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Ao mesmo tempo seus retratos eram invasivos e predatórios. Avedon buscava verdades que estavam escondidas ou que seus retratados gostariam de esconder. Avedon chegava a enganar seus retratados, não pelo simples fato de enganar e sim para alcançar a expressão que desejava para apresentar aquela pessoa da maneira que ele enxergava. Durante a sessão de fotos com o Duque e a Duquesa de Windsor, Avedon percebe que tudo que eles estavam dispostos a expressar era felicidade e magnificência, mas não era o que Avedon procurava. Ele sabia que o casal adorava cachorros, então, no meio da sessão Avedon diz “Se eu parecer um pouco hesitado ou perturbado, é porque meu taxi atropelou um cachorro.”.
The Duke and Duchess of Windsor, New York, April 16, 1957.
Em seus retratos podemos encontrar seus trabalhos mais pessoais. Avedon fotografou da internação de sua irmã em um hospício até a morte de seu pai. A câmera fotográfica servia como proteção, permitindo que Avedon enfrentasse seus medos e expressasse suas inquietações. Avedon afirma: