__________________________________________________________________QUÍMICA__________________________________________________________________
El benceno es el más simple de la familia aromática, su fórmula molecular C6H6 indica que sólo existe un átomo de hidrógeno por cada átomo de carbono de la molécula. Esto implica un alto grado de insaturación y, por tanto, podría predecirse una gran reactividad para la molécula; pero esto no es así, ya que el benceno es altamente estable, es más, no da reacciones de adición sino mas bien, reacciones de sustitución como si fueran hidrocarburos saturados. August Kekulé en 1865 propuso que el benceno era una estructura hexagonal con dobles enlaces (simples y dobles alternados) y en cada carbono hay un solo átomo de hidrógeno que son equivalentes, esto sugiere que los dobles enlaces no son estáticos sino que son móviles.
En este caso al igual que los alquenos depende si el alqueno es simétrico o asimétrico para seguir la regla de Markovnikov. CH3-C
C-CH3 +
CH3-C C-CH3 H Cl 2-Clorobut-2-eno
HCl
But-2-ino simétrico
CH3-C H CH3-C C-H Propeno asimétrico
+
C-H 1-Cloropropeno Cl (no se forma)
HCl CH3-C C-H 2-Cloropropeno Cl H
c. Adición de HCN El producto de la adición del HCN da la formación de los cianoalquenos de los cuales el cianoetileno es un importante producto químico.
H-C
C-H
H-C
+ HCN
H
C-H Cianoetileno (acrilonitrilo)
CN
d. Formación de acetiluros Esta reacción es propia de los alquinos terminales, en este caso el alquino pierde un hidrógeno frente a una base muy fuerte como el amiduro de sodio, el alquino se comporta como si fuera un ácido.
H-C
C-H + NaNH2 amiduro de sodio
H-C C Na + NH3 acetiluro de sodio
También se pueden obtener acetiluros de plata o de cobre haciendo pasar acetileno gaseoso por una solución amoniacal de cloruro cuproso o de nitrato de plata.
HC C H
CuCl AgNO3 NH4 OH
HC C C o HC C Ag acetiluro de cobre acetiluro de plata
Para explicar la estabilidad del benceno se hace uso de la teoría de resonancia química, donde la estructura real del benceno, difícil de representar es un híbrido de resonancia, los electrones se encuentran resonando por encima y por debajo del plano hexagonal de carbonos.
Los acetiluros de cobre y de plata se diferencian de los de sodio en que aquellos son extremadamente sensibles al impacto. En estado seco son muy explosivos. 12.4. Hidrocarburos aromáticos
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