estrutura de ressonância. Adicionalmente, a energia da molécula é semelhante com a da estrutura de ressonância com maior contribuição. Em outras palavras, esse composto tem pouca energia de estabilização por ressonância. As estruturas de ressonância B e C, obtidas pela deslocalização de um par de elétrons π para um orbital p vazio adjacente, contribuem menos para o híbrido de ressonância, entretanto, são importantes, pois essas estruturas mostram que os carbonos 2 e 4 são deficientes de elétrons, controlando a reatividade química desse composto. 4 – Ressonância versus Tautomerismo O termo tautomerismo designa uma interconversão rápida e reversível de isômeros associado com um movimento de elétrons e de um ou mais átomos de hidrogênio. O exemplo mais comum de tautomerismo envolve o deslocamento de um próton entre um átomo de carbono e um átomo de oxigênio (tautomerismo ceto-enólico) ou um átomo de nitrogênio (tautomerismo imina-enamina).
O
OH
H
Forma ceto
Forma enólica
O tautomerismo não deve ser confundido com ressonância. Cada estrutura tautomérica é capaz de existir independentemente e em muitos casos podem ser isoladas. Essas estruturas representam, portanto, compostos reais, enquanto que as estruturas de ressonância individuais não são. As duas setas em sentidos opostos (
) usada para correlacionar os
tautômeros indicam uma relação de equilíbrio, ao contrário da seta dupla (
) que in-
dica ressonância. É importante ressaltar ainda que na ressonância só há movimentação de elétrons, enquanto que no tautomerismo, como foi dito anteriormente, há movimentação de elétrons e de átomo.
Resumo e Palavras-chave O método de ressonância é uma potente ferramenta conceitual que pode ser usada para interpretar uma grande variedade de efeitos estruturais no equilíbrio químico e na velocidade das reações. A ressonãncia explica a estabilização de uma molécula ou íon através da deslocalização de elétrons. Representações estruturais que descrevem a ressonância são geradas pela movimentação de elétrons não ligantes e elétrons envolvidos em ligações π ao longo de um sistema conjugado sem alterar a posição do núcleo. As estruturas de ressonância individuais não representam adequadamente a molécula real. Esta podem ser representadas pelo híbrido das estruturas de ressonância individuais denominada híbrido de ressonância. 44