ĐIỀU CHẾ ESTER ACETATE ISOAMYL - ASPIRIN - DIBENZYLIDENEACETONE - PARACETAMOL - TỔNG HỢP CHẤT MÀU

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM THỰC HÀNH HÓA HỌC

vectorstock.com/19207104

Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection DẠY KÈM QUY NHƠN EXPERIMENTAL PRACTICE PHÁT TRIỂN NỘI DUNG

ĐIỀU CHẾ ESTER ACETATE ISOAMYL - ASPIRIN DIBENZYLIDENEACETONE - PARACETAMOL TỔNG HỢP CHẤT MÀU AZO - ALCOL (CTU) WORD VERSION | 2020 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594

BÀI 1:

THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC RƯỢU PHẢN ỨNG ESTER HÓA: ĐIỀU CHẾ ESTER ACETATE ISOAMYL 1. Tóm tắt thí nghiệm:

ke m .q

uy nh

on

- Cho hỗn hợp gồm 15ml rượu isoamyl và 10 ml acid acetic băng (acid acetic đậm đặc) vào bình cầu 100ml. Sau đó,cho từ từ từng giọt (lắc kỹ ) cho đến hết 1ml acid sulfuric đậm đặc, rồi thêm một ít đá bọt vào hỗn hợp trên. Gắn vào hệ thống đun hoàn lưu và đun sôi trong 45 phút. Kết thúc quá trình đun hoàn hoàn lưu, để bình phản ứng nguội (nhớ đậy nắp vì ester dễ bay hơi).

om /d

ay

- Sau đó, cho hỗn hợp vào cốc loại 250ml (được ngâm trong chậu nước đá), rồi thêm từ từ vào đó NaHCO3 bão hòa, vừa cho vừa khuấy đều cho đến khi hết bọt khí thoát ra. Tiếp theo rót dung dịch này vào bình chiết,đợi đến khi tách hoàn toàn 2 lớp, sau đó loại nỏ lớp nước ở dưới,lấy lớp ester owr trên, cho vào bình tam giác 50 ml rồi thêm vào đó 1g Na2SO4 khan. Lắc nhẹ bình tam giá để yên trong 10 phút.

Dùng ống hút pasture thu sản phẩm.

ok .c

- Kết quả: thu được ester có mùi dầu chuối.

.fa ce bo

Phản ứng điều chế Isoamyl acetate

- Tính toán lý thuyết:

Khối lượng isoamyl:

w

M=d×V

w

w

→ m = 0.8104 × 15 = 12.156 (g) → n = 0.138 Khối lượng glacial acetic: m = d×V → m = 1.049 × 10 = 1.049 (g)

→ n = 0.174 Vậy khối lượng ester: m=17.94 (g) Khối lượng thực tế: 11.42(g) 11.42

on

Vậy hiệu suất: H% = 17.94 × 100 = 63.65%

w

.fa ce bo

ok .c

om /d

ay

ke m .q

uy nh

- Hình ảnh thực nghiệm:

w

w

2. Câu hỏi: a) Viết cơ chế phản ứng ester hóa giữa rượu isoamyl và acid acetic

on uy nh ke m .q

ay

b) Tính số mol rượu isoamylic, acid acetic được dùng trong thí nghiệm. So sánh giải thích với số mol đã dùng.

om /d

- Vì ở phản ứng này ta thấy theo tỉ lệ 1:1 nên ta lấy số mol nhỏ hơn để đảm bảo hiệu suất.

ok .c

c) Cho biết công dụng của NaHCO3 bão hòa. Có thể dùng chất khác thay thế NaHCO3 được không? Cho biết tên.

w

w

w

.fa ce bo

- Tác dụng của NaHCO3 là để trung hòa lượng dư acid, tạo môi trường trung tính. Có thể thay NaHCO3 bằng KHCO3

BÀI 2: THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC PHENOL PHẢN ỨNG ESTER HÓA: ĐIỀU CHẾ ASPIRIN

on

1. Tóm tắt thí nghiệm:

uy nh

Lấy khoảng 300ml nước ở vòi cho vào cốc thuỷ tinh loại 500ml rồi đun cốc này trên bếp điện ở nghiệt độ khoảng 60-70℃.

ke m .q

Lần lượt cho vào bình tam giác loại 100ml (đã được làm khô trước) 5g acid salicylic và 7,5 anhydride acetic. Cẩn thận cho thêm 3 giọt acid sulfuric đậm đặc rồi khuấy hỗn hợp trong 20 phút bằng đũa thủy tinh ở nhiệt độ phòng. Tiếp theo đó, hỗn hợp này được đun nóng cách thủy tại 60 độ bằng cách đặt bình tam giác này vào cốc thủy tinh đã được chuẩn bị trước cho đến khi tan hoàn toàn.

om /d

ay

Lấy bình tam giác ra khỏi bếp đun cách thủy rồi để nguội đến nhiệt độ phòng. Sau đó thêm vào hỗn hợp này 70ml nước cất, tiếp theo khuấy 10 phút ở nhiệt độ phòng để các tinh thể sản phẩm tách ra. Lọc áp suất kém hỗn hợp này trên phễu buchner, rửa chất rắn trên phễu bằng nước (được làm lạnh khoảng 200ml) cho đến khi dung dịch thu được đạt pH trung tính.

.fa ce bo

ok .c

Thu lấy sản phẩm cho vào bình trong loại 100ml. Sản phẩm thô này được kết tinh lại bằng cách thêm 20ml ethanol rồi đun hoàn lưu hỗn hợp rắn này trong bình cầu. Sau khi hỗn hợp này tan thì cẩn thận lấy ra khỏi bếp và rót dung dịch đang nóng này vào 1 cốc (loại 100ml) có chứa sẵn 35ml nước nóng. Sản phẩm kết tinh lại lọc áp suất kém bằng phễu buchner và làm khô tự nhiên trong không khí. Để kết tinh aspirrin,hòa tan sản phẩm được làm khố ở trên bằng hh diethyl ether và hexane (10ml:10ml).

Kiểm nghiệm sản phẩm bằng cách :

w

- ống 1 : vài tinh thể acid salicylid.

w

- ống 2: cho và tinh thể aspirin thương mại.

w

- ống 3 : cho một ít aspirin vừa thu được.

Lần lượt thêm 1ml (20 giọt) rượu ethylic và vài giọt FeCl3 10% vào từng ống nghiệm và ghi nhận. Kết quả thu được:

on uy nh ke m .q ay

*Kết quả:

Khối lượng lý thuyết:

5 × 180 = 6.52 (g) 138

ok .c

m=

Khối lượng thực nghiệm :

.fa ce bo

m = 2.18 (g)

Hiệu suất :

H% =

2.18 × 100 = 33.43% 6.52

w

w

Hình ảnh thực nghiệm :

w

5

.

138

om /d

Ta có: số mol aspirin = số mol acid salicylic =

on uy nh ke m .q ay

2. Câu hỏi:

w

w

w

.fa ce bo

ok .c

om /d

a) Viết cơ chế phản ứng ester hóa giữa anhydric acetic và acid salicylic

on uy nh ke m .q ay om /d ok .c .fa ce bo

w

b) So sánh số mol anhydric acetic và acid salicylic đã dùng trong thí nghiệm.

Giải thích lý do của việc sử dụng chúng.

=

w

w

Số mol ahydric acteic : n Số mol acid salycid : n

=

1.08×7.5 102 5 138

=

= 0.079 mol

0.036 mol Vậy số mol anhydrid acetic

bằng xấp xỉ 3 lần số mol acid salicylic.

Vì đây là phản ứng thuận nghịch nên dùng một lượng thừa tác chất, phản ứng sẽ dịch chuyển theo chiều tạo ra sản phẩm.

w

w

w

.fa ce bo

ok .c

om /d

ay

ke m .q

uy nh

on

Ở đây ta chọn lượng thừa anhydrid acetic vì anhydrid acetic có nhóm CH3COO− là một base trung tính nên dễ bị tách ra với sản phẩm. Không dùng dư acid salicylic vì tránh sự kết tinh của acid salicylic với sản phẩm (aspirin) sẽ làm giảm độ tinh khiết của sản phẩm. Do đó, trong phản ứng này ta dùng anhydric acetic nhiều hơn acid salicylic

BÀI 3: THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC CARBONYL PHẢN ỨNG ALDOL HÓA: ĐIỀU CHẾ DIBENZYLIDENEACETONE

on

1. Điều chế Dibenzalaceton.

uy nh

Lần lượt cho vào cốc có dung tích 250mL: 34 mL H2O, 27mL ethanol và 2.0g NaOH. Khuấy đều hỗn hợp cho tan hết và làm nguội cốc về nhiệt độ 20-25℃.

ke m .q

Lấy 1mL benzaldehyde và 0.5mL acetone chứa trong ống đông 5ml. (Số liệu đã được xử lý). Hỗn hợp được khuấy đều.

ay

Phân nữa lượng hỗn hợp trong ống đong được nhỏ giọt cho xuống cốc sút (ở 2025℃ ) kết hợp với khuấy 15 phút. Sau đó nhỏ giọt tiếp phân nữa lượng hỗn hợp còn lại và tiếp tục khuấy 30 phút. Chất rắn màu vàng sẽ xuất hiện.

om /d

Lọc chất rắn màu vàng dưới áp suất thấp, rửa với nước cất đến khi pH trung tính, làm khô sản phẩm trên đĩa petri.

Kết tinh lại sản phẩm bằng 5mL ethanol.

2. Kết quả.

.fa ce bo

Tính hiệu suất.

ok .c

Lọc lấy tinh thể sản phẩm bằng áp suất kém, làm khô trong không khí.

w

w

w

P T H H :

b

n

Lý thuyết: nbenzaldehyde= 0.0098 mol

msp=0.0049×234

=1.1466g

ke m .q

Thực tế:

w

w

w

.fa ce bo

ok .c

om /d

0.62 H% = 1.1466×100 = 54%

ay

msp= 1.1−mgiấy lọc =1.1−0.48 = 0.62 g Hiệu suất:

uy nh

1 1 nsp= nbenzaldehyde= ×0.0098 = 0.0049mol 2 2

on

nacetone= 0.0068 mol

Câu hỏi:

w

w

w

.fa ce bo

ok .c

om /d

ay

ke m .q

uy nh

on

a) ứng aldol hóa nói trên, biết rằng giai đoạn trung gian tạo ion enolat, rồi tới giai đoạn dehydrat tạo ra sản phẩm cuối

b) Viết 2 phản ứng phụ có thể xảy ra trong quá trình aldol hóa trên.

uy nh

on

❖Phản ứng 1:

om /d

ay

ke m .q

❖Phản ứng 2:

c) Trong thí nghiệm nói trên, hãy cho biết tác dụng của việc rửa tinh thể với ethanol ngâm lạnh và tại sao phãi kết tinh lại trong ethanol nóng.

ok .c

-Etanol ngâm lạnh không làm hoà tan tinh thể, không làm mất sản phẩm, nó chỉ có tác dụng rửa trôi những tạp chất không cần thiết.

w

w

w

.fa ce bo

-Ta phải kết tinh lại trong etanol nóng vì etanol nóng góp phần làm tinh thể tan nhanh hơn.

BÀI 4: THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC AMINE ĐIỀU CHẾ PARACETAMOL 1.Điều chế paracetamol

uy nh

on

Lần lượt cho vào bình cầu loại 100 mL đáy tròn 5.5g para-aminophenol và 15 mL nước cất. Thêm từ từ cẩn thận 4 mL anhydryde acetic vào hỗn hợp. Lắp bình cầu vào hệ thống đun hoàn lưu và đun nóng 20 phút (kể từ lúc hỗn hợp sôi).

Sau thời gian này, khi các chất đã hòa tan hết, lấy bình cầu ra khỏi hệ thống đun hoàn lưu, để nguội hỗn hợp tự nhiên, các tinh thể sản phẩm para-hydroxy acetanilid sẽ xuất hiện trong bình.

ke m .q

Lọc tinh thể bằng máy lọc áp suất kém, rửa tinh thể bằng 50 mL nước lạnh cho đến khi dung dịch qua phễu lọc đạt pH trung tính. Thu lấy tinh thể paracetamol.

w

w

w

.fa ce bo

ok .c

om /d

ay

Sản phẩm thô acetaminophen được cho vào bình cầu đáy tròn loại 100 mL để thực hiện kết tinh lại. Thêm vào bình này 20 mL nước rồi đun hoàn lưu hỗn hợp cho đến khi chất rắn tan hoàn toàn. Lấy bình cầu ra khỏi hệ thống hoàn lưu, sau đó rót dung dịch nóng này vào một cốc loại 100 mL, và đặt cốc này vào trong chậu nước đá. Đến khi các tinh thể sản phẩm tạo thành, lọc dưới áp suất kém rồi làm khô sản phẩm trong không khí.

2. Kết quả

• Tính hiᝇu suẼt phản ᝊng điᝠu chế paracetamol 5.5

npara−aminophenol = nparacetamol = 109 = 0.05 mol ⇨ mđ?‘?đ?‘Žđ?‘&#x;đ?‘Žđ?‘?đ?‘’đ?‘Ąđ?‘Žđ?‘šđ?‘œđ?‘™ = 0.05 Ă— 151 = 7.55g (Kháť‘i lưᝣng lĂ˝ thuyáşżt)

on

mđ?‘?đ?‘Žđ?‘&#x;đ?‘Žđ?‘?đ?‘’đ?‘Ąđ?‘Žđ?‘šđ?‘œđ?‘™ (tháťąc táşż) = 4.34g

om /d

ay

ke m .q

• Viết phưƥng trÏnh phản ᝊng tấo thà nh sản phẊm

uy nh

4.34

⇨ Hiᝇu suẼt = 7.55 × 100 = 57.48%

w

w

w

.fa ce bo

ok .c

• Công thᝊc cᝧa ba loấi thuᝑc giảm đau chᝧ yếu: Aspirin, Paracetamol, Methadone

Aspirin

Paracetamol

Phenacetin

Bài 5:

THỰC NGHIỆM VỀ MUỐI DIAZONIUM TỔNG HỢP CHẤT MÀU AZO

uy nh

on

1. TÓM TẮT THỰC HÀNH

A. Điều chế muối diazonium.

- Cho 0.1g p-nitronilin vào becher 100ml.

ke m .q

- Thêm 20ml nước cất và 5ml HCL đậm đặc ( cẩn thận khi lấy HCL đậm đặc và phải mang găng tay).

ay

- Khuấy kỹ trong khoảng 2 - 3 phút, nếu có phần rắn nào không tan, đem lọc, becher loại 50 ml để trong chậu nước đá hứng nước lọc. Sau đó để yên becher trong chậu đá thêm 5 phút.

om /d

- Tiếp theo cho vào 1.5 ml dung dịch NaNO2 1.0M.

w

w

w

.fa ce bo

ok .c

- Dùng đũa thủy tinh sạch khuấy kỹ hỗn hợp này, chất tạo thành là muối dizonium. Để yên becher này vào chậu đá để chuẩn bị cho thí nghiệm sau.

on uy nh ke m .q ay om /d

ok .c

B. Điều chế phẩm nhuộm azo.

( Cẩn thận đừng để phenol, β-naphtol, resorcinol rơi lên da)

.fa ce bo

- Lấy 3 becher 50 ml đánh số:

+ Becher 1: 0.1g β-naphtol, 12 ml nước và 1 ml NaOH 6 M. + Becher 2: 0.1g phenol, 12 ml nước cất và 1 ml NaOH 6 M. + Becher 3: 0,1g resorinol, 12 ml nước cấ và 1 ml NaOH 6 M.

w

Becher có chứa β-naphtol cần được để vào nước nóng để β-naphtol dễ tan.

w

w

- Sau khi khuấy đều, đặt 3 becher vào chậu đá, làm lạnh ở 50C.

-Thêm 9 ml hỗn hợp muối diazonium đã làm lạnh ( ở phần A )vào mỗi becher (1,2,3).

-Khuấy đều dung dịch, quan sát sự tạo thành phẩm nhuộm azo trong mỗi becher. Ghi nhận màu của phẩm nhuộm. Lưu ý trong một vài trường hợp phẩm nhuộm azo kết tủa trong dung dịch.

on uy nh ke m .q ay om /d

- Becher thứ 1: có kết tủa, màu đỏ gạch

ok .c

- Becher thứ 2: không kết tủa, có màu vàng - Becher thứ 3: có kết tủa, màu đỏ tươi.

.fa ce bo

2. CÂU HỎI

Viết phương trình phản ứng tạo các sản phẩm màu azo, giải thích cơ chế phản ứng

w

TRẢ LỜI

w

w

- Phương trình phản ứng:

w

w

w

.fa ce bo

ok .c

om /d

ay

ke m .q

uy nh

on

- Cơ chế phản ứng: Các muối diazonium là các tác nhân thân điện tử, chúng có thể tham gia phản ứng thế thân điện tử vào nhân thơm của dẫn xuất hydrocarbon thơm có gắn những nhóm tăng hoạt như -OH, -NH2, -NHR… Phản ứng hình thành những sản phẩm azo, chủ yếu xảy ra ở vị trí -para

BÀI 6:

BENZYLIC VÀ BENZOIC ACID

uy nh

1. Điều chế alcol benzylic và benzoic acid

on

PHẢN ỨNG TỰ OXY HÓA- KHỬ: ĐIỀU CHẾ ALCOL

Tóm tắt thực hành.

ke m .q

- Cẩn thận hòa tan 4.5g NaOH (dạng viên, pellet) vào 5 ml nước trong 1 cái cốc loại 50 ml. Tiếp theo, thêm vào dung dịch này 7.5g benzaldehyde. Đun nóng cách thủy hỗn hợp trong 30 phút kết hợp khuấy mạnh bằng đũa thủy tinh.

w

w

w

.fa ce bo

ok .c

om /d

ay

- Lấy cốc ra rồi để nguội tự nhiên. Thêm vaog 5 ml nước lạnh khuấy mạnh để hòa tan chất rắn trong cốc. Rót hỗn hợp vào bình lóng, thực hiện thao tác chiếc với MC 2 lần (2x20 ml). Lớp hữu cơ được chứa trong cốc 100 ml.

on uy nh ke m .q ay om /d ok .c .fa ce bo

w

w

w

- Phần dung dịch có nước được thêm 5 ml dung dịch NaHSO3 bão hòa rồi khuấy ở nhiệt độ phòng trong 5 phút để loại trừ hết benzaldehyde chưa phản ứng.

Nếu có kết tủa tạo thành thì lọc lấy kết tủa dưới áp suất kém, và rửa phần trên lọc với 10 ml MC. Làm khô kết tủa rồi cân khối lượng. Giữa phần dung dịch nước qua lọc trong một cốc 100 ml.

on uy nh ke m .q ay om /d

ok .c

- Lớp hữu cơ thu được ở trên được rửa một lần dung dịch NaOH loãng 2% (5 ml), với nước (10 ml), làm khô với Na2SO4 (1 g), lọc dưới áp suất kém rồi lấy phần qua lọc đi cô quay để thu được benzyl alcohol. Ghi nhận khối lượng.

.fa ce bo

- Cốc dung dịch nước qua lọc ở trên được làm lạnh trong chậu nước đá, rồi được acid hóa bằng dung dịch HCL đậm đặc cho đến PH = 1. Chất rắn tạo thành lúc này được lọc dưới áp suất kém, rửa 2 lần với nước lạnh (2x10 ml) rồi làm khô trên giấy lọc. Đây là sản phẩm acid benzoic thô.

w

w

w

- Hòa tan hoàn toàn phần chất rắn trong nước nóng (30 ml), tiếp theo để dung dịch nguội tự nhiên cho đến khi hình thành các tinh thể hình kim. Các tinh thể này được cô lập bằng cách lọc rồi làm khô. Ghi nhận khối lượng benzoic acid.

on uy nh ke m .q ay

TRẢ LỜI

ok .c

om /d

2. Câu hỏi 1. Xác định số oxy hóa, chất oxy hóa, chất khử trong phản ứng?

2. Tên của phản ứng là gig?

3. Hiệu suất của phản ứng thí ghiệm?

.fa ce bo

1. Số oxy hóa phản ứng: 1. Trong phản ứng này: benzaldehyde vừa là chất khử vừa là chất oxy hóa.

2. Tên của phản ứng là: phản ứng tự oxy hóa- khử benzadehyde (cannizzaro). Điều kiện phản ứng: xảy ra trong môi trường kiềm và ở nhiệt dộ cao.

w

3. Hiệu suất của phản ứng thí nghiệm:

w

w

Số mol benzaldehyde theo lý thuyết : n = 0.07 mol 1

=> Số mol của acid benzoic = 2 số mol benzaldehyde = 0.035 mol Khối lượng acid benzoic lý thuyết thu được: m = 0.035 × 122 = 4.27 g Khối lượng acid benzoic thực tế là: 2.02g

2.02 x 100 4.27

= 47.3%

w

w

w

.fa ce bo

ok .c

om /d

ay

ke m .q

uy nh

on

Hiệu suất phản ứng: H =