hỗn hợp butan-1ol, axit axetic băng và axit sunfuric đặc. Để tách butyl axetat người ta làm như sau: A. Chiết lấy lớp chất hữu cơ phía trên, rửa bằng nước lạnh, rửa bằng dung dịch Na2CO3, sau đó chưng cất phân đoạn.

B. Chiết lấy lớp chất hữu cơ phía trên, rửa bằng nước lạnh, rửa bằng dung dịch NaOH, sau đó chưng cất phân đoạn.

C. Chiết lấy lớp chất hữu cơ phía trên, sau đó chưng cất phân đoạn.

D. Chiết lấy lớp chất hữu cơ phía trên, rửa bằng dung dịch NaOH, sau đó chưng cất phân đoạn.

Hướng dẫn giải: - Butyl axetat là chất lỏng, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, tan nhiều trong butan1-ol,.... Mặt khác, PƯ este hóa là thuận nghịch nên phải rửa bằng nước lạnh để loại bỏ ancol, axit còn lại, đặc biệt là axit H2SO4 ⇒ loại C - Este thủy phân trong kiềm ⇒ loại B, D ⇒ Chọn A. Câu 3: Sau khi chưng cất được butyl axetat có lẫn hơi nước thì làm khô bằng A. H2SO4 đặc.

B. NaOH rắn.

C. CaO.

D. CaCl2 khan.

Hướng dẫn giải: Butyl axetat thủy phân trong axit, kiềm ⇒ chọn D Câu 4: Sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt đô sôi trong các chất: C2H4 (1); HCOOCH3 (2); C2H5OH (3) và CH3COOH (4)?

A. (1)<(2)<(3)<(4).

B. (1)<(3)<(2)<(4).

C. (4)<(3)<(2)<(1).

D. (4)<(2)<(3)<(1) Hướng dẫn giải:

(1), (2) không có liên kết hidro, M(1) < M(2) ⇒ t0s (1) < (2) 19

(3), (4) có liên kết hidro, M(3) < M(4) và liên kết H của (3) kém bền hơn của (4) nên t0s của (3), (4) lớn hơn (1), (2) và t0s của (3) < (4) ⇒ Chọn A Câu 5: Điều kiện phản ứng este hoá đạt hiệu suất cao nhất là gì?

A. Dùng dư ancol hoặc axit (1).

B. Chưng cất để tách este ra khỏi hỗn hợp (2).

C. Dùng H2SO4 đặc hút nước và làm xúc tác cho phản ứng (3).

D. Cả (1), (2), (3).

Hướng dẫn giải: Chọn D 0

xt ,t  → Giải thích: PƯ: RCOOH + R’OH ←  RCOOR’ + H2O

PƯ este hóa là PƯ thuận nghịch nên để hiệu suất PƯ cao thì phải vận dụng các biện pháp làm chuyển dịch cân bằng theo chiều thuận.

Câu 6: ĐA12: Cho các phát biểu sau: (a) Chất béo được gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol. (b) Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ. (c) Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch. (d) Tristearin, triolein có công thức lần lượt là: (C17H33COO)3C3H5, (C17H35COO)3C3H5.

Số phát biểu đúng là A. 3.

B. 2.

C. 4.

D. 1.

Hướng dẫn giải: Chọn A: các phát biểu đúng là a, b, c.

Phát biểu d sai vì Tristearin, triolein có công thức lần lượt là: (C17H35COO)3C3H5,

(C H COO) C H 17

33

3

3

5

Câu 7: (TNTHPT-2014) Trong công nghiệp một lượng lớn chất béo được dùng để sản xuất A. Glixerol và glucozơ

B. Xà phòng và ancol etylic

C. Xà phòng và glixerol

C. Glucozo và ancol etylic Hướng dẫn giải: 20

Dựa vào phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm MOH (NaOH, KOH), ví dụ (C15H31COO)3C3H5 + 3MOH tripanmitin

3C15H31COOM + C3H5(OH)3 Natri panmitat

glixerol

(Dùng làm xà phòng) ⇒ Chọn C. II.3.3. Bài tập vận dụng Mức độ nhận biết Câu 1 (CĐ - 2007): Polime dùng để chế tạo thuỷ tinh hữu cơ (plexiglas) được điều chế bằng phản ứng trùng hợp A. CH2=C(CH3)COOCH3.

B. CH2 =CHCOOCH3.

C. C6H5CH=CH2.

D. CH3COOCH=CH2.

Câu 2 (ĐHKB - 2011): Phát biểu nào sau đây đúng?

A. Trong phản ứng este hoá giữa CH3COOH với CH3OH, H2O tạo nên từ −OH trong nhóm –COOH của axit và H trong nhóm –OH của ancol.

B. Phản ứng giữa axit axetic với ancol benzylic (ở điều kiện thích hợp), tạo thành benzyl axetat có mùi thơm của chuối chín.

C. Để phân biệt benzen, toluen và stiren (ở điều kiện thường) bằng phương pháp hoá học, chỉ cần dùng thuốc thử là nước brom.

D. Tất cả các este đều tan tốt trong nước, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm.

Câu 3 : Cho các nhận xét: (1) Este có thể là chất khí, lỏng, rắn ở điều kiện thường (2) So với các ancol và axit tương ứng có cùng khối lượng phân tử hoặc cùng số C thì este có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn.

(3) So với các ancol và axit tương ứng có cùng khối lượng phân tử hoặc cùng số C thì este có độ tan trong H2O cao hơn (4) Este thường có mùi thơm đặc trưng (5) HCOOCH3 có nhiệt độ sôi thấp hơn CH3COOCH3.

(6) etyl butirat có mùi chuối chín 21

Số nhận xét đúng là: A. 1

B. 2

C.4

D.3

Mức độ thông hiểu Câu 4: Propyl fomat được điều chế từ A. axit fomic và ancol metylic.

B. axit fomic và ancol propylic.

C. axit axetic và ancol propylic.

D. axit propionic và ancol metylic.

→ vinyl fomat. Vậy X và lần lượt là: Câu 5 : axit X +hidrocacbon Y 

A. HCOOH và CH≡CH

B. HCOOH và CH2=CH2

C. CH3COOH và CH≡CH

D. CH3COOH và CH2=CH2

→ phenyl propionat. Vậy X là: Câu 6: X + phenol 

A. CH3CH2COOH B. CH3COOH C. (CH3CH2CO)2O D. (CH3CO)2O Câu 7: Cho axit axetic tác dụng với etilen glicol trong môi trường axit, đun nóng thu được sản phẩm là: A. (CH3COO)2C2H5

B. (CH3COO)2C2H4

C. (CH3OCO)2C2H4

D. C2H4(COOCH3)2

Câu 8 : Dãy sắp xếp các chất có nhiệt độ sôi tăng dần là: A. C2H6 < HCOOCH3<C2H5OH< CH3COOH B. CH3COOH<HCOOCH3<C2H5OH<C2H6 C. C2H6<HCOOCH3<CH3COOH<C2H5OH D. HCOOCH3<C2H6<C2H5OH<CH3COOH Câu 9:Cho các este sau: 1. Isoamyl axetat có mùi chuối chin;

2. etyl butirat có mùi dứa

3. etyl isovalerat có mùi táo

4. benzyl axetat có mùi hoa nhài

5. Etyl fomiat có mùi đào chín

6. Metyl salixylat có mùi dầu gió

7. Geranyl axetat có mùi hoa hồng

8. Metyl 2-aminobenzoat có mùi hoa cam

Có bao nhiêu este có thể được điều chế bằng phản ứng este hóa?

A. 5

B. 6

C. 7

D. 8

II.3.4. Đáp án bài tập áp dụng 1.A

2.A

3.C

4.B

5.A

6.C

7.B

8.A

9.D 22

II.4. DẠNG 4: GIẢI TOÁN PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA ESTE CỦA ANCOL II.4.1. Lưu ý II.4.1.a. Phản ứng xà phòng hóa của este đơn chức * Tổng quát: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH (Nếu R’OH không bền thì tự chuyển hóa thành anđehit hoặc xeton ) Chất hữu cơ X (có oxi) tác dụng với NaOH, trong sản phẩm có tạo thành ancol ⇒ X có chức este * Một số trường hợp cụ thể - cách đặt CTCT Sản phẩm 1 este đơn chức + NaOH→ 1 muối + anđehit

1 este đơn chức + NaOH→

Loại este – CTCT RCOOC=CR1R2 (R, R1, R2 có thể là H, gốc hidrocacbon)

Ví dụ CH3 – COOC = CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3 – CHO

1 muối + xeton

RCOOCR1=CR2R3 (R1 ≠ H)

CH3 – COO C(CH3 )= CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3 – CO - CH3

1 este đơn chức + NaOH→

Este của phenol

2 muối + H2O

(sẽ xét ở dạng sau)

CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O

1 este đơn chức + NaOH→ 1 sản phẩm duy nhất

Este vòng (chỉ gặp trong đề thi Học sinh giỏi, chưa gặp trong đề thi đại học)

hỗn hợp este đơn chức + NaOH → Hỗn hợp muối + 1 ancol

Các este có chung gốc ancol. Đặt công thức chung: COOR’ 23

hỗn hợp este đơn chức + NaOH →1 muối + hỗn hợp ancol

Các este có chung gốc axit. Đặt công thức chung: RCOO

hỗn hợp este đơn chức + NaOH →Hỗn hợp muối + hỗn hợp ancol

Đặt công thức chung: COO

II.4.1.b. Phản ứng xà phòng hóa của este đa chức - Este của axit đa chức và ancol đơn chức R(COOR’)n + n NaOH → R(COONa)n + n R’OH - Este của axit đơn chức và ancol đa chức (RCOO)mR’ + m NaOH → m RCOONa + R’(OH)m - Este của axit đa chức và ancol đa chức (thi đại học và thi tốt nghiệp THPT chưa gặp trường hợp này) II.4.1.c. Lưu ý về phương pháp giải * Xác định cấu tạo của este ( coi như giải bài toán có 3 ẩn: R, R’, số chức) - Xác định số chức este + Dựa vào số nguyên tử oxi ( mỗi chức este chứa 2 nguyên tử oxi) + Dựa vào độ bất bão hòa… + Este có M < 100 hoặc este có số nguyên tử C ≤ 3 ⇒ Este đơn chức + Dựa vào phản ứng với kiềm số nhóm chức của este= - Xác định gốc R, R’ : ví dụ phản ứng RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH 24

+ Xác định R dựa vào xác định khối lượng mol của muối RCOONa ( xác định n, m →M) + Xác định R’ dựa vào xác định khối lượng mol của R’OH ( xác định n, m →M) * Một số công thức cần lưu ý + nOH-

= nCOO=nCOO- =nCOOH=nOH

+ Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng đối với (*) :

meste + mNaOH = mmuối + mancol mchất rắn sau cô cạn= meste đã phản ứng + mkiềm – mR’(OH)n * Cô cạn dung dịch sau PƯ thì chất rắn là muối và NaOH (nếu dư) * Este có dạng HCOOR’ có PƯ tráng bạc + HCOOCH = C….

sản phẩm

+ HCOOCR = C….….

4Ag

sản phẩm

2Ag (R là gốc hiđrocacbon)

- Hỗn hợp este thì đặt công thức trung bình để tính II.4.2. Bài tập minh họa Câu 1 (THPT Quỳnh Lưu 1 – Nghệ An): Hợp chất X có công thức phân tử là C5H8O2. Cho 10 gam X tác dụng hoàn toàn, vừa đủ với dung dịch NaOH thu được dung dịch Y. Lấy toàn bộ dung dịch Y tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3 trong NH3 đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn các điều kiện trên là A. 2.

B. 1.

C. 3

D. 4.

Hướng dẫn giải: nX = Thấy:

= 0,1 mol ; nAg = =

= 0,4 mol

= 4 ⇒ X có dạng HCOOCH=C…

⇒ CTPT của X: HCOOCH=C-CH2-CH3 hoặc HCOOCH=C(CH3)-CH3 ⇒ Chọn A. 25

Câu2 (THPT Chu Văn An – Hà Nội – 2014): Thủy phân hoàn toàn 9,46 gam một este X trong NaOH dư, thu được 10,34 gam muối. Mặt khác, cũng 9,46 gam X có thể làm mất màu vừa hết 88 gam dung dịch Br2 20%. Biết rằng trong phân tử X có chứa hai liên kết π. Tên gọi của X là A. metyl ađipat. B. metyl acrylat.

C. vinyl axetat. D. vinyl propionat.

Hướng dẫn giải: Do X có 2 liên kết π, làm mất màu dung dịch Br2; do các phương án lựa chọn không có este dạng HCOOR nên X là este đơn chức có 1 C=C Khi đó nX = nBr2 =

= 0,11 mol ⇒ MX =

= 86 ⇒ X là C4H6O2

Đặt X là RCOOR’: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + ....

0,11 ⇒ MRCOONa =

0,11

= 94 ⇒ R = 27 ⇒ R : CH2=CH-

⇒ X là CH2=CH-COO-CH3: Metyl acrylat ⇒ Chọn B. Câu 3 (ĐHSPHN – 2013): Để xà phòng hóa hoàn toàn 52,8g hỗn hợp 2 este no, đơn chức, mạch hở, là đồng phân của nhau cần vừa đủ 600 ml dung dịch KOH 1M. Biêt cả 2 este đều không tham gia phản ứng với AgNO3/ NH3. Công thức của 2 este là ?

A. C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5.

B. HCOOC4H9 và CH3COOC3H7.

C. CH3COOC2H5 và HCOOC3H7.

D. C2H5COOC2H5 và C3H7COOCH3.

Hướng dẫn giải: nKOH = 0,6 x 1 = 0,6 mol ⇒ neste = 0,6 mol; Meste =

= 88 ⇒ CTPT C4H8O2

2 este không tráng bạc ⇒ Chọn A. Câu 4 (ĐH Vinh – 2014): Hỗn hợp M gồm hai este đơn chức. Cho m gam M tác dụng với lượng dư dung dịch NaOH đun nóng, thu được 17 gam một muối và 12,4 gam hỗn hợp N gồm hai anđehit thuộc cùng dãy đồng đẳng. Tỉ khối hơi của N so 26

với H2 là 24,8. Cho m gam M phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 đun nóng, thu được tối đa a gam Ag. Biết các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m và a lần lượt là A. 25,15 và 108.

B. 25,15 và 54.

C. 19,40 và 108.

D. 19,40 và 54.

Hướng dẫn giải: Do este đơn chức nên anđehit sinh ra cũng đơn chức: RCHO nRCHO =

= 0,25 ( mol )

Vì anđehít sinh ra do thủy phân este nên không thể có HCHO RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → RCOONH4 + 2Ag + 2 NH4NO3 0,25

←

0,5

mAg = a = 0,5 x 108 = 54 (gam) Ta có: nM = nNaOH = nRCHO = 0,25 Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có: mM + mNaOH = mmuối + mRCHO ⇒ m = 17 + 12,4 – 0,25x40 = 19,40 ⇒ Chọn D. Câu 5 (THPT Chu Văn An – Hà Nội – 2014): Hỗn hợp M gồm axit X, ancol Y và este Z (tạo thành từ X và Y) đều đơn chức; trong đó số mol X gấp hai lần số mol Y. Biết 17,35 gam M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, thu được 16,4 gam muối khan và 8,05 gam ancol. Công thức của X và Y là A. HCOOH và C3H7OH.

B. CH3COOH và CH3OH.

C. CH3COOH và C2H5OH.

D. HCOOH và CH3OH. Hướng dẫn giải:

X: RCOOH có 2x mol; Y: R’OH có x mol;

Z: RCOOR’ có y mol

RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O 2x

2x

2x

2x

mol

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH y

y

y

y

mol 27

⇒ R = 15 ⇒ R : CH3 Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có: mM + mNaOH = mmuối + mancol +

mnước

17,35 + 0,2.x.40 = 16,4 + 8,05 + 18.2x ⇒ x = 0,25 (2) 2x + y = 0,2 Từ (1), (2) ⇒ y = 0,15

(1)

(2x + y).(R + 67) = 16,4

mR’OH = (x + y ) ( R’ + 17 ) = 8,05 ⇒ R’ = 29 ⇒ R’là C2H5 – Vậy axit X: CH3COOH, ancol Y: C2H5OH ⇒ Chọn C. Câu 6 (chuyên Trần Phú – Hải Phòng – 2012): Cho 2,54g este (X) mạch hở bay hơi trong 1 bình kín dung tích 0,6 lít (lúc đầu là chân không). Khi este bay hơi hết thì áp suất ở 136,50C là 425,6 mmHg. Thuỷ phân 25,4 gam (X) cần 0,3 mol NaOH thu được 28,2 g một muối duy nhất. Xác định tên gọi (X) biết rằng (X) xuất phát từ rượu đa chức.

A. Glixerol triaxetat.

B. Etylenglicol điaxetat.

C. Glixerol tripropionat.

D. Glixerol triacrylat.

Hướng dẫn giải

neste =

= 0,01 (mol); MX =

Khi xà phòng hóa: nX =

= 0,1 (mol) ;

= 254 =

=

⇒ X là este 3 chức

Từ các phương án A, B, C, D ⇒ X: (RCOO)3C3H5 (RCOO)3C3H5 + 3NaOH → 3RCOONa + C3H5 (OH)3 0,1

→

⇒ MRCOONa =

0,3

mol

= 94 ⇒ R = 27 ⇒ R: CH2 = CH –

⇒ X là (C2H3COO)3C3H5 : Glixerol triacrylat ⇒ Chọn D.

28

Câu 7 (THPT chuyên Nguyễn Huệ - 2014): Thủy phân hoàn toàn m1 gam este X mạch hở bằng dung dịch NaOH dư, thu được m2 gam ancol Y (không có khả năng phản ứng với Cu(OH)2) và 15 g hỗn hợp muối của 2 axit Cacboxylic đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn m2 gam Y bằng O2 dư thu được 0,3 mol CO2 và 0,4 mol H2O. Giá trị của m1 là ?

A. 11,6.

B. 16,2.

C. 10,6.

D. 14,6.

Hướng dẫn giải: Khi đốt Y : nH2O = 0,4 > nCO2 = 0,3 ⇒ Y no, mạch hở Đặt Y là CnH2nOa ⇒

=

⇒ n = 3 ⇒ Y: C3H8Oa

Y không PƯ với Cu(OH)2 ⇒ Y CH2OH-CH2- CH2OH hoặc C3H7OH Do X + NaOH thu được hỗn hợp muối + Y, nên Y là ancol đa chức ⇒ Y là CH2OH-CH2- CH2OH nY = 0,4 – 0,3 = 0,1 (mol) ⇒ nNaOH = 0,2 ( mol ) Theo định luật bảo toàn khối lượng: m1 + mNaOH = mmuối + m2 ⇒ m1 = 15 + 0,1x76 – 0,2x40 = 14,6 (gam) ⇒ Chọn D. Câu 8 (THPT chuyên Nguyễn Huệ - 2014): Cho 0,01 mol 1 este X phản ứng vừa hết với 100 ml dung dịch NaOH 0,2M, sản phẩm tạo ra chỉ gồm 1 muối và 1 ancol đều có số mol bằng số mol este, đều cấu tạo mạch cacbon không phân nhánh. Mặt khác, xà phòng hóa hoàn toàn 1 lượng este X bằng dung dịch KOH vừa đủ thì vừa hết 200 ml dung dịch KOH 0,5M và thu được 3,33gam muối. X là ?

A. Etylenglicol oxalat.

B. Đimetyl adipat.

C. Đietyl oxalat.

D. Etylenglicol adipat.

Hướng dẫn giải:

nx : nNaOH = 1: 2

⇒ X là este đơn chức của phenol hoặc este 2 chức

Sản phẩm chỉ có 1 muối + 1 ancol và nmuối = nancol = neste 29

⇒ X là este 2 chức của axit 2 chức và ancol 2 chức Khi X tác dụng với KOH: nKOH = 0,2 x 0,15 = 0,03 ( mol ) R(COO)2R’ +

2KOH

R(COOK)2 +

→

0,03

R’(OH)2

0,015

⇒ 0,015 ( R + 88 + 78 ) = 3,33 ⇒ R = 56

⇒ R : - C4H8 ⇒ Chọn D.

Câu 9 (ĐHKA - 2007): Thuỷ phân hoàn toàn 444 gam một chất béo thu được 46 gam glixerol (glixerin) và hai loại axitbéo. Hai loại axit béo đó là A. C15H31COOH và C17H35COOH.

B. C17H33COOH và C15H31COOH.

C. C17H31COOH và C17H33COOH.

D. C17H33COOH và C17H35COOH.

Hướng dẫn giải: nC3H5(OH)3 =

= 0,5 (mol)

( COOH)3C3H5 + 3H2O → 3 COOH + C3H5(OH)3 1,5 ← 1,5

←

maxit = 444 + 1,5 x 18 – 46 = 425 (g) ⇒

0,5 mol + 45 =

= 283,33 ⇒

= 238,33

Nhận xét: khối lượng các gốc: C12H31- = 211 , C17H35- = 23 , C17H33- = 237 , C17H31- = 235 ⇒ Phải có: C17H35- ⇒ Loại B, C Thử A :

<

= 229,67 < 238,33 ⇒ Loại A

⇒ Chọn D. Câu 10 ĐA13: Cho 0,1 mol tristearin ((C17H35COO)3C3H5) tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được m gam glixerol. Giá trị của m là A. 27,6.

B. 4,6.

C. 14,4.

D. 9,2.

Hướng dẫn giải (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH → 3 C17H35COOH + C3H5 (OH)3 30

0,1 mol

0,1 mol

→ mglixerol = 0,1. 92 = 9,2 gam ⇒ Chọn D. II.4.3.Bài tập vận dụng: Mức độ vận dụng Câu 1 (ĐHKA – 2009): Xà phòng hóa hoàn toàn 66,6 gam hỗn hợp hai este HCOOC2H5 và CH3COOCH3 bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp X gồm hai ancol. Đun nóng hỗn hợp X với H2SO4 đặc ở 140 oC, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam nước. Giá trị của m là A. 4,05.

B. 8,10.

C. 18,00.

D. 16,20.

Câu 2 (CĐ - 2011): Để phản ứng hết với một lượng hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức X và Y (MX < MY) cần vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 24,6 gam muối của một axit hữu cơ và m gam một ancol. Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol trên thu được 4,48 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Công thức của Y là A. CH3COOCH3. B. CH3COOC2H5. C. CH2=CHCOOCH3. D. C2H5COOC2H5.

Câu 3 (ĐHKB - 2009): Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ no, đơn chức tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu được một muối và 336 ml hơi một ancol (ở đktc). Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau đó hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư) thì khối lượng bình tăng 6,82 gam. Công thức của hai hợp chất hữu cơ trong X là A. CH3COOH và CH3COOC2H5.

B. C2H5COOH và C2H5COOCH3.

C. HCOOH và HCOOC2H5.

D. HCOOH và HCOOC3H7.

Câu 4 (CĐ - 2008): Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ đơn chức. Cho X phản ứng vừa đủ với 500 ml dung dịch KOH 1M. Sau phản ứng, thu được hỗn hợp Y gồm hai muối của hai axit cacboxylic và một rượu (ancol). Cho toàn bộ lượng rượu thu được ở trên tác dụng với Na (dư), sinh ra 3,36 lít H2 (ở đktc). Hỗn hợp X gồm A. một axit và một este.

B. một este và một rượu.

31

C. hai este.

D. một axit và một rượu.

Câu 5 (CĐ - 2009): Cho m gam hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 11,2 gam KOH, thu được muối của một axit cacboxylic và một ancol X. Cho toàn bộ X tác dụng hết với Na thu được 3,36 lít khí H2 (ở đktc). Hai chất hữu cơ đó là A. một este và một axit. B. hai axit. C. hai este.

D. một este và một ancol.

Câu 6 (ĐHKB - 2008): Hợp chất hữu cơ no, đa chức X có công thức phân tử C7H12O4. Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch NaOH 8% thu được chất hữu cơ và 17,8 gam hỗn hợp muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. CH3OOC-(CH2)2-COOC2H5.

B. CH3COO-(CH2)2-COOC2H5.

C. CH3COO-(CH2)2-OOCC2H5.

D. CH3OOC-CH2-COO-C3H7.

Câu 7 (ĐHKA - 2010): Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%,thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức. Hai axit đó là A. HCOOH và C2H5COOH.

B. HCOOH và CH3COOH.

C. C2H5COOH và C3H7COOH.

D. CH3COOH và C2H5COOH.

Câu 8 (ĐHKA - 2011): Este X được tạo thành từ etylenglicol và hai axit cacboxylic đơn chức. Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là A. 17,5.

B. 14,5.

C. 15,5.

D. 16,5.

Câu 9 (CĐ - 2012): Cho các phản ứng sau X + 2NaOH → 2Y + H2O (1);

Y + HCl (loãng) → Z + NaCl (2)

Biết X là chất hữu cơ có công thức phân tử C6H10O5. Khi cho 0,1 mol Z tác dụng hết với Na (dư) thì số mol H2 thu được là A. 0,20.

B. 0,15.

C. 0,10.

D. 0,05.

Câu 10 (CĐ - 2008): Chất hữu cơ X có công thức phân tử C4H6O4 tác dụng với dung dịch NaOH (đun nóng) theo phương trình phản ứng: 32

C4H6O4 + 2NaOH → 2Z + Y. Để oxi hoá hết a mol Y thì cần vừa đủ 2a mol CuO (đun nóng), sau phản ứng tạo thành a mol chất T (biết Y, Z, T là các hợp chất hữu cơ).

Khối lượng phân tử của T là A. 44 đvC.

B. 58 đvC.

C. 82 đvC.

D. 118 đvC.

Câu 11 (THPT Lê Xoay): Đốt cháy hoàn toàn 0,25 mol hỗn hợp hai este no, mạch hở, đơn chức là đồng đẳng liên tiếp thu được 19,712 lit khí CO2 (đktc). Xà phòng hóa cùng lượng este trên bằng dung dịch NaOH tạo ra 17 gam một muối duy nhất.

Công thức của hai este là : A. CH3COOC2H5 và HCOOC2H5

B. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5

C. HCOOC3H7 và HCOOC4H9

D. HCOOC2H5 và HCOOC3H7

Câu 12 (ĐHKB – 2014): Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este X bằng NaOH, thu được một muối của axit cacboxylic Y và 7,6 gam ancol Z. Chất Y có phản ứng tráng bạc, Z hòa tan được Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam. Công thức cấu tạo của X là A. HCOOCH2CH2CH2OOCH.

B. HCOOCH2CH2OOCCH3.

C. CH3COOCH2CH2OOCCH3.

D. HCOOCH2CH(CH3)OOCH.

Câu 13 (CĐ – 2014): Este X có tỉ khối hơi so với He bằng 21,5. Cho 17,2 gam X tác dụng với dung dịch NaOH dư, thu được dung dịch chứa 16,4 gam muối. Công thức của X là A. C2H3COOCH3.

B. CH3COOC2H3.

C. HCOOC3H5.

D. CH3COOC2H5.

Câu 14 (THPT chuyên Nguyễn Huệ 2012): Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C6H10O2, cho 9,12 gam X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu được dung dịch Y, cho dung dịch Y tác dụng với dung dịch AgNO3 dư trong NH3 đun nóng thu được 34,56 gam Ag. Số đồng phân cấu tạo của X là: A. 4.

B. 5.

C. 2.

D. 3.

Câu 15 (CĐ – 2014): Cho 26,4 gam hỗn hợp hai chất hữu cơ có cùng công thức phân tử C4H8O2 tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được dung dịch X chứa 28,8 gam hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Đun Y với dung dịch H2SO4 đặc ở 33

nhiệt độ thích hợp, thu được chất hữu cơ Z, có tỉ khối hơi so với Y bằng 0,7. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là A. 6,0.

B. 6,4.

C. 4,6.

D. 9,6.

Câu 16 (THPT chuyên Lương Văn Tụy – 2012): A là một este đơn chức không tham gia phản ứng tráng bạc, khi thủy phân hoàn toàn 4,3 gam A bằng dung dịch NaOH vừa đủ rồi chưng cất sản phẩm được muối B và phần bay hơi C. Cho C phản ứng với Cu(OH)2 dư trong điều kiện thích hợp thu được 7,2 gam kết tủa đỏ gạch. Khối lượng của muối thu được là: A. 3,4 gam.

B. 6,8 gam.

C. 3,7 gam.

D. 4,1 gam.

Câu 17 (THPTchuyên Trần Phú – Hải Phòng – 2012): Hợp chất X không no mạch hở có công thức phân tử C5H8O2, khi tham gia phản ứng xà phòng hoá thu được một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X (không kể đồng phân hình học) A. 4.

B. 5.

C. 2.

D. 3.

Câu 18 (THPT chuyên Hà Tĩnh): Một este tối đa ba chức được tạo ra từ một axit và rượu đơn chức. Khi thủy phân este này thu được 1,24 gam hỗn hợp hai rượu đồng đẳng. Khi hóa hơi 1,24 gam hỗn hợp hai rượu thì thể tích thu được bằng thể tích của 0,96 gam O2 ở cùng điều kiện. Hai rượu trong hỗn hợp là: A. có thể là CH3OH và C2H5OH hoặc CH3OH và C3H7OH. B. Chỉ có là CH3OH và C2H5OH. C. có thể là CH3OH và C2H5OH hoặc C2H5OH và C3H7OH. D. Chỉ có là CH3OH và C3H7OH. Câu 19 (ĐHKA – 2014): Thủy phân 37 gam hai este cùng công thức phân tử C3H6O2 bằng dung dịch NaOH dư. Chưng cất dung dịch sau phản ứng thu được hỡn hợp ancol Y và chất rắn khan Z. Đun nóng Y với H2SO4 đặc ở 1400C, thu được 14,3 gam hỗn hợp ete. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Khối lượng muối trong Z là A. 40,0 gam.

B. 42,2 gam.

C. 34,2 gam.

D. 38,2 gam.

Câu 20 (ĐHKA - 2013): Cho 0,1 mol tristearin ((C17H35COO)3C3H5) tác dụng 34

hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được m gam glixerol. Giá trị của m là A. 27,6.

B. 4,6.

C. 14,4.

D. 9,2.

Câu 21 (ĐHKB - 2011): Cho 200 gam một loại chất béo có chỉ số axit bằng 7 tác dụng vừa đủ với một lượng NaOH, thu được 207,55 gam hỗn hợp muối khan. Khối lượng NaOH đã tham gia phản ứng là A. 31,45 gam.

B. 31 gam.

C. 32,36 gam.

D. 30 gam.

Câu 22 (ĐHKB - 2008): Xà phòng hoá hoàn toàn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được khối lượng xà phòng là A. 17,80 gam.

B. 18,24 gam.

C. 16,68 gam.

D. 18,38 gam.

Câu 23 (THPT chuyên Lê Quý Đôn): X là một sản phẩm của phản ứng este hoá giữa glyxerol với hai axit: axit panmitic và axit stearic. Hóa hơi 59,6 g este X thu được một thể tích đúng bằng thể tích của 2,8 g khí nitơ ở cùng điều kiện. Tổng số nguyên tử cacbon trong 1 phân tử X là A. 35.

B. 37.

C. 54.

D. 52.

Câu 24 (THPT chuyên Nguyễn Huệ - 2012): Cho m gam chất béo tạo bởi axit stearic và axit oleic tác dụng hết với dung dịch NaOH vừa đủ thu được dung dịch X chứa 109,68 gam hỗn hợp 2 muối. Biết 1/2 dung dịch X làm mất màu vừa đủ 0,12 mol Br2 trong CCl4. Giá trị của m là: A. 132,90.

B. 106,32.

C. 128,70.

D. 106,80.

Câu 25 (THPT chuyên Lương Văn Tụy): Xà phòng hóa hoàn toàn 21,45 kg chất béo cần dùng 3 g NaOH, thu được 0,92 g glixerol và m (g) hỗn hợp muối natri. Giá trị của m là A. 37,65.

B. 26,10.

C. 23,53.

D. 22,72.

Câu 26: Thể tích H2 (đktc) cần để hiđrohoá hoàn toàn 1 tấn olein nhờ xúc tác Ni là bao nhiêu lit?

A. 76018 lit.

B. 760,18 lit.

C. 7,6018 lit.

D. 7601,8 lit.

Câu 27 : Khối lượng olein cần để sản xuất 5 tấn stearin là bao nhiêu kg ?

35

A. 4966,292 kg. B. 49600 kg.

C. 49,66 kg .

D. 496,63 kg.

Mức độ vận dụng cao Câu 28 (ĐHKB - 2012): Đun nóng m gam hỗn hợp X gồm các chất có cùng một loại nhóm chức với 600 ml dung dịch NaOH 1,15M, thu được dung dịch Y chứa muối của một axit cacboxylic đơn chức và 15,4 gam hơi Z gồm các ancol. Cho toàn bộ Z tác dụng với Na dư, thu được 5,04 lít khí H2 (đktc). Cô cạn dung dịch Y, nung nóng chất rắn thu được với CaO cho đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được 7,2 gam một chất khí. Giá trị của m là A. 40,60.

B. 22,60.

C. 34,30.

D. 34,51.

Câu 29 (ĐHKB - 2013): Thủy phân hoàn toàn m1 gam este X mạch hở bằng dung dịch NaOH dư, thu được m2 gam ancol Y (không có khả năng phản ứng với Cu(OH)2) và 15 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn m2 gam Y bằng oxi dư, thu được 0,3 mol CO2 và 0,4 mol H2O. Giá trị của m1 là A. 14,6.

B. 11,6.

C. 10,6.

D.16,2.

Câu 30 (THPT chuyên Lê Quý Đôn): Hỗn hợp M gồm axit X, ancol Y và este Z được tạo ra từ X và Y, tất cả đều đơn chức trong đó số mol X gấp hai lần số mol Y. Biết 17,35 g M tác dụng vừa đủ với dd chứa 0,2 mol NaOH, đồng thời thu được 16,4 g muối khan và 8,05 g ancol . Công thức X, Y, Z là A. HCOOH, C3H7OH, HCOOC3H7.

B. CH3COOH, C2H5OH, CH3COOC2H5.

C. CH3COOH, CH3OH, CH3COOCH3. D. HCOOH, CH3OH, HCOOCH3.

II.4.4. Đáp án bài tập vận dụng 1.B

2.B

3.A

4.A

5.D

6.C

7.D

8.D

9.C

10.B 11.D

12.D

13.B

14.D

15.A

16.D

17.A

18.A

19.D

20.A 21.D 22.A

23.B

24.B

25.D

26.A

27.A

28.C

29.A

30.B

36

II.5. DẠNG 5: ESTE CỦA PHENOL II.5.1. Lưu ý - Đặc điểm cấu tạo: Có gốc RCOO - liên kết trực tiếp với vòng benzen →số C ≥ 7, ∆ ≥ 5 - Khi xà phòng hóa: Ví dụ: RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O ⇒ Mỗi chức este của phenol cần 2 OH⇒Nếu este đơn chức tác dụng với NaOH (KOH) theo tỷ lệ mol 1:2 hoặc este đơn chức xà phòng hóa cho 2 muối và nước ⇒ Đó là este của phenol - Chú ý: trường hợp vừa có chức este của ancol, vừa có chức este của phenol, ta thường gặp: + nOH-: neste = 1 : 3 →có 1 chức este của ancol, 1 chức este của phenol (có 4 O) + nOH-: neste = 1 : 4 →có 2 chức este của ancol, 1 chức este của phenol hoặc có 2 chức este của phenol (có 4 O)

- Tính khối lượng chất rắn thu được khi cô cạn dung dịch sau phản ứng (BTKL) mchất rắn sau cô cạn= meste đã phản ứng + mkiềm – mHOH II.5.2. Bài tập minh họa Câu 1 (ĐHKB - 2012): Este X là hợp chất thơm có công thức phân tử là C9H10O2.

Cho X tác dụng với dung dịch NaOH, tạo ra hai muối đều có phân tử khối lớn hơn 80. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. CH3COOCH2C6H5.

B. HCOOC6H4C2H5.

C. C6H5COOC2H5.

D. C2H5COOC6H5.

Hướng dẫn giải:

- X thơm có 2O, tác dụng với NaOH tạo 2 muối ⇒ X là este của phenol ⇒ Loại A và C Thử B: HCOOC6H4C2H5 + 2NaOH → HCOONa + C2H5 -C6H4-ONa + H2O Thấy: M HCOONa = 68 < 80 ⇒ Loại ⇒ Chọn D. Câu 2 (ĐHKB - 2011): Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 12 gam và tổng 37

khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được là 29,7 gam. Số đồng phân cấu tạo của X thoả mãn các tính chất trên là A. 6.

B. 4.

C. 5.

D. 2.

Hướng dẫn giải: nNaOH =

= 0,3 (mol)

nX : nNaOH = 0,15 : 0,3 = 1: 2; X đơn chức ⇒ X là este của phenol X + 2NaOH → muối + H2O 0,15

0,15 ( mol )

Theo định luật bảo toàn khối lượng: mX = 29,7 + 0,15x18 – 12 = 20,4 ( g ) MX =

= 136 ⇒ X là C8H8O2. Mà X là este của phenol

⇒X: CH3COOC6H5; o - HCOOC6H4CH3; m - HCOOC6H4CH3 ; p - HCOOC6H4CH3 ⇒ Chọn B. Câu 3: Đun nóng 6,8 g phenyl axetat với 150 ml dung dịch NaOH 1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng được m gam chất rắn. Hiệu suất phản ứng 100%. Tính m ?

A. 11,9.

B. 6,15.

C. 12,8.

D. 10,8.

Hướng dẫn giải: neste =

= 0,05 mol ; nNaOH = 0,15 x 1 = 0,15 mol

CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O 0,05 → 0,1 → 0,05 (mol) Theo định luật bảo toàn khối lượng: 6,8 + 0,15 x 40= mrắn + 0,05 x 18 ⇒ mrắn = 11,9 ⇒ Chọn A. II.5.3. Bài tập vận dụng Mức độ vận dụng

38

Câu 1: Đun nóng 2,04 g phenyl axetat với 50 ml dung dịch KOH 1M. Cô cạn dụng dịch sau phản ứng được m g chất rắn. Hiệu suất phản ứng 100%. Tính m ?

A. 2,64.

B. 3,78.

C. 4,99.

D. 3,43.

Câu 2 (ĐH Vinh – 2013): Cho 10,2 gam một este đơn chức X tác dụng vừa đủ với 40 gam dung dịch NaOH 15%. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn điều kiện trên của X là A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 6.

Câu 3 (THPT chuyên Nguyễn Huệ 2013): Khi thủy phân este C7H6O2 trong môi trường axit thu được 2 sản phẩm hữu cơ X và Y, trong đó X cho phản ứng tráng gương, còn Y không có phản ứng tráng gương nhưng tác dụng với dung dịch Br2 cho kết tủa trắng. CTCT của este là: A. CH≡C-COOC≡C-C2H5.

B. CH3COOCH=CH-C≡CH.

C. HCOOC6H5.

D. HCOOCH=CH-C≡C-CH-CH2.

Câu 4 (ĐHKB - 2013): Este nào sau đây khi phản ứng với dung dịch NaOH dư, đun nóng không tạo ra hai muối?

A. C6H5COOC6H5 (phenyl benzoat).

B. CH3COO−[CH2]2−OOCCH2CH3.

C. CH3OOC−COOCH3.

D. CH3COOC6H5 (phenyl axetat).

Câu 5 (ĐHKA - 2011): Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được axit axetylsalixylic (o-CH3COO-C6H4-COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là A. 0,72.

B. 0,24.

C. 0,48.

D. 0,96.

Câu 6 (ĐHKA - 2013): Hợp chất X có thành phần gồm C, H, O, chứa vòng benzen. Cho 6,9 gam X vào 360 ml dung dịch NaOH 0,5M (dư 20% so với lưong cần phản ứng), phản ứng hoàn toàn, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được m gam chất rắn khan. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 6,9 gam X cần 7,84 lít O2 (đktc), thu được 15,4 gam CO2. Biết X có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Giá trị của m là A. 13,2.

B. 11,1.

C. 12,3.

D. 11,4.

39

Câu 7 (THPT Lê Xoay): Cho các este sau: 1)CH2=CH-OOC-COO-C6H5

2) CH2=CH-CH2-COO-C6H4-CH3

3) cis-CH3-CH=CH-OOC-CH2-COOC6H5 4) CH3COO-CH2-CH2-OOC-CH2-CH3 Trong số các este trên có bao nhiêu chất khi tác dụng với NaOH có thể tạo ra 2 muối và 1 anđehit ?

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 1.

Câu 8 (ĐHKB – 2014): Hai este X, Y có cùng công thức phân tử C8H8O2 và chứa vòng benzen trong phân tử. Cho 6,8 gam hỗn hợp gồm X và Y tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, lượng NaOH phản ứng tối đa là 0,06 mol, thu được dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối. Khối lượng muối của axit cacboxylic có phân tử khối lớn hơn trong Z là A. 0,82 gam.

B. 0,68 gam.

C. 2,72 gam.

D. 3,40 gam.

Câu 9: Hỗn hợp X gồm 2 este thơm là đồng phân của nhau có công thức C8H8O2.

Lấy 34 gam X thì tác dụng được tối đa với 0,3 mol NaOH. Số cặp chất có thể thỏa mãn X là?

A. 8

B. 4

C. 2

D. 6

Câu 10 ( ĐH Vinh – 2014): Cho 0,1 mol este đơn chức X tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng, thu được 19,8 gam hỗn hợp hai muối. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn điều kiện trên của X là A. 5.

B. 2.

C. 4.

D. 3.

Câu 11: Cho 40,8 gam hỗn hợp gồm phenylaxetat và metyl benzoat (tỉ lệ mol 1:1) tác dụng với 800 ml dung dịch NaOH 0,7M thu được dung dịch X. Cô cạn dung dịch X thì khối lượng chất rắn thu được là A. 50,9

B. 50,6

C. 55,7

D. 58,4

Mức độ vận dụng cao Câu 12: Cho a gam chất hữu cơ X chứa C, H, O tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, sau đó chưng khô thì phần bay hơi chỉ có 1,8 gam nước, phần chất rắn khan còn lại chứa hai muối của natri có khối lượng 11,8 gam. Nung hai muối này trong oxi 40

dư, sau khi phản ứng hoàn toàn, ta thu được 7,95 gam Na2CO3; 7,28 lít khí CO2 (đktc) và 3,15 gam nước. Công thức đơn giản nhất của X là: A. C8H8O3.

B. C8H8O2.

C. C6H6O2.

D. C7H8O3.

II.5.4. Đáp án bài tập vận dụng 1.A

2.B

3.C

4.C

5.A

6.C

7.A

8.A

9.A

10.C 11.C 12.A

II. 6. DẠNG 6: GIẢI BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY ESTE II.6.1. Lưu ý II.6.1.a. Đặt công thức phân tử - Xác định loại este để đặt CTPT cho phù hợp: + Có thể đề bài cho sẵn + Có thể dựa vào việc so sánh mol H2O và CO2 + Có thể dựa vào đáp án - Cách đặt CTPT:xem mục I.1.1.b. Công thức của một số este Nếu không xác định được loại este có thể đặt CTPT là CxHyOz điều kiện: y ≤ 2x II.6.1.b. Các công thức cần chú ý: - Đốt 1 este: + nCO2 = nH2O → este no, hở, đơn chức + nCO2 > nH2O → este có ∆ ≥ 2 → neste= (nCO2 - nH2O)/ (∆ -1) Nếu ∆ = 2 : este no, hở, 2 chức hoặc este đơn chức mạch hở, có 1 Π ở gốc; hoặc este no, đơn chức mạch có 1 vòng.

- Đốt hỗn hợp este: + nCO2 = nH2O →các este đều no, hở, đơn chức + neste= nCO2 - nH2O → các este đều có ∆ =2 + Nếu hỗn hợp gồm este no hở đơn chức (A) và este khác (B) → nCO2 > nH2O →nB= (nCO2 - nH2O)/( ∆B -1) 41

Chú ý khác: Thường vận dụng bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố, đặc biệt là bảo toàn nguyên tố oxi 2nchức COO + 2nO2 = 2nCO2 + nH2O - Cách tính số nguyên tử C, H như các hợp chất hữu cơ CxHyOz khác đã học.

II.6.2. Bài tập minh họa Câu 1 (ĐHKA - 2011): Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam một este X (tạo nên từ một axit cacboxylic đơn chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22 gam CO2 và 0,09 gam H2O. Số este đồng phân của X là A. 4.

B. 6.

C. 2.

D. 5.

Hướng dẫn giải nCO2 = nH2O = 0,05 (mol) ⇒ este no, đơn chức, mạch hở Đặt X: CnH2nO2: CnH2nO2 ⇒

nCO2 + n H2O

= n. 0,05 ⇒ n = 4 ⇒ X: C4H8O2 ⇒ Các đồng phân este:

HCOOCH2CH2CH3 ; HCOOCH(CH3)CH3; CH3COOC2H5 ; C2H5COO CH3 ⇒ Chọn A. Câu 2 (ĐHKA - 2010): Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết π nhỏ hơn 3), thu được thể tích khí CO2 bằng 6/7 thể tích khí O2 đã phản ứng (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện). Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được 12,88 gam chất rắn khan. Giá trị của m là A. 10,56.

B. 7,20.

C. 8,88.

D. 6,66.

Hướng dẫn giải: CxHyO2 + (x-1 + y/4) O2

xCO2 + y/2 H2O

x : (x - 1+y/4) = 6 : 7 ⇒ x = 1,5y – 6 (1) Mà X có < 3 liên kết π ⇒ 2x – 4 < y ≤ 2x (2) Từ (1) và (2) ⇒ x = 3 , y = 6 ⇒ X là C3H6O2 42

Trường hợp1: Nếu X có CTCT : HCOOC2H5 HCOOC2H5 + KOH → HCOOK + C2H5OH x

x

x

x

mol

(điều kiện: 0 < x ≤ 0,14)

⇒ Rắn có HCOOK: x (mol) , KOH dư: 0,14 – x (mol) ⇒ (0,14 – x)56 + 84x = 12,88 ⇒ x = 0,18 ⇒ Loại Trường hợp 2: Nếu X có CTCT CH3COOCH3 CH3COOCH3 + KOH → CH3COOK + CH3OH x

x

x

x

mol (điều kiện: 0 ≤ x ≤ 0,14)

⇒ Rắn có CH3COOK: x (mol) , KOH dư: 0,14 – x (mol) ⇒ (0,14 – x)56 + 98x = 12,88 ⇒ x = 0,12 ⇒Thỏa mãn ⇒ m = 0,12 x 74 = 8,88 ⇒ Chọn C. Câu 3 (ĐHKB - 2012): Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 27,44 lít khí O2, thu được 23,52 lít khí CO2 và 18,9 gam H2O. Nếu cho m gam X tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thì thu được 27,9 gam chất rắn khan, trong đó có a mol muối Y và b mol muối Z (My < Mz). Các thể tích khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Tỉ lệ a : b là A. 2 : 3.

B. 4 : 3.

C. 3 : 2.

D. 3 : 5.

Hướng dẫn giải: nO2 =

= 1,225 (mol), nCO2 =

= 1,05 (mol), nH2O =

⇒X gồm 2 este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 + ( 3n-2)/2 O2

= 1,05 (mol) nCO2 + n H2O

Theo định luật bảo toàn khối lượng: m = 1,05 x 44 + 1,05 x 18 – 1,225 x 32 = 29,5 (gam) Bảo toàn nguyên tố O: neste =

= 0,35 (mol) ⇒ n =

=3

⇒ X gồm HCOOC2H5 : x (mol); CH3COOCH3 : y mol HCOOC2H5 + NaOH → HCONa + C2H5OH 43

a

a

a

mol

CH3COOCH3 + NaOH → CH3COONa + CH3OH b

b

b

mol

a + b = 0,35 (1) Rắn khan có m = 68a + 82b + (0,4 – 0,35).40 = 27,9 (2) Từ (1) và (2) ⇒ a = 0,2 và b = 0,15 ⇒ a : b = 4 : 3

⇒ Chọn B.

Câu 4 (THPT Yên Lạc): Đốt cháy hoàn toàn 0,74 gam hỗn hợp hai este HCOOC2H5 và CH3COOCH3. Hấp thụ hoàn toàn sản phẩm cháy thu được vào 1 lít dung dịch gồm NaOH 0,025M và Ca(OH)2 0,0125M, thu được x gam kết tủa. Gía trị của x là A. 2,00.

B. 0,75.

C. 1,00.

D. 1,25.

Hướng dẫn giải 2 este có CTPT: C3H6O2 , neste C3H6O2 → 0,01 →

=

= 0,01 (mol)

3 CO2 0,03

mol

ƩnOH- = 0,025 + 2x 0,0125 = 0,05 (mol), Thấy: 1 < Ca2+ 0,125

+

= CO320,02

<2 →

nCa2+ = ,0125 (mol)

⇒ Tạo CO32- : 0,05 – 0,03 = 0,02 (mol) và HCO3CaCO3

→ 0,0125

mol

⇒ Ca2+ hết

⇒ m↓ = 0,0125 x 100 = 1,25 (gam) ⇒ Chọn D. Câu 5 (THPT Quỳnh Lưu 1 – Nghệ An): Đốt cháy hoàn toàn một este no 2 chức mạch hở X. Sục toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư, sau phản ứng thu được 25 gam kết tủa và khối lượng dung dịch giảm 10,4 gam. Biết khi xà phòng hoá X chỉ thu được muối của axit cacboxylic và ancol. Số đồng phân của X là: A. 5.

B. 6.

C. 3.

D. 4.

44

Hướng dẫn giải: CnH2n-2O4

nCO2 + (n-1) H2O

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O nCO2 = nCaCO3 =

= 0,25 ( mol )

mCO2 + mH2O = 25 – 10,4 ⇒ mH2O = 25 – 10,4 – 0,25x44 = 3,6 (gam) ⇒ nnước = 0,2 mol ⇒ nX = 0,25 – 0,2 = 0,05 mol ⇒ n =

= 5 ⇒ X: C5H8O4

Xà phòng hóa X được axit cacboxylic và ancol ⇒ CTCT của X là: CH3OOC-CH2-COOCH3, CH3OOC-COOC2H5, HCOO-CH2-CH2-CH2-OOCH, HCOO-CH2-CH(CH3)-OOCH, HCOO-CH2-CH2OOCCH3 ⇒ Chọn A. Câu 6: Đun hỗn hợp gồm ancol A và axit B (đều là chất có cấu tạo mạch hở, không phân nhánh) thu được X (chỉ chứa chức este). Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 1,344 lít khí CO2 (đktc) và 0,72 gam nước, lượng oxi cần dùng là 1,344 lít (đktc). Khi xà phòng hóa X thu được 2 chất có số nguyên tử cacbon bằng nhau.

Biết tỷ khối hơi của X so với không khí nhỏ hơn 6. Số cặp A, B thỏa mãn là: A. 2.

B. 1.

C. 3.

D. 4.

Hướng dẫn giải nCO2 = nO2 = 0,06 (mol); nH2O = 0,04 (mol) ⇒ nO(X) = 2nCO2 + nH2O – 2nO2 = 2x0,06 + 0,04 – 2x0,06 = 0,04 (mol) X: CxHyOz ⇒ x : y : z = 0,06 : (2x0,04) : 0,04 = 3 : 4 : 2 ⇒ CTĐGN của X là: C3H4O2 ⇒ CTPT là (C3H4O2)n. Vì dX/kk < 6 nên n = 1 hoặc 2. + Với n = 1 ⇒ Chỉ có 1 CTCT là HCOO-CH=CH2 ⇒ loại vì ancol tương ứng là CH2=CH-OH không bền + Với n = 2 thì CTPT là C6H8O4 ⇒ X là este 2 chức có 1C = C hoặc 1 vòng Mà X xà phòng hóa thu được 2 chất có số nguyên tử C bằng nhau 45

⇒ A, B có cùng số nguyên tử C ⇒A là CH2OH-CH2-CH2-OH; B là HOOC-CH2-COOH Hoặc A là CH3 – CH(OH) – CH2OH; B là HOOC-CH2-COOH ⇒ Chọn A. Câu 7 (ĐH-A-2014) Đốt cháy hoàn toàn 1mol chất béo thu được lượng CO2 và nước hơn kém nhau 6 mol. Mặt khác a mol chất béo trên tác dụng tối đa với 600 ml dung dịch Br2 1M. Giá trị của a là A. 0,20

B. 0,30

C. 0,18

D. 0,15

Hướng dẫn giải Vì chất béo là este 3 chức nên nco2 > nHOH ⇒ nchất béo =( nco2 - nHOH)/(∆ -1) hay 1 = 6/(∆ -1) ⇒ ∆ = 7, trong đó có 3Π ở 3 chức este ⇒ phân tử chất béo có 4Π ở gốc hiđrocacbon ⇒ 1 mol chất béo + 4 mol Br2 ⇒ a=nBr2: 4 = 0,15 mol ⇒ Chọn D.

II.6. 3. Bài tập vận dụng Mức độ vận dụng Câu 1 (ĐHKB - 2008): Khi đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chức thì số mol CO2 sinh ra bằng số mol O2 đã phản ứng. Tên gọi của este là A. metyl fomiat.

B. etyl axetat.

C. Etyl fomiat

D. metyl axetat.

Câu 2 (ĐHKA - 2008): Este X có các đặc điểm sau: - Đốt cháy hoàn toàn X tạo thành CO2 và H2O có số mol bằng nhau; - Thuỷ phân X trong môi trường axit được chất Y (tham gia phản ứng tráng gương) và chất Z (có số nguyên tử cacbon bằng một nửa số nguyên tử cacbon trong X).

Phát biểu không đúng là: A. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X sinh ra sản phẩm gồm 2 mol CO2 và 2 mol H2O. 46

B. Chất Y tan vô hạn trong nước.

C. Chất X thuộc loại este no, đơn chức.

D. Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc ở 170oC thu được anken.

Câu 3 (ĐHKB - 2007): Trong một bình kín chứa hơi chất hữu cơ X (có dạng CnH2nO2) mạch hở và O2 (số mol O2 gấp đôi số mol cần cho phản ứng cháy) ở 139,9oC, áp suất trong bình là 0,8 atm. Đốt cháy hoàn toàn X sau đó đưa về nhiệt độ ban đầu, áp suất trong bình lúc này là 0,95 atm. X có công thức phân tử là A. C2H4 O2.

B. CH2O2.

C. C4H8O2.

D. C3H6O2.

Câu 4 (CĐ - 2010): Đốt cháy hoàn toàn 2,76 gam hỗn hợp X gồm CxHyCOOH, CxHyCOOCH3, CH3OH thu được 2,688 lít CO2 (đktc) và 1,8 gam H2O. Mặt khác, cho 2,76 gam X phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 0,96 gam CH3OH. Công thức của CxHyCOOH là A. C3H5COOH.

B. CH3COOH.

C. C2H3COOH.

D. C2H5COOH.

Câu 5 (CĐ – 2010): Hỗn hợp Z gồm hai este X và Y tạo bởi cùng một ancol và hai axit cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX < MY). Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng 6,16 lít khí O2 (đktc), thu được 5,6 lít khí CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O. Công thức este X và giá trị của m tương ứng là A. (HCOO)2C2H4 và 6,6.

B. HCOOCH3 và 6,7.

C. CH3COOCH3 và 6,7.

D. HCOOC2H5 và 9,5.

Câu 6 (CĐ - 2011): Este X no, đơn chức, mạch hở, không có phản ứng tráng bạc. Đốt cháy 0,1 mol X rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch nước vôi trong có chứa 0,22 mol Ca(OH)2 thì vẫn thu được kết tủa. Thuỷ phân X bằng dung dịch NaOH thu được 2 chất hữu cơ có số nguyên tử cacbon trong phân tử bằng nhau. Phần trăm khối lượng của oxi trong X là A. 53,33%.

B. 36,36%.

C. 37,21%.

D. 43,24%.

Câu 7 (ĐHKA - 2011): Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat và axit oleic, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 (dư). Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X. Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu đã thay đổi như thế nào?

47

A. Giảm 7,38 g. B. Tăng 2,70 g.

C. Tăng 7,92 g. D. Giảm 7,74 g.

Câu 8 (ĐHKB - 2009): Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn một lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O2 (ở đktc), thu được 6,38 gam CO2. Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH, thu được một muối và hai ancol là đồng đẳng kế tiếp. Công thức phân tử của hai este trong X là A. C2H4O2 và C5H10O2.

B. C2H4O2 và C3H6O2.

C. C3H4O2 và C4H6O2.

D. C3H6O2 và C4H8O2.

Câu 9 (CĐ - 2007): Khi đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam chất hữu cơ X đơn chức thu được sản phẩm cháy chỉ gồm 4,48 lít CO2 (ở đktc) và 3,6 gam nước. Nếu cho 4,4 gam hợp chất X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn, thu được 4,8 gam muối của axit hữu cơ Y và chất hữu cơ Z. Tên của X là A. etyl propionat.

B. metyl propionat. C. isopropyl axetat.

D. etyl axetat.

Câu 10 (THPT Lê Xoay): Đốt cháy 3,2 gam một este E đơn chức, mạch hở được 3,584 lít CO2 (đktc) và 2,304 gam H2O. Nếu cho 15 gam E tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 14,3 gam chất rắn khan. Vậy công thức của ancol tạo nên este trên có thể là A. CH2=CH-OH.

B. CH2=CH-CH2OH. C. CH3CH2OH.

D. CH3OH.

Câu 11 (THPT chuyên Lê Quý Đôn): Đốt cháy 1,6g một este E đơn chức được 3,52g CO2 và 1,152g H2O. Nếu cho 10g E tác dụng với 150ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu thu được11,4g chất khan. Vậy công thức của axit tạo nên este trên có thể là : A. CH2=C[CH3]-COOH.

B. HOOC-CH2-CH[OH]-CH3.

C. HOOC[CH2]3CH2OH.

D. CH2=CH-COOH.

Câu 12 (THPT chuyên Hùng Vương): Hoá hơi 6,7 gam hỗn hợp A gồm CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOCH3 thu được 2,24 lít hơi (đktc). Đốt cháy hoàn toàn 6,7g hỗn hợp A thì số gam nước sinh ra là: A. 5,0.

B. 4,5.

C. 4,0.

D. 5,8.

Câu 13 (ĐH Vinh – 2013): Đốt cháy hoàn toàn một ete được tạo bởi 2 ancol đơn chức X, Y (Y mạch nhánh) rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào nước vôi trong dư 48

thì thu được 20 gam kết tủa và khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 6,88 gam so với khối lượng nước vôi trong ban đầu. Khối lượng phân tử của X (đvC) là A. 74.

B. 46.

C. 32.

D. 58.

Câu 14 (ĐH Vinh – 2013): Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp M gồm anđehit X và este Y, cần dùng vừa đủ 0,155 mol O2, thu được 0,13 mol CO2 và 2,34 gam H2O. Mặt khác, cho 0,1 mol M phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, kết thúc các phản ứng thu được 21,6 gam Ag. Công thức cấu tạo thu gọn của X, Y lần lượt là A. CH3CHO và HCOOCH3.

B. CH3CHO và HCOOC2H5.

C. HCHO và CH3COOCH3.

D. CH3CHO và CH3COOCH3.

Câu 15 (THPT chuyên Trần Phú – Hải Phòng – 2012): Đốt cháy hoàn toàn 0,25 mol hỗn hợp hai este no, mạch hở, đơn chức là đồng đẳng liên tiếp thu được 19,712 lit khí CO2 (đktc). Xà phòng hóa cùng lượng este trên bằng dung dịch NaOH tạo ra 17 gam một muối duy nhất. Công thức của hai este là : A. HCOOC2H5 và HCOOC3H7.

B. HCOOC3H7 và HCOOC4H9.

C. CH3COOC2H5 và HCOOC2H5.

D. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5.

Câu 16 (THPT chuyên Hà Tĩnh): Chia m gam 1 este E thành 2 phần bằng nhau Phần 1 đốt cháy hoàn toàn thu được 4.48 lít khí CO2 (dktc) và 3.6 gam H2O Phần 2 tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 0.5M. Giá trị của m là A. 3.6.

B. 4.4.

C. 7.2.

D. 8,8.

Câu 17 (ĐH Vinh – 2013): Hỗn hợp M gồm hai chất hữu cơ X và Y. Cho M tác dụng vừa đủ với 150 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng, thu được 14,1 gam một muối và 2,3 gam một ancol no, mạch hở. Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng M trên thì thu được 0,55 mol CO2. Công thức của X, Y lần lượt là A. CH2=CHCOOH, CH2=CHCOOCH3.

B. CH≡CCOOH, CH≡CCOOCH3.

C. CH≡CCOOH và CH≡CCOOC2H5. D. CH2=CHCOOH và CH2=CHCOOC2H5.

Câu 18 (THPT chuyên Lương Văn Tụy – 2012): Hỗn hợp Y gồm 2 este đơn chức mạch hở là đồng phân của nhau. Cho m gam hỗn hợp Y tác dụng vừa đủ với 49

100ml dung dịch NaOH 0,5M thu được muối của 1 axit cacbonxylic và hỗn hợp 2 ancol. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp Y cần dùng 5,6 lít O2 và thu được 4,48 lít CO2 (các thể tích đo ở đkc). Công thức cấu tạo của 2 este trong hỗn hợp Y là: A. CH3COOCH3; HCOOC2H5.

C. CH3COOCH3; CH3COOC2H5.

B. C2H5COOCH3; HCOOC3H7.

D. HCOOCH2CH2CH3; HCOOCH(CH3)CH3.

Câu 19:Thủy phân triglixerit X trong NaOH người ta thu được hỗn hợp 2 muối natrioleat và natristearat theo tỉ lệ mol 1: 2. Khi đốt cháy a mol X thu được b mol CO2 và c mol H2O. Liên hệ giữa a, b, c là A. b – c = 4a

B. b - c = 3a

C. b – c = 2a

D. b = c – a.

Câu 20: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol triglixerit X ta thu được 250,8 gam CO2 và 90 gam H2O. Mặt khác 0,1 mol X phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch Br2 1M. Giá trị của V là: A. 0,4

B. 0,5

C. 0,7

D. 0,3.

Mức độ vận dụng cao Câu 21 (THPT chuyên Lê Quý Đôn): Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 4,704 lít khí O2, thu được 4,032 lít khí CO2 và 3,24 gam H2O. Nếu cho m gam X tác dụng hết với 110 ml dung dịch KOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thì thu được 7,98 gam chất rắn khan, trong đó có a mol muối Y và b mol muối Z ( MY>MZ). Các thể tích khí đều đó ở điều kiện chuẩn. Tỉ lệ a:b là A. 2:3 .

B. 2:1 .

C. 1:5 .

D. 3: 2.

Câu 22 (ĐH Vinh – 2013): Hỗn hợp X gồm axit oxalic, axetilen, propanđial và vinyl fomat (trong đó số mol của axit oxalic và axetilen bằng nhau). Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X cần dùng vừa đủ 1,125 mol O2, thu được H2O và 55 gam CO2. Nếu cho m gam hỗn hợp X tác dụng với dung dịch NaHCO3 dư thì thu được tối đa bao nhiêu lít CO2 (ở đktc)?

A. 2,8 lít.

B. 5,6 lít.

C. 8,6 lít.

D. 11,2 lít.

50

Câu 23 (THPT chuyên Bắc Ninh): Hỗn hợp X gồm anđêhít Y, axitcacboxylic Z và este T ( Z và T là đồng phân ). Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O2,thu được 0,525 mol CO2 và 0,525 mol H2O. Cho 1 lượng Y bằng lượng Y có trong 0,2 mol X tác dụng với 1 lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, đun nóng sau phản ứng được m gam Ag ( Hiệu suất phản ứng 100% ). Giá trị của m là ?

B. 16,2.

C. 32,4.

D. 21,6.

A. 64,8.

Câu 24 (ĐHKA – 2014): Cho X, Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và MX < MY; Z là ancol có cùng số nguyên tử cacbon với X; T là este hai chức tạo bởi X, Y và Z. Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lit O2 (đktc) thu được CO2 và 9,36 gam nước. Mặt khác, 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2. Khối lượng muối thu được khi cho cùng lượng E trên tác dụng hết với dung dịch KOH dư là A. 4,68 gam .

B. 5,04 gam .

C. 5,80 gam.

D. 5,44 gam.

II.6.4. Đáp án bài tập áp dụng 1.A

2.D

3.D

4.C

5.B

6.B

7.A

8.D

9.B

10.B

11.D

12.B

13.C

14.B

15.A

16.D

17.A

18.D

19.B

20.B

21.C

22. B

23.B

24.A

III. XÂY DỰNG BẢNG MÔ TẢ CÁC YÊU CẦU VÀ BIÊN SOẠN CÂU HỎI, BÀI TẬP KIỂM TRA ĐÁNH GIÁ TRONG QUÁ TRÌNH DẠY HỌC CỦA CHUYÊN ĐỀ III.1. Bảng mô tả các mức yêu cầu cần đạt cho chuyên đề Loại câu hỏi/ bài tập Câu hỏi/bài tập định tính

Các mức độ nhận thức Nhận biết Thông hiểu - Nhận ra tên gọi, CTCT của - Gọi tên este

Vận dụng

Vận dụng cao

- Dựa vào 51

một số este quen thuộc - Tính chất hóa học cơ bản của este + phản ứng của nhóm chức + phản ứng của gốc hiđrocacbon - Nhận dạng este thủy phân ra anđehit, xeton - Tính chất vật lý của este ( trạng thái, tính tan , mùi…)

- Ứng dụng của một số este

quen thuộc, đơn giản

phản ứng thủy phân để xác định cấu tạo - Xác định được sản phẩm este đa chức, thủy phân este hợp chất tạp chức có chức đơn giản, cụ este thể - Dấu hiệu để nhận ra chức este -Xác định được cấu tạo este đơn chức từ sản phẩm thủy phân - Phương pháp và phương trình điều chế este -So sánh nhiệt độ sôi của este với một số chất hữu cơ khác

Bài tập định lượng

- Tính toán sản phẩm trong phản ứng xà phòng hóa - Tính lượng chất tham gia trong phản ứng xà phòng hóa - Vận dụng các

- Bài tập có liên quan đến phản ứng xà phòng hóa, vôi tôi xút, các định luật bảo toàn 52

dấu hiệu để nhận ra este của ancol, este của phenol -Xác định cấu tạo este dựa vào phản ứng xà phòng hóa - Xác định các loại chất trong hỗn hợp từ sản phẩm của phản ứng với kiềm - Xác định CTPT este từ phản ứng cháy, kết hợp với phản ứng thủy phân để xác định cấu tạo este

- Bài tập thủy phân este trong môi trường kiềm rồi đốt muối…

- Bài tập hỗn hợp ( este, axit, ancol…) tác dụng với kiểm - Bài tập về hỗn hợp este vừa có phản ứng cháy, vừa có phản ứng thủy phân, áp dụng các định luật bảo toàn - Đốt hỗn hợp gồm este và chất khác

III.2. Hệ thống câu hỏi và bài tập minh họa theo các cấp độ mô tả Các câu hỏi này chúng tôi đã phân theo từng dạng ở trên cho dễ theo dõi và sử dụng.

IV. KẾT QUẢ THỰC HIỆN Năm học 2015-2016 chúng tôi đã chọn 2 lớp 12: 12A3, 12A5 để tiến hành thực nghiệm, so sánh. Đây là hai lớp đầu cao, có học lực khá của khối. Đầu năm, điểm khảo sát chất lượng ôn thi Đại học – Cao đẳng môn hóa trung bình của lớp 12A3 là 6,52; lớp 53

12A5 là 6,6. Sau khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm ở lớp 12A3, lớp 12A5 không áp dụng, tôi tiến hành làm bài kiểm tra 60 phút, đề như nhau ở 2 lớp 12A3, 12A5; mức độ kiến thức tương đương đề thi THPT quốc gia năm 2015. Kết quả thu được như sau: Lớp

Sĩ số

Kết quả kiểm tra Điểm ≥8 7≤ Điểm 5≤ Điểm Điểm <8 <7 <5

12A3

12A5

37

41

12

14

10

1

32,43%

37,84%

27,03%

2,7%

7

13

16

5

17,07%

31,17%

39,02%

12,74%

Điểm TB

Tăng

7,48

0,96

6,75

0,15

Ta thấy, điểm lớp 12A3 tăng lên rõ rệt, lớp 12A5 có tăng nhưng không đáng kể.

Tỉ lệ học sinh loại giỏi, khá của 12A3 cũng cao hơn 12A5. Do vậy, chúng tôi kết luận: Sáng kiến kinh nghiệm “Phương pháp giải bài tập este” nếu được áp dụng trong dạy học môn Hóa học ở chương “Este - Lipit” lớp 12 sẽ cho kết quả tốt.

54

PHẦN C - KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Với mục đích cung cấp cho học sinh ở trường THPT phương pháp phân tích và lựa chọn cách giải nhanh, chính xác các bài tập trắc nghiệm khách quan về Este, đồng thời cũng nhằm xây dựng một ngân hàng đề trắc nghiệm chương “Este Lipit”. Các bài tập trong chuyên đề có thể dùng để rèn luyện kĩ năng giải toán hữu cơ cho học sinh khi giảng dạy chương “Este - Lipit” trong chương trình hóa học lớp 12, kiểm tra đánh giá học sinh sau khi học xong chương “Este - Lipit” trong chương trình hóa học lớp 12.

Theo chúng tôi, nội dung “ Phương pháp giải bài tập este” cần thực hiện trong thời gian 15 tiết, trong đó: 12 tiết để hướng dẫn phương pháp và luyện tập, 3 tiết kiểm tra và chữa bài kiểm tra. Chúng tôi rất mong nhận được sự đóng góp ý kiến của các bạn bè đồng nghiệp để chuyên đề được hoàn thiện hơn. Chúng tôi xin chân thành cảm ơn quý thầy cô !

55

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT 1. ĐHKA: Đại học khối A 2. ĐHKB: Đại học khối B 3. CĐ

: Cao đẳng

4. THPT: Trung học phổ thông 5. CTCT: Công thức cấu tạo 6. PƯ: Phản ứng TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Lê Xuân Trọng – Hóa học 12 nâng cao – NXB Giáo dục 2. Cao Cự Giác – Hướng dẫn giải nhanh bài tập hóa học – NXB Đại học Quốc gia Hà Nội 3. Nguyễn Xuân Trường, Quách Văn Long – Ôn tập kiến thức và luyện giải nhanh bài tập trắc nghiệm Hóa học THPT – NXB Hà Nội 4. Đề thi Đại học – Cao đẳng của Bộ giáo dục và đào tạo từ năm 2007 đến năm 2014 5. Đề thi thử Đại học – Cao đẳng của một số trường THPT

56

MỤC LỤC

trang

PHẦN A- GIỚI THIỆU VỀ CHUYÊN ĐỀ 1. Mục đích của chuyên đề

2

2. Nội dung chuyên đề

2

3. Thời lượng thực hiện chuyên đề

2

PHẦN B - NỘI DUNG I. KIẾN THỨC CƠ BẢN I.1. ESTE

3

I.1.1. Khái niệm và công thức của một số este I.1.2. Đồng phân và danh pháp

4

I.1.3. Tính chất vật lí của este

5

I.1.4. Tính chất hóa học

5

I.1.5. Điều chế

6

I.1.6. Ứng dụng

6

I.2. LIPIT

6

I.2.1. Khái niệm I.2.2. Chất béo

6

57

II. CÁC DẠNG BÀI TẬP

8

II.1. DẠNG 1: GỌI TÊN, VIẾT ĐỒNG PHÂN II.1.1. Lưu ý II.1.2. Bài tập minh họa

8

II.1.3. Bài tập vận dụng

10

II.1.4. Đáp án bài tập vận dụng

12

II.2. DẠNG 2: TÍNH CHẤT HÓA HỌC, NHẬN BIẾT

12

II.2.1. Lưu ý II.2.2.Bài tập minh họa

12

II.2.3. Bài tập vận dụng

15

II.2.4. Đáp án bài tập vận dụng

18

II.3. DẠNG 3: TÍNH CHẤT VẬT LÍ, ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG.

18

II.3.1. Lưu ý II.3.2.Bài tập minh họa

18

II.3.3. Bài tập vận dụng

21

II.3.4. Đáp án bài tập vận dụng

22

II.4. DẠNG 4: GIẢI TOÁN PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA ESTE 23 CỦA ANCOL II.4.1. Lưu ý II.4.2.Bài tập minh họa

25

II.4.3. Bài tập vận dụng

31

II.4.4. Đáp án bài tập vận dụng

36

II.5. DẠNG 5: ESTE CỦA PHENOL

37

II.5.1. Lưu ý II.5.2.Bài tập minh họa

37

II.5.3. Bài tập vận dụng

38 58

II.5.4. Đáp án bài tập vận dụng

41

II. 6. DẠNG 6: GIẢI BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY ESTE

41

II.6.1. Lưu ý II.6.2.Bài tập minh họa

42

II.6.3. Bài tập vận dụng

46

II.6.4. Đáp án bài tập vận dụng

51

III. XÂY DỰNG BẢNG MÔ TẢ CÁC YÊU CẦU VÀ BIÊN SOẠN CÂU HỎI, BÀI TẬP KIỂM TRA ĐÁNH GIÁ TRONG QUÁ TRÌNH DẠY HỌC CỦA CHUYÊN ĐỀ

51

IV. KẾT QUẢ THỰC HIỆN

53

PHẦN C - KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

55

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT

56

TÀI LIỆU THAM KHẢO

56

59