FORMULACIÓN ORGÁNICA

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SATURADOS---- ALCANOS DE CADENA ABIERTA

ALQUENOS = INSATURADOS ALQUINOS

HIDROCARBUROS

SATURADOS----- CICLOALCANOS CICLOALQUENOS DE CADENA CERRADA

INSATURADOS CICLOALQUINOS AROMÁTICOS O BENCÉNICOS


DESARROLLADA Indica la clase, nº de átomos y la forma en la que están unidos H

H

H

H

H - C – C – C – C - H H 

H

H H

SEMIDESARROLLADA

Indica la clase, nº de átomos y sólo los enlaces de los carbonos, los demás átomos se agrúpan en el carbono que le corresponde CH3 – CH2 – CH2 – CH3

MOLECULAR Indica la clase y nº de átomos C4H10


SON DOS Ó MÁS COMPUESTOS DE CARBONO DIFERENTES, PERO QUE TIENEN LA MISMA FÓRMULA MOLECULAR

CH3 – CH2 – CH2 - CH3 CH3 – CH – CH3 CH3

BUTANO METILPROPANO

C4H10


PREFIJO

+

Nº CARBONOS

+

1 MET2 ET3 PROP4 BUT5 PEN6 HEX7 HEPT8 OCT9 NON10 DEC11 UNDEC12 DODEC13 TRIDEC14 TETRADEC15 PENTADEC16 HEXADEC17 HEPTADEC18 OCTADEC19 NONADEC-

PARTE CENTRAL TIPO DE ENLACE

+ +

SUFIJO GRUPO FUNCIONAL

-ANO

(SIMPLE)

-OL = OH = ALCOHOL

-ENO

(DOBLE)

-AL = CHO = ALDEHIDO Nº LOCALIZADOR

-INO (TRIPLE)

-ONA = C=O = CETONA

-OICO = COOH = ÁCIDO CARBOXÍLICO


 CH4 

MET- (1 átomo de C)

-ANO (enlace simple)

 METANO

 CH3 

OH

MET-

(1 átomo de C)

-ANO

(enlace simple) -OL

 METANOL

(grupo alcohol)


CH3 – CH2 - CH = CH2

BUT-

-ENO

(4 átomos de C) (enlace doble)

Utilizamos un nº localizador para indicar la posición del doble enlace en la cadena. Comenzamos a numerar la cadena desde el extremo más próximo al enlace múltiple. CH3 – CH2 - CH = CH2 4

 1-

BUTENO

3

2

1


 CH2 

ET-

= CH2 (2 átomos de C)

-ENO

(enlace doble)

NO SE PONE Nº LOCALIZADOR PORQUE NO HAY MÁS POSIBILIDADES

 ETENO

NO 1-ETENO


 CH 

ET-

CH (2 átomos de C)

-INO

(enlace triple)

NO SE PONE Nº LOCALIZADOR PORQUE NO HAY MÁS POSIBILIDADES

 ETINO

NO 1-ETINO


CH2 = CH - CH2 - CH2 – CH3 1

3

4

5

Comenzamos a numerar la cadena desde el extremo más próximo al enlace múltiple.

PENT-

(5 átomos de C)

-ENO

2

( 1 doble enlace)

1- (en el enlace del Carbono 1)

 1-PENTENO 

CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2 5

4

3

ESTE TAMBIÉN SERÍA

2

1

1-PENTENO


 CH3

PROP-

- CH2 – CH3 (3 átomos de C)

-ANO

(enlace simple)

 CH3

 PROPANO

BUT-

- C

C – CH3

(4 átomos de C)

-INO

(enlace triple)

2- posición del triple enlace

 2-BUTINO


 CH3

- C

1

2

PENT-

3

4

(5 átomos de C)

-INO

C - CH2 – CH3

( 1 triple enlace)

2-

(no 3)

2-PENTINO

5


 CH 5  

C - CH2 - CH = CH2 4

PENT-

3

2

1

(5 átomos de C) -ENO

(1 doble enlace) -INO

(1 triple enlace)

LOCALIZADORES:

1 para el -eno y 4 para el -ino

Se suprime la –o de la terminación –eno

 1-PENTEN-4-INO


CH2 = CH – CH = CH - CH2 - CH = CH - CH3 1

2

3

4

5

6

7

8

Comenzamos a numerar la cadena desde el extremo más próximo al enlace múltiple.

8 ÁTOMOS DE C

HAY 3 DOBLES ENLACES –TRIENO, EN POSICIONES 1,3,6

LOS NÚMEROS SEPARADOS ENTRE SÍ POR COMAS, PERO SEPARADOS DE LETRAS POR GUIONES.

OCTA-

 1,3,6-OCTATRIENO


 CH3 6

- C 5

C - CH2 - C 4

3

 1,4-HEXADIINO

2

CH 1


CH3 – CH2 - CH2 - CH2 – CH2 - CH2 - CH3  CH3 – (CH2 )5 - CH3 

 HEPTANO  CH3

– (CH2 )7 - CH3  NONANO  CH3

– (CH2 )8 - CH3  DECANO



CH3 - CH2 - CH2 – CH2 – CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH – CH3 CH3 

EL NOMBRE DEL RADICAL ALQUÍLICO SE OBTIENE SUSTITUYENDO LA TERMINACIÓN –ANO POR –IL INDICANDO CON PREFIJOS EL Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO:

CH3 CH3 – CH2 -

METIL

METANO

ETIL

CH3 – CH2 - CH2 -

ETANO

PROPIL

CH3 – CH2 - CH2- CH2-

BUTIL

PROPANO

CH4 CH3 – CH3

CH3 – CH2 – CH3

BUTANO CH3 – CH2 - CH2 -CH3


1º TENEMOS QUE LOCALIZAR LA CADENA PRINCIPAL:

* SI NO HAY ENLACES DOBLES O TRIPLES, LA CADENA PRINCIPAL ES LA DE MAYOR NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO = LA MÁS LARGA. Y NUMERAMOS LA CADENA POR EL C MÁS PRÓXIMO A LA RAMIFICACIÓN

5

4

3

2

1

CH3 - CH2 - CH2 - CH – CH3 CH3

1º EL Nº LOCALIZADOR DE LA RAMIFICACIÓN 2 2º EL NOMBRE DEL RADICAL METIL 3º LA CADENA PRINCIPAL AL FINAL PENTANO

 2-METILPENTANO 1

2

3

4

5

CH3 - CH - CH2 – CH2 – CH3 CH3


1

2

3

4

CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 SI HAY DOBLES O TRIPLES ENLACES TAMBIÉN LOS INDICAMOS COMO SIEMPRE, PERO TIENEN QUE QUEDAR EN LA CADENA PRINCIPAL

2-METIL-1- BUTENO

1 

22

33

44

CH3 - CH - CH2 - CH3 1CH3

DETERMINO 1º LA CADENA PRINCIPAL. PUEDE SER CUALQUIERA DE LAS 2 Y EL NOMBRE SERÍA IGUAL

2-METILBUTANO


1

 CH

2

3

4

C - CH2 – CH2 5 CH3

SI LAS RAMIFICACIONES ESTÁN EN EXTREMOS SE CONSIDERAN PARTE DE LA CADENA PRINCIPAL Y EMPEZAMOS A NUMERAR POR EL C MÁS PRÓXIMO AL TRIPLE ENLACE

NO ES UN BUTINO CON UN METIL COLGANDO NO ES 4-METIL-1-BUTINO

 1-PENTINO


1º TENEMOS QUE LOCALIZAR LA CADENA PRINCIPAL:

* SI HAY ENLACES DOBLES O TRIPLES, LA CADENA PRINCIPAL ES LA QUE CONTENIENDO MAYOR NÚMERO DE ELLOS ES LA MÁS LARGA. * HAY 3 RADICALES DISTINTOS: 2 METILOS Y 1 ETILO. ¿CUÁL PONGO 1º? POR ORDEN ALFABÉTICO: EN ESTE CASO ETIL-METIL (no tengo en cuenta el di-) CON SUS NÚMEROS LOCALIZADORES CORRESPONDIENTES 1

CH3 3 4 CH3 CH = CH - CH - 5C – CH3 2 CH2 6CH2 CH3 7CH3

4-ETIL-5,5-DIMETIL-2-HEPTENO


65

 CH3

54

43

32

1

– CH = CH - C = CH2 2CH2 1CH3

1º DECIDO CUÁL ES LA CADENA PRINCIPAL, LA + LARGA ES LA DE 6 ÁTOMOS DE C, PERO LA CADENA PRINCIPAL TIENE QUE LLEVAR SIEMPRE LOS DOBLES O TRIPLES ENLACES, ÉSTOS PRIMAN ANTE LA LONGUITUD DE LA CADENA. ASÍ QUE AQUÍ LA CADENA PRINCIPAL ES LA DE 5 ÁTOMOS DE C. EMPIEZO A NUMERAR POR LA DERECHA QUE ES DONDE ESTÁ MÁS PRÓXIMO EL DOBLE ENLACE. TAMBIÉN APARECEN AQUÍ 2 DOBLES ENLACES, TENGO QUE LOCALIZAR LOS 2 CON NÚMEROS, SEPARADOS POR COMAS 1,3-DIENO

 2-ETIL-1,3-PENTADIENO


CH3  CH3 – CH2 - C – CH2 – CH3 CH3 

TANTO SI EMPEZAMOS A NUMERAR POR LA DCHA. COMO POR LA IZDA. LOS DOS METILOS (DIMETIL) ESTÁN EN EL CARBONO 3. LOS NÚMEROS SE SEPARAN ENTRE SÍ POR COMAS Y DE LAS PALABRAS POR GUIONES

 3,3-DIMETILPENTANO


CH3  CH3 – CH2 - C – CH2 – CH3 CH2 CH3

 3-ETIL-3-METILPENTANO


CH3 – CH2 - CH2 - CH - CH – CH2 – CH3 CH2

CH3

CH3 7

6

5

4

3

2

1

CH3 – CH2 - CH2 - CH - CH – CH2 – CH3 CH2 CH3 CH3

 4-ETIL-3-METILHEPTANO


CH3 – CH2 - CH - CH – CH2 – CH3 CH3

CH2 CH3

6

5

4

3

2

1

CH3 - CH2 - CH - CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 CH3

 3-ETIL-4-METILHEXANO


55

 CH3

44

33

22

1

– CH2 - CH – CH – CH3 CH3 CH3 1

RECORDAD QUE EMPIEZO A NUMERAR POR EL C MÁS PRÓXIMO A LA 1ª RAMIFICACIÓN, POR LA DCHA. EN ESTE CASO. FIJAOS EN PRINCIPALES, MISMO.

QUE HAY EN AMBOS

DOS POSIBLES CADENAS CASOS EL NOMBRE ES EL

 2,3-DIMETILPENTANO


 CH2

= C – CH3 CH3

 METILPROPENO

NO

2-METIL-1-PROPENO


CH3 – CH2 - CH2 - CH2 = CH2 - CH - CH2 - CH3 CH3 CADENA PRINCIPAL 8

7

6

5

4

3

2

1

CH3 – CH2 - CH2 - CH2 = CH2 - CH - CH2 - CH3 CH3

 3-METIL-4-OCTENO


CH3 – CH2 - C = CH - CH2 - CH3 CH3 CADENA PRINCIPAL 1

2

3

4

5

6

CH3 – CH2 – C = CH - CH2 - CH3 CH3

3-METIL-3-HEXENO


CH

C - CH - CH2 - CH2 - CH3 C C- CH2 - CH3

CADENA PRINCIPAL 1

CH

2

3

C - CH - CH2 - CH2 - CH3 C C - CH2 - CH3 4

5

6

3-PROPIL-1,4-HEPTADIINO

7


CH3 – CH2 - CH2 - CH - CH – CH - CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CADENA PRINCIPAL 8

7

6

5

4

3

CH3 – CH2 - CH2 - CH - CH – CH - CH3

CH2 CH3

CH3 CH2 2 CH3

1

5-ETIL-3,4-DIMETILOCTANO


CH3 – CH2 - CH – CH – CH2 - CH3 CH3 CH-CH3 CH3

CADENA PRINCIPAL

Si hay más de una cadena con igual número de átomos de C, elegimos la que tenga mayor nº de ramificaciones. 6

5

4

3

CH3 – CH2 - CH - CH – CH2 - CH3

CH3 2CH-CH3 1CH3

3-ETIL-2,4-DIMETILHEXANO


CH3 – CH2 - C = CH - CH2 - CH3 CH3 CADENA PRINCIPAL 1

2

3

4

5

6

CH3 – CH2 – C = CH - CH2 - CH3 CH3

3-METIL-3-HEXENO



R-OH

–OL

O

R-C

R-COH

-AL

H O

R-C-R’

R-CO-R’

-ONA

O

R-C

R-COOH OH

ÁCIDO

-OICO


Se sustituye un H cualquiera de la cadena carbonada por el grupo funcional hidroxilo R-OH

Se nombran añadiendo el sufijo –OL a la cadena principal y un nº localizador.

Si hay varios en una misma cadena:, -DIOL, -TRIOL,….precedidos por nº localizadores.

La cadena comienza a numerarse por el extremo más próximo al grupo funcional

CH3 - CH2 – CH2OH = 1-PROPANOL

CH3 - CHOH – CH2 - CH2OH

=

1,3-BUTANODIOL

CH3 – CH2 - CH – CHOH – CH3 = 3-METIL-2-PENTANOL CH3


Se sustituyen 3 H en un extremo (al principio o al final) de la cadena carbonada, por el grupo funcional aldehído O R-C R-COH H Se nombran añadiendo el sufijo –AL a la cadena principal

Si hay 2 en una misma cadena:, -DIAL.

CH3 - CH2 – CHO

CHO – CH2 – CH2 – CHO

=

PROPANAL =

CH3 – CH2 - CH – CH2 – CHO CH3

BUTANODIAL =

3-METIL-PENTANAL


Se sustituyen 2 H en el interior de la cadena carbonada, por el grupo funcional cetona O R-C R-CO-R’

Se nombran añadiendo el sufijo –ONA a la cadena principal

Si hay más de uno en una misma cadena:, -DIONA, -TRIONA…..

La cadena comienza a numerarse por el extremo más próximo al grupo funcional, cuando sea necesario (cuando haya más de una posibilidad). O

CH3 - C – CH3

CH3 – CO – CO – CH3

=

PROPANONA =

CH3 – CH2 - CH – CO – CH3 = CH3

(ACETONA)

BUTANODIONA 3-METIL-2-PENTANONA


Se sustituyen 3 H en un extremo (al principio o al final) de la cadena carbonada, por el grupo funcional carboxilo O R-C R-COOH OH Se nombran con la palabra ÁCIDO y el sufijo –OICO a la cadena principal

Si hay 2 en una misma cadena:, -DIOICO.

CH3 - CH2 – COOH

COOH – CH2 – CH2 – COOH

=

ÁCIDO =

PROPANOICO

ÁCIDO BUTANODIOICO

CH3 – CH2 - CH – CH2 – COOH =ÁCIDO 3-METIL-PENTANOICO CH3


Formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales orgánicos R-O-R’

Se nombran los dos radicales (por lo tanto terminados en –il) en orden alfabético y se termina con la palabra éter.

CH3 - CH2 – O - CH3

=

ETILMETILÉTER


CH2 = CH - CH – CH2 – CH = CH - CH3 CH2 – CH3 CH2 = CH - CH – CH2 – CH = CH - CH3 CH2 – CH3 3-ETIL-1,5-HEPTADIENO


 CH3

- CH - C = C – CH2 - CH3 CH3 2-METIL-3-HEXINO

 CH2OH

- CH = CH – CH – CH2OH CH2 – CH2 - CH3

4-PROPIL-2-PENTEN-1,5-DIOL


 OHC

- CH2 - CH2 – CH2 - CHO PENTANODIAL

 CH3

- CO - CO – CH2 – CH2 – CH2 - CH3

2,3-HEPTANODIONA  CH3

- CH2 – CH2 – CH2 - COOH ÁCIDO PENTANOICO


 CH3

4

3

2

1

- CH - CO – CO – CH3 CH2 – CH2 - CH3 5

6

7

4-METIL-2,3-HEPTANODIONA

CH3  CH3 - CH = CH – CH – CH2 = CH2 CH2 – CH2 - CH3 Cadena principal por los dobles enlaces, aunque no es la más larga

2-METIL-3-PROPIL-1,4,-HEXADIENO


 CH2

= CH - CH = CH2 1,3-BUTADIENO

 CH3

– CO – CH2 - CH3

2-BUTANONA  CH3

- COOH ÁCIDO ETANOICO



 1-PENTINO

CH = C - CH2 - CH2 - CH3  4-METIL-2,3-HEXANODIONA

CH3 – CO – CO - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3 – CH – CO - CO - CH3 CH2 -CH3


 ÁCIDO

2-ETILPENTANODIOICO

HOOC – CH – CH2 - CH2 - COOH CH2 -CH3

 3-ETILHEXANODIAL

OHC – CH2 – CH - CH2 - CH2 - CHO CH2 -CH3


 METIL-2-PROPANOL

CH3 – COH – CH3 CH3

 2-PENTENO

CH3 – CH = CH - CH2 - CH3 CH3 – CH2 - CH = CH - CH3


 3-ETIL-1,5-HEPTADIENO

CH2 = CH – CH - CH2 – CH = CH - CH3 CH2 -CH3

 2-METIL-3-HEXINO

CH3 – CH – C = C - CH2 - CH3 CH3


 1,4-BUTANODIOL

CH2OH – CH2 - CH2 - CH2OH

 2-PROPANOL

CH3 – CHOH - CH3  PROPANOTRIOL

CH2OH – CHOH - CH2OH


 2-BUTENAL

CH3 – CH = CH - CHO  1-PENTEN-3-ONA

CH2 = CH – CO - CH2 - CH3  2-METIL-2-PROPANOL

CH3 CH3 – COH – CH3


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