D
IỄ N
Đ
ÀN
TO
ÁN
-L
Í-
H
Ó
A
10 00
B
TR ẦN
H Ư
N
G
Đ
ẠO
TP
.Q
U Y
N
H
CHUYÊN ĐỀ: CƠ CHẾ CHUYỂN VỊ TRÍ CỦA CÁC NGUYÊN TỬ TRONG PHÂN TỬ. A. MỞ ĐẦU: Thông thường khi xét các phản ứng trong hóa hữu cơ, đa phần các phản ứng hóa học chỉ có nhóm chức thay đổi, còn phần gốc hiđrocacbon vẫn được bảo toàn. Nguyên tắc đó tỏ ra đúng đắn trong việc xác định cấu trúc phân tử bằng con đường hóa học. Tuy nhiên có những trường hợp không tuân theo nguyên tắc đó, chẳng hạn như có những phản ứng, trong đó nhóm thế đi vào phân tử lại không vào chỗ vốn có nhóm thế đi ra trước đây, mà lại vào một nguyên tử khác. Hiện tượng đó gọi là sự chuyển vị. Như vậy việc nghiên cứu đặc điểm, cơ chế của từng loại phản ứng chuyển vị có ý nghĩa quan trọng, giúp chúng ta có thể xác định được cấu trúc của sản phẩm, nhận dạng ra được từng loại phản ứng chuyển vị một cách nhanh chóng trong một chuỗi những quá trình phức tạp của phản ứng. Chính vì vậy tôi đã lựa chọn chuyên đề: Cơ chế chuyển vị trí của các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ. Mục đích của chuyên đề: * Giới thiệu cơ chế của các loại phản ứng chuyển vị *Đề xuất một số các ví dụ để vận dụng cho từng dạng chuyển vị. B. NỘI DUNG: Phản ứng chuyển vị là sự chuyển dịch nguyên tử hay nhóm nguyên tử từ vị trí này sang vị trí khác của hợp chất hữu cơ. Dựa vào bản chất từng loại chuyển vị, ta chia 3 dạng chuyển vị chủ yếu: • Chuyển vị 1,2: Là loại chuyển vị từ vị trí 1 đến vị trí 2 trong phân tử hợp chất hữu cơ thuộc dãy no. • Chuyển vị từ nhóm chức vào vòng thơm trong dãy thơm. • Chuyển vị 1,3 Là loại chuyển vị từ vị trí 1 đến vị trí 3 trong phân tử hợp chất hữu cơ thuộc dãy chưa no. I. Sự chuyển vị 1,2: Những quá trình chuyển vị trong đó nguyên tử hay nhóm nguyên tử mang theo cặp electron liên kết (hoặc ở dạng electrophin không mang theo cặp electron liên kết) chuyển dịch tới một trung tâm khác đang thiếu hụt electron (hoặc đến trung tâm vẫn còn chứa cặp electron liên kết). I.1 Sự chuyển vị đến nguyên tử cacbon: I.1. 1. Chuyển vị Vanhe- Mecvai: Trong các phản ứng thế và tách nucleophin đơn phân tử cũng như trong các phản ứng cộng electrophin vào liên kết bội cacbon- cacbon đều
N
www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com
Ơ
www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn
1 Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial