Introdução à Química Orgânica 9ano

Introdução à Química Orgânica Aceite para publicação em 27 de Abril de 2011.

Créditos Este recurso didáctico foi desenvolvido por Sérgio Leal.

Aprovado para publicação pela Comissão Editorial da Casa das Ciências da Fundação Calouste Gulbenkian.

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Química Orgânica (QO) ou Química dos compostos de carbono?

Ambas as designações estão formalmente incorrectas: 1. A maior parte dos compostos de síntese não existe nos seres vivos.

2. Nem todos os compostos de carbono são estudados em QO (ex.: CO2, carbonatos, bicarbonatos, carvões, …).

Nascimento da Química Orgânica • A expressão “QO” tem origem no séc. XVIII quando se acreditava que os compostos de carbono só poderiam ser obtidos de organismos vivos.

• A separação entre QO e Química Inorgânica deu-se por volta de 1777, proposta pelo químico alemão Torbern Olof Bergman (1735-1784).

Torbern Olof Bergman (1735-1784)

Nascimento da Química Orgânica • Bergman definiu:  Química Inorgânica é a parte da Química que estuda os compostos extraídos dos minerais.  QO é a parte da Química que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos.

• Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) em 1807 formula a Teoria da Força Vital (os compostos orgânicos necessitariam de uma força maior, a vida, para serem sintetizados).

Jöns Jacob Berzelius (1779-1848)

Nascimento da Química Orgânica • Em 1828, Friedrich Whöler (1800-1882), derruba a Teoria da Força Vital ao sintetizar pela primeira vez a ureia [CO(NH2)2].

• Whöler abre a porta à síntese orgânica.

• Em 1858, Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) define QO como a parte da Química que estuda praticamente todos os componentes do elemento carbono.

Friedrich Whöler (1800-1882)

Friedrich August Kekulé (1829-1896)

Uma definição de Química Orgânica A QO estuda os compostos de carbono. Deve dizer-se porém que alguns dos compostos de carbono não são considerados orgânicos pela maioria dos autores, não sendo isso muito relevante para um nível de introdução ao estudo da QO. Os compostos orgânicos são maioritariamente obtidos por síntese Química e são substâncias

Exemplos de compostos orgânicos

Estruturas de compostos orgânicos

A importância do elemento carbono • Carbono (6C) é o elemento principal da constituição dos compostos de carbono.

• Possui 4 electrões de valência, o que possibilita ligar-se entre si, originando cadeias carbonadas, ou ligar-se a átomos de 1H, 7N, 8O, 9F, 17Cl, entre outros.

Hidrocarbonetos Compostos orgânicos apenas constituídos por carbono e hidrogÊnio.

Nomenclatura de compostos orgânicos Existem regras para dar o nome aos compostos orgânicos (regras IUPAC).

N.º de átomos de carbono

Prefixo

1

Met

2

Et

3

Prop

4

But

5

Pent

6

Hex

7

Hept

8

Oct

9

Non

10

Dec

Hidrocarbonetos saturados – Alcanos • Fórmula geral  Cadeia aberta: CnH2n+2  Cadeia fechada: CnH2n

H3C

CH3

CH2 Propano

• Estrutura  Todas as ligações são simples.

• Nomenclatura  Sufixo – ano  No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo

Hidrocarbonetos insaturados – Alcenos • Fórmula geral  Cadeia aberta: CnH2n

H2C

 Cadeia fechada: CnH2n - 2

CH

CH3

Propeno

• Estrutura  Existe, pelo menos, uma ligação covalente dupla.

• Nomenclatura  Sufixo – eno  No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser

Hidrocarbonetos insaturados – Alcinos • Fórmula geral  Cadeia aberta: CnH2n - 2

HC

 Cadeia fechada: CnH2n - 4

C

CH3

Propino

• Estrutura  Existe, pelo menos, uma ligação covalente tripla.

• Nomenclatura  Sufixo – ino  No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser

Hidrocarbonetos aromáticos Família de compostos orgânicos constituída pelo benzeno e por outras substâncias químicas que contêm anéis derivados do benzeno.

Benzeno

↔ Kekulé

Naftaleno

Grupos funcionais • Chama-se grupo funcional ao átomo ou agrupamento de átomos que caracteriza(m) um tipo de compostos orgânicos e determina(m) as suas propriedades.

• Estes permitem a classificação de milhões de compostos orgânicos num pequeno grupo de famílias que apresentam propriedades comuns.

Outros compostos orgânicos

Alcoóis (R-OH) • Aplicações  O etanol (álcool etílico) utiliza-se como anti-séptico, como combustível, na indústria farmacêutica e de perfumaria.  São utilizados como desinfectantes, bebidas, solventes, combustíveis, … .

• Exemplo

H3C

Propanol

CH2 OH CH2

grupo hidroxilo

Aldeídos (R-HO) • Aplicações  Os aldeídos mais importantes são os mais simples. São aplicados em perfumes e no fabrico de espelhos.  O metanal (formaldeído) é utilizado como desinfectante, como líquido de conservação de cadáveres e peças anatómicas ou como matéria-prima no fabrico de plásticos.

Metanal

• Exemplo

O

H3C CH2

Propanal

CH grupo carbonilo

Cetonas (R-CO-R’) • Aplicações  As cetonas são bastante utilizadas como solventes orgânicos.  A acetona (propanona) é utilizada como solvente orgânico, no fabrico de medicamentos hipnóticos e de vernizes e na extracção de óleos e gorduras de sementes.

Propanona (acetona)

• Exemplo O C H3C

Propanona

CH3

grupo carbonilo

Éteres (R-O-R’) • Aplicações  Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúveis em água.  São utilizados como solventes de óleos, gorduras, resinas e no fabrico de seda artificial e medicamentos.  O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a ser utilizado como analgésico.

• Exemplo Propoxipropano ou éter dipropílico H3C

CH2 O CH2

CH2 CH2 CH3

Ácidos carboxílicos (R-COOH) • Aplicações  O ácido acético (ácido etanóico) é um ácido utilizado frequentemente e que faz parte da constituição do vinagre.  Os ácidos são ainda utilizados em desinfectantes e no tingimento de tecidos, entre outras aplicações.

Ácido propanóico (ácido acético)

• Exemplo

H3C

CH2 Ácido propanóico C

O

HO grupo carboxilo

Ésteres (R-COOR’) • Aplicações  São utilizados no fortalecimento de polímeros, na produção de fibras sintéticas e plásticos, no fabrico de essências artificiais de frutas, gomas, rebuçados, na perfumaria, entre outras aplicações.

• Exemplo O C H3C CH 2

O

Propanoato de propilo CH2 CH2 CH3

Aminas (R-NH2;R-NH-R’;R-N(R’)-R’’) • Aplicações  As aminas são utilizadas na preparação de vários produtos sintéticos, como aceleradores no processo de vulcanização da borracha e na produção de corantes como a anilina (também é utilizada na produção de tintas, fármacos, resinas, vernizes, perfumes, explosivos, entre outras Anilina aplicações).

• Exemplo (amina primária) NH2 Propilamina

H3C CH2

CH2

Amidas (R-CONH2) • Aplicações  A ureia foi o primeiro composto sintetizado artificialmente. É sintetizada pelo fígado e eliminada na urina e pelo suor.  As amidas são utilizadas no fabrico de fertilizantes, na síntese de polímeros (nylon) e na preparação de medicamentos, por exemplo.

Ureia

• Exemplo Propanamida

O C H2N

CH2

CH3

Software de Química Orgânica • ACD Labs http://www.acdlabs.com/resources/freeware/

• Avogadro http://avogadro.openmolecules.net/wiki/Main_Page http://www.baixaki.com.br/download/avogadro.htm

• Arguslab http://www.arguslab.com/4___3-94-6409____583429.htm http://www.baixaki.com.br/download/arguslab.htm

• Jmol http://jmol.sourceforge.net/download/ http://www.baixaki.com.br/download/Jmol.htm

Para saber mais/Curiosidades • http://pt.wikipedia.org/wiki/Química_orgânica • http://www.educacao.te.pt/professores/index.js p?p=165&idDossier=144 • http://www.prof2000.pt/users/afolhas/org.htm • http://profs.ccems.pt/PauloPortugal/CFQ/Comp ostos_Organicos/Compostos_organicos.htm • http://nautilus.fis.uc.pt/molecularium/stereo/in dex.html (moléculas a 3D)