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Jornal Eletrônico de Química V O L U M E

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Aspectos bioquímicos da germinação Introdução Um dos muitos temas que podem ser abordados tanto por professores de biologia quanto de química, é o fenômeno da Germinação. Desde crianças somos defrontados com a observação do crescimento de uma plântula de feijão, milho ou arroz – é um fato que desperta a curiosidade de muitos iniciantes da escola de primeiro grau. Ao longo da jornada escolar, recebemos gradativamente mais informações sobre este intrigante fenômeno – como uma simples semente pode dar origem a uma exuberante árvore. O entendimento do mecanismo da germinação, passa pelo entendimento de bioprocessos que fazem referência ás disciplinas de biologia e química, nesse caso reunidas nas disciplinas de bioquímica e fisiologia vegetal. A Bioquímica da Germinação Três componentes básicos que funcionam de modo integrado constituem as sementes, sejam elas grandes ou pequenas. Estes componentes são: a cobertura, tecido de reserva e eixo embrionário. A cobertura da semente tem como função manter unidas as partes internas da mesma, fornecendo proteção mecânica contra choques, e outros tipos de injúria, por vezes produzidas por microorganismos e insetos. Regulando também, a entrada de água

e a demanda de oxigênio, necessário à germinação, podendo causar uma impermeabilidade da cobertura a esses elementos, o que se refletirá na dormência da semente. Portanto, a cobertura exerce um papel de regulador fisiológico da germinação. O tecido de reserva assegura o suprimento nutritivo para o eixo embrionário, suportando seu crescimento inicial. Em plantas como milho, arroz e trigo (Poaceas), as reservas estão no endosperma das sementes. Nas Fabaceas, por exemplo, feijão e soja, o endosperma é parcialmente ou totalmente absorvido durante o processo de desenvolvimento da semente em favor dos cotilédones que assumem a função de tecido de reserva. A unidade de propagação, é o eixo embrionário, que tem como função retomar o crescimento e formar um novo indivíduo. O embrião é formado pela junção do eixo embrionário e os cotilédones. Por sua vez, os cotilédones são estruturas seminais, de formato variável, ligadas ao eixo embrionário com a função de absorver e reservar alimentos do endosperma e/ou perisperma, que serão usados durante a germinação. Alterações ao nível do eixo embrionário acarretam perda de vigor e viabilidade das sementes. A germinação é o processo de retomada do crescimento ativo do eixo embrionário. Sendo o resultado de uma sequência ordenada de atividades metabólicas, que tem início com a embebição das sementes, passando pelo desenvolvimento do embrião até a formação da plântula normal, tornando-se dependente de fatores como umidade, temperatura e oxigênio. A germinação de uma simples semente pode ser analisada por diferentes aspectos. Embora sejam diferentes, conduzirão à mesma vertente comum, os processos e mecanismos bioquímicos e fisiológicos. O processo bioquímico da germinação envolve o consumo de energia, aqui representada por moléculas de ATP (adenosina trifosfato, molécula ao lado). Este processo é mediado por uma sequência de reações cíclicas denominadas de ciclo do glioxilato. Este ciclo guarda muitas semelhanças com o ciclo de Krebs (ciclo do ácido tri-carboxílico), diferindo apenas na ocorrência de duas enzimas distintas, a isocitratoliase e a malato sintase. [continua...]


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[continua...] Os tecidos de plantas superiores que possuem um ciclo do glioxilato funcionante, possuem organelas, denominadas glioxissomas, onde estão contidas as cinco enzimas participantes deste ciclo. Os glioxossomas aparecem em cotilédones de sementes de alto conteúdo lipídico, logo após o início da germinação, quando os lipídeos estão sendo utilizados como principal fonte de carbono para a síntese de carboidratos. Portanto, sementes de alto teor lipídico (p.ex. amendoim, mamona) podem converter lipídeos em carboidratos uma síntese que os animais não fazem, uma vez que não possuem o ciclo do glioxilato. Este fenômeno justifica a manutenção de alto grau de viabilidade apresentado por diversas sementes. Outro aspecto a ser considerado no processo germinativo, são as transformações que ocorrem com o nitrogênio durante o desenvolvimento vegetal. As proteínas de reserva de todas as sementes, estão depositadas em estruturas ligadas à membrana denominadas de corpos proteicos. Os corpos proteicos não são proteína pura, mas também contêm grande parte das reservas de fosfato, magnésio e cálcio da semente. O embebimento de água por uma semente seca desencadeia uma série de reações químicas que levam à germinação. As proteínas em corpos proteicos são hidrolisadas por enzimas, proteinases e peptidases; acarretando o surgimento de aminoácidos e amidas. As membranas que envolvem os corpos proteicos se desintegram, embora não sejam destruídas, mas aproveitadas para formar o tonoplasto em torno do crescente vacúolo central. Alguns aminoácidos e amidas liberados durante a hidrólise das proteínas, serão usados para formar novas proteínas especiais, ácidos nucleicos nas células onde ocorre hidrólise, mas a maioria é translocado pelo floema para as células

Outro aspecto a ser avaliado quanto à germinação é o papel da luminosidade. Há inúmeros relatos sobre a influência da luz no processo germinativo. A luz é um dos mais importantes fatores ambientais responsáveis pela superação da dormência de sementes de muitas plantas. Ela controla processos de desenvolvimento da plantinha e também influencia na floração. Conclusão O processo germinativo de uma pequena semente, é algo intrigante, que nos direciona para uma pesquisa ainda mais aprofundada. É um fenômeno que envolve disciplinas ou ciências como a biologia, bioquímica, fisiologia vegetal, química, fitoquímica dentre outras. Em suma, é um vasto campo para a inclusão do aluno como pesquisador iniciante. Referências BUCHANAN, B.B. et al. Biochemistry & Molecular Biology of Plants. Courier Companies, 2001. KENDRICK, R. E.; FRANKLAND, B. Fitocromo e crescimento vegetal. São Paulo: Ed. da Universidade de São Paulo, 1981. 76 p. KLEIN, A.; FELIPPE, G. M. Efeito da luz na germinação de ervas invasoras. Disponível em: http:// ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/ AI-SEDE/20963/1/pab05_jul_91.pdf SALISBURY, F.B. & ROSS, C.W. Fisiologia das plantas. Cengage Learning. São Paulo, 2013. TAIZ, L. & ZAIGER, E. Plant Physiology. The Benjamin/Cummings Publishing Co. Inc., 1998. VOET, D. & VOET, J. Biochemistry. John Wiley & Sons Ed. New York, 1995.

______ Sergio Paulo Severo de Souza Diniz Professor Associado – Departamento de Bioquímica da Universidade Estadual de Maringá (UEM). Mestre em Bioquímica, Doutor em Ciências Biológicas (Botânica), Pós-Doutor em Bioquímica Fitopatológica e Bioquímica Vegetal.

Cartunistas: Bob Thaves e Tom Thaves. Disponível em: http://www.cartoonistgroup.com/store/add.php?iid=94884 JORNAL

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Químicos criam pele artificial sensível e autocicatrizante No ano passado, um grupo de químicos criaram um material que possui propriedades semelhantes a pele humana e que pode revolucionar as próteses e roupas do futuro. O material é polimérico e impregnado com nanopartículas de níquel. A corrente elétrica entre as partículas metálicas é sensível à pressão, produzindo tato eletrônico; o material se remenda sozinho graças a poderosas forças intermoleculares.

A capacidade de regeneração do material sintético foi testada a apartir de cortes realizados com um bisturi. Depois pressionando suavemente os pedaços juntos por alguns segundos, os investigadores determinaram que o material ganhou de volta cerca de 75% de sua força original e condutividade elétrica, com poder de regeneração de 100% em cerca de 30 minutos. A mesma amostra foi cortada várias vezes no mesmo lugar, e depois de 50 cortes com posterior regeneração, a amostra resistiu à flexão e alongamento exatamente como o original. A capacidade de torção ou de exercer pressão sobre a pele sintética altera a distância entre as partículas de níquel e, portanto, a facilidade com que os eletrons podem passar, e essas mudanças sutis na resistência elétrica podem ser traduzidas em informação sobre a pressão e tensão da pele, sendo este material suficientemente sensível para detectar a pressão de um aperto de mão, podendo ser ideal para utilização em próteses. O material é sensível à flexão, assim uma prótese poderá um dia ser capaz de registrar o grau de curvatura de uma articulação. Referência

Ninguém conhece as propriedades notáveis da pele humana, como os pesquisadores que lutam para imitá-la. Não é só a sensibilidade da pele, enviando ao cérebro informações precisas sobre pressão e temperatura, mas também a cicatrização eficiente. A combinação desses dois recursos em um único material sintético apresentou um desafio emocionante para um grupo de pesquisadores de Stanford University, que conseguiram desenvolver o primeiro material que pode tanto ser sensível à pressão e temperatura, como também pode autocicatrizar-se quando rasgado ou cortado. Este material consiste de um polímero formado por longas cadeias de moléculas que interagem por ligações de hidrogênio, o que permite que após a quebra dessas cadeias, elas se reconectem e se reorganizem, restaurando a estrutura do material após este ser danificado. O resultado é um material flexível, que mesmo a temperatura ambiente se regenera. Para este polímero resistente, os pesquisadores adicionaram pequenas partículas de níquel, o que aumentou sua resistência mecânica. As superfícies das partículas em nanoescala são ásperas, o que se revelou importante para tornar o material condutor.

Tee, B.C.K; Wang, C.; Allen, R.; Bao, Z. An electrically and mechanically self-healing composite with pressure- and flexion-sensitive properties for electronic skin applications, Nature Nanotecnology, v. 7, p. 825-832, 2012. O novo material produzido permitirá, efetivamente, se autorreparar, um milagre permitido por sua estrutura formada por moléculas mantidas por ligações de hidrogênio. Ligações dinâmicas, focadas na atração de regiões negativas e positivas dos átomos, capazes de se reconectar, por si sós, após terem sido rompidas.

______ Estela dos Reis Crespan Professora da UTFPR, colaboradora no Programa de Iniciação à Docência.

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Molécula em destaque: Tetranitratoxicarbono Tudo começou quando um professor de Clara, Kenneth Boehr, lecionava sobre a tabela periódica aos alunos da quinta série da Border Star Montessori School, em Kansas City, nos Estados Unidos. A estudante fez experiências com um modelo molecular até que uma criação da jovem chamou a atenção do professor. Intrigado, Boehr entrou um contato com Robert Zoellner, um professor de química na Humboldt State University, na CalifórMenina de dez anos descobre acinia. Zoellner descobriu dentalmente, por meio de uma ativique a simples molécudade lúdica, uma nova molécula, la nunca havia sido que levou o nome de tetranitroximencionada antes e carbono. publicou o artigo “A computational study of novel nitratoxycarbon, nitritocarbonyl, and nitrate compounds and their potential as high energy materials”, na renomada revista Computational and Theoretical Chemistry, citando a jovem e o professor da escola como coautores. Robert Zoellner com a estrutura da Segundo o químico, tetranitroxicarbono - nova molécula o tetranitratoxicarbono, proposta por Clara. uma molécula composta de oxigênio, nitrogênio e carbono, poderia ter utilidade na estocagem de energia, como um poderoso explosivo ou como algo entre esses dois extremos. O composto tem a mesma fórmula de um outro existente, mas os átomos estão “arranjados” de maneira diferente, por isso se qualifica como uma molécula única, até então nunca descoberta. Apesar de possível matematicamente, a nova molécula, que tem a mesma combinação de átomos da nitroglicerina, provavelmente seria instável e difícil de sintetizar, já que não existe na natureza. “Mesmo que seja possível produzi-la, é provável que ela se converta em seu isômero mais estável”, acredita Zoellner. “Mas só saberemos quando alguém fizer essa tentativa”, completa.

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Isômeros do C1(CO3N)4: (nitritocarbonil)metano e (nitratoxicarbono)metano.

(a) (b)

tetrakis tetrakis

Segundo Garcia (2012) essa descoberta casual ressalta a relação próxima que muitas vezes a ciência estabelece com a criatividade, o espírito artístico e até com a sorte. Mesmo sem conhecimentos profundos de química, a menina foi levada pela inventividade e por certo senso estético – revelado na simetria da molécula proposta – a desenvolver um arranjo improvável, que muitos químicos teriam descartado logo a princípio. Clara não tinha conhecimentos prévios que a fizessem pensar que o arranjo seria improvável ou impossível. A criatividade a levou a uma estrutura bastante simétrica que, por sorte, mostrou-se viável na teoria”, analisa Zoellner. “É muito interessante pensar nas lições que podemos tirar disso.” Para a menina, que deseja ser veterinária, atividades divertidas e não convencionais como desenho, pintura e escultura facilitam o aprendizado. “Construir a molécula me fez pensar melhor em como aqueles átomos todos poderiam ficar juntos”, conta. “Quero cuidar dos animais e sei que preciso das aulas de ciências. Mas adoro construir coisas e acho que aprendo mais quando posso fazer isso nas aulas.” Referências

GARCIA, M. A menina que inventava moléculas. Ciência Hoje On-line. Disponível em: http://cienciahoje.uol.com.br/alo -professor/intervalo/2012/02/a-meninaque-inventava-moleculas-1 Zoellner, Robert W.; Clara L. Lazen, Kenneth M. Boehr. A computational study of novel nitratoxycarbon, nitritocarbonyl, and nitrate compounds and their potential as high energy materials. Computational and Theoretical Chemistry, v. 979, p. 33-37, 2012. ______ Daiane Cristina Pereira Zavatin e Desiée Carneloci dos Santos Licenciandas em Química pela UTFPR - Campo Mourão. Bolsistas do programa Pibid - Química Campo Mourão.


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Compostos fenólicos presentes nos alimentos funcionais É comum ouvir falar em alimentos que fazem bem para saúde e ajudam no combate de doenças, estes são denominados de alimentos funcionais. Esses alimentos, também denominados de alimentos farmacêuticos ou protetores vem sendo estudados ao longo da última década por possuírem em sua constituição quantidades adequadas e suficientes de certas substâncias, como os compostos fenólicos, por exemplo, que são capazes, se consumidos regularmente na alimentação, de atuar terapeuticamente na prevenção de várias doenças e na manutenção da saúde. Historicamente, a utilização de certos alimentos na redução do risco de doenças é considerada a milhares de anos. Hipócrates há cerca de 2500 anos atrás já pregava isso em uma de suas célebres frases que dizia "faça do alimento o seu medicamento". No entanto, somente no final da década de 1990, é que começou haver um interesse renovado por esse assunto, e foi quando o termo "alimento funcional" (conceito surgido no Japão na década de 80) passou a ser adotado. As pesquisas se intensificaram e o conceito de alimento funcional tornou-se mais conhecido do público leigo e também de pesquisadores que até então não estavam envolvidos com estudos nessa área (CARDOSO & OLIVEIRA, 2008). Uma definição abrangente de alimento funcional seria qualquer alimento, natural ou preparado pelo homem, que contenha uma ou mais substâncias, classificadas como nutrientes ou nãonutrientes, capazes de atuar no metabolismo e na fisiologia humana, promovendo efeitos benéficos à saúde, podendo retardar o estabelecimento de doenças crônicas e/ou degenerativas e melhorar a qualidade e a expectativa de vida das pessoas. São efeitos que vão além da função meramente nutricional há muito conhecida, qual seja, a de fornecer energia e nutrientes essenciais em quantidades equilibradas, para a promoção do crescimento normal e evitar desequilíbrios nutricionais. Existe uma gama de substâncias presentes nos alimentos, que possuem caráter funcional fisiológico, tais como proteínas, ácidos graxos, lipídios, fibras alimentares, β-caroteno, vitaminas e compostos fenólicos – este último foi tema de um dos artigos do JQE número 3 (Jornal Eletrônico de Química de 30/12/2012).

Em relação aos compostos fenólicos, existem várias subclasses como ácidos fenólicos, flavonoides, isoflavonoides, lignanas e taninos. E muitos desses compostos apresentam como propriedades gerais a ação redutora, proteção contra diversos tipos de câncer e doenças cardiovasculares, combate de radicais livres e substâncias carcinogênicas e redução dos níveis de glicose no sangue. Entre as subclasses mencionadas acima, a dos flavonóides (é composta por compostos como as catequinas, teaflavinas, tearubiginas, quercitina, campferol, flavonóis) possuem efeitos bioquímicos e farmacológicos muito amplo, dentre estes destacam-se as ações antioxidante, anti -inflamatória e antiplaquetária, além de efeitos antialergênicos, entre outras. Os compostos pertencentes a esta classe podem inibir enzimas, como a prostaglandina sintetase, a lipoxigenase e a ciclo-oxigenase, todas relacionadas diretamente com a tumorogênise. Também tem poder de induzir enzimas do sistema desentoxicante como a glutationa S-transferase. Quando presente em alimentos, os flavonóides agem de forma a poupar o consumo de vitamina C, evitando a formação de radicais livres (KOO & SUHAILA, 2001). Com base nas propriedades apresentadas, os flavonóides presentes no vinho tinto, na casca da uva, no chá-verde, vêm sendo alvo de estudo de muitos grupos de pesquisas. Um dos flavonoides presentes neste alimentos é a catequina. Este composto é um fitonutriente, incolor, solúvel em água e que pode ser consumido, a princípio, sem contra indicações. Segundo dados da literatura, a catequina é capaz de atuar na redução do colesterol, na prevenção de doenças cardiovasculares, redução da incidência de câncer, estimulação do sistema imunológico, redução dos níveis de glicose.

Estrutura molecular da catequina.

Além da catequina, as antocianinas (outra subclasse de compostos fenólicos) são encontrados em quantidade relativamente grande na uva e no vinho tinto. Elas estão localizadas na película e nas três primeiras camadas da hipoderme, e na polpa das castas tintureiras). [continua...]

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[continua...] A ingestão de alimentos ricos em compostos polifenólicos, incluindo o vinho tinto e o suco de uva roxa, contribuem para a inibição da agregação plaquetária e da oxidação, in vitro, do colesterol LDL (GIHEL, 2007). As antocianinas possuem propriedades de neutralização de radicais livres, entidades químicas com elétrons desemparelhados que danificam as membranas celulares, causando doenças degenerativas à medida que envelhecemos. Os compostos pertencentes a classe das antocianinas podem ser encontrados em frutas, verduras e legumes de coloração amarela, vermelha e azul. A ingestão de alimentos que contêm esta classe de substâncias proporcionam grandes benefícios para a saúde, como o antienvelhecimento, redução dos riscos de doenças cardiovasculares, diabetes, câncer, doenças degenerativas da visão e doenças relacionadas a idade, como Alzheimer e a demência (COUTINHO, 2010). Neste momento, devemos considerar que existe uma grande variedade de alimentos que possuem compostos polifenólicos. De modo geral, todos possuem as propriedades bioquímicas e/ou farmacológicas apresentadas anteriormente. Principais carotenóides encontrados em produtos vegetais Os carotenóides são substâncias químicas tetraterpênicas relacionadas ao caroteno, que são pigmentos amplamente difundidos na natureza.

Esta classe de compostos caracterizam-se por apresentar moléculas oxidáveis, exibir cores que vão do amarelo ao vermelho, ser lipossolúveis. Esses compostos são encontrados em vegetais e são utilizados pelos animais como precursores na síntese da vitamina A.

Estrutura molecular da vitamina A (retinol) O β-caroteno é o carotenóide que possui maior atividade de pró-vitamina A. Pode ser encontrado em diversos vegetais como: cenoura, manga, abóbora e mamão. O grande consumo de alimentos ricos em β-caroteno diminui o risco de morte prematura devido às doenças coronarianas. Outro carotenoide que também possui atividade de pró-vitamina A é o licopeno - um isômero acíclico do β-caroteno, que está presente em várias frutas e vegetais. Este composto é um dos mais potentes absorvedores de oxigênio singlete entre os carotenóides naturais e funciona como um antioxidante muito potente (SILVA et al., 2010). Este carotenoide é capaz de inibir o crescimento de células humanas cancerígenas, especialmente em câncer de próstata. Os principais alimentos ricos em licopeno são o tomate, cenoura, melancia, goiaba, entre outros.

Estrutura molecular do β-caroteno (C40H56), sólido vermelho que possui ponto de fusão igual a 180-182 oC.

Estrutura molecular do licopeno (C40H56), sólido vermelho que possui ponto de fusão igual a 172-173 oC.

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Na tabela abaixo são indicados outros compostos/classes funcionais, suas propriedades e alimentos nos quais são encontrados. Composto/classe Isoflavonas Proteínas de soja

Propriedade Funcional Ação estrogênica (reduz sintomas menopausa) e anticâncer Redução dos níveis de colesterol

Alimento Soja e derivados Soja e derivados

Ácidos graxos ômega-3 (EPA e DHA)

Redução do LDL - colesterol; ação antiinflamatória. Peixes marinhos como sardinha, salIndispensável para o desenvolvimento mão, atum, anchova, arenque do cérebro e retina de recém nascidos

Ácido α-linolênico

Estimula o sistema imunológico e tem Óleos de linhaça, colza, soja; nozes e ação anti-inflamatória amêndoas

Catequinas

Licopeno Luteína e Zeaxantina Indóis e Isotiocianatos Flavonóides

Fibras

Prebióticos frutooligossacarídeos, inulina Sulfetos alílicos Lignanas Tanino Esteróis vegetais Probióticos Bífidobacterias e Lactobacilos

Reduzem a incidência de certos tipos de câncer, reduzem o colesterol e estimulam o sistema imunológico Antioxidante, reduz níveis de colesterol e o risco de certos tipos de câncer como de próstata Antioxidantes; protegem contra degeneração macular Indutores de enzimas protetoras contra o câncer, principalmente de mama Atividade anticâncer, vasodilatadora, anti-inflamatória e antioxidante Reduz risco de câncer de cólon, melhora funcionamento intestinal. As solúveis podem ajudar no controle da glicemia e no tratamento da obesidade, pois dão maior saciedade. Ativam a microflora intestinal, favorecendo o bom funcionamento do intestino Reduzem colesterol, pressão sanguínea, melhoram o sistema imunológico e reduzem risco de câncer gástrico Inibição de tumores hormôniodependentes Antioxidante, antisséptico, vasoconstritor Reduzem risco de doenças cardiovasculares Favorecem as funções gastrointestinais, reduzindo o risco de constipação e câncer de cólon

Chá verde, cerejas, amoras, framboesas, mirtilo, uva roxa, vinho tinto Tomate e derivados, goiaba vermelha, pimentão vermelho, melancia Folhas verdes (luteína) Pequi e milho (zeaxantina) Couve flor, repolho, brócolis, couve de bruxelas, rabanete, mostarda Soja, frutas cítricas, tomate, pimentão, alcachofra, cereja Cereais integrais como aveia, centeio, cevada, farelo de trigo; leguminosas como soja, feijão, ervilha; hortaliças com talos e frutas com casca Extraídos de vegetais como raiz de chicória e batata yacon Alho e cebola Linhaça, noz moscada Maçã, sorgo, manjericão, manjerona, sálvia, uva, caju, soja Extraídos de óleos vegetais como soja e de madeiras Leites fermentados, Iogurtes e outros produtos lácteos fermentados

Referências SILVA, L. M. C. et al. Compostos fenólicos, carotenóides e atividade antioxidante em produtos vegetais. Ciência agrária, v. 31, n. 3, p. 669-682, 2010. KOO, H. M.; SUHAILA, M. Flavonoid (myricetin, quercetin, kaempferol, luteolin, and apigenin) content of edible tropical plants. J. Agric. Food Chemistry, v. 49, n. 6, p. 3106-3112, 2001. COUTINHO, T. Frutas vermelhas: delicosas e saudáveis. 2010. Disponível em: http://www.acessa.com/saude/arquivo/ alimentacao/2010/11/22-frutas_vermelhas/ GIHEL, M. R. et al. Eficácia dos flavonóides da uva, vinho tinto e suco de uva tinto na prevenção e no tratamento secundário da aterosclerose. Scientia Medica, v. 17, n. 3, p. 145-155. 2007. CARDOSO, A.L.; OLIVEIRA, G.G. Alimentos funcionais. Jornal Eletrônico nº5 - Nutri Jr. Empresa Júnior de Consultoria em Nutrição, p. 3- 6, 2008. Disponível em: http://www.nutrijr.ufsc.br/jornal/jornal_eletronico_06-08.pdf

______ Karen Priscila de Lima e Izabelli Yumi Fukuro Licenciandas em Química pela UTFPR - Campo Mourão. Bolsistas do programa Pibid - Química - Campo Mourão.

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Pibidianos participam de evento em Franca - SP Alunos do Pibid (Deisiane Aparecida da Silva, Helaine Specalski Alves, João Pedro Albuquerque Souza, Maykon Rodrigues Alves e Vitor Hugo Montemezzo) e de Extensão (Dayane Aparecida dos Santos) e o prof. Adriano Lopes Romero participaram do I Encontro de Ensino e Aprendizagem de Química, I EEAQ, que foi realizado nos dias 24 e 25 de janeiro de 2013, na Universidade de Franca – UNIFRAN. Foram apresentados, neste evento, seis trabalhos, frutos de projetos de extensão desenvolvidos pelo Grupo de Pesquisa em Ensino de Química, cujos títulos e autores são apresentados a seguir: − Explorando a variação do número de oxidação em substâncias orgânicas a partir da descoloração de corantes artificiais. Dayane Aparecida dos Santos, Estela dos Reis Crespan, Rafaelle Bonzanini Romero, Adriano Lopes Romero. − Determinação qualitativa de íons Fe+2 em preparados sólidos para refrescos: uma proposta de atividade experimental envolvendo química de complexos. Deisiane Aparecida da Silva, Maykon Rodrigues Alves, Samira Ayoub Vieira, Estela dos Reis Crespan, Rafaelle Bonzanini Romero, Adriano Lopes Romero. − Identificação de íons produzidos em reações de oxirredução via formação de complexos coloridos: uma proposta de atividade experimental. Deisiane Aparecida da Silva, Estela dos Reis Crespan, Rafaelle Bonzanini Romero, Adriano Lopes Romero. − Análise do experimento “condutividade elétrica de soluções aquosas” presentes em livros-texto de química. João Pedro de Albuquerque Souza, Helaine Specalski Alves, Regiane Cristina Marcato Sita, Rafaelle Bonzanini Romero, Adriano Lopes Romero. − Trabalhando com evidências de reações químicas no ensino médio. Maykon Rodrigues Alves, Deisiane Aparecida da Silva, Samira Ayoub Vieira, Rafaelle Bonzanini Romero, Adriano Lopes Romero. − Formação de complexos de ácido salicílico: uma abordagem experimental contextualizada para o ensino de química. Vitor Hugo Montemmezo, Leonardo Valderrama, Samira Ayoub Vieira, Estela dos Reis Crespan, Rafaelle Bonzanini Romero, Adriano Lopes Romero. Os resumos de todos os trabalhos apresentados no I EEAQ serão publicados, após o evento, em um suplemento especial da Revista Investigação (http:// publicacoes.unifran.br/index.php/ investigacao) e no site do grupo Pibid - Química—Campo Mourão ( h tt ps : //s i t es .g o o g l e.c om /s i t e/ ensinandoquimica). Os pibidianos participaram também de várias palestras e do minicurso “O método investigativo em aulas teóricas de química: princípios e aplicações” ministrado pela professora Ana Cláudia Kasseboehmer do IQSC/ USP.

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Pibidianos e orientador de área próximo aos pôsteres apresentados no evento.

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Palavras cruzadas temáticas: Química das sensações II Nesta edição do JEQ apresentamos um jogo de palavras cruzadas versando sobre substâncias odorantes presentes em óleos e produtos naturais bastante conhecidos e com odor característicos. Trata-se, portanto, de um jogo que permite trabalhar com moléculas orgânicas odorantes presentes na natureza e que são exploradas pela indústria da perfumaria e de cosmético por suas características organolépticas. O professor poderá explorar conceitos de funções orgânicas, estereoquímica, entre outros. Sugere-se que a execução do jogo seja feita com auxílio de um computador conectado à internet para explorar as substâncias apresentadas ao lado de cada enunciado.

______ Rafaelle Bonzanini Romero e Adriano Lopes Romero Professores da UTFPR e líderes do Grupo de Pesquisa em Ensino de Química. 1. Composto responsável pelo odor do óleo de pinheiros. Ambos os enantiômeros são conhecidos na natureza; 1S,5S- (forma levorrotatória) é mais comum em pinheiros europeus, enquanto o 1R,5R(forma dextrorrotatória) é mais comum na América dextrorrotatória levorrotatória do Norte. 2. Composto responsável pelo odor da essência de rosas.. 3. Composto responsável pelo odor da essência de amêndoas amargas, cerejas e pêssegos.

7. Composto responsável pelo odor da cânfora. 8. Composto responsável pelo odor da manteiga.

9. Composto responsável pelo odor do óleo de limão e de laranja.

10. Acetato responsável pelo odor e aroma característico do óleo de banana. 11. Álcool monoterpênico responsável pelo odor do óleo de menta.

4 (vertical). Mistura de dois aldeídos isoméricos responsável pelo odor da essência de limão.

4 (horizontal). Composto responsável pelo odor do óleo de hortelã, possui configuração absoluta R. 5. Composto responsável pelo odor do óleo de almíscar. O composto possui configuração absoluta R e desvia o plano da luz polarizada em sentido antihorário. 6. Composto responsável pelo odor do óleo de louro e cravo.

12. Composto responsável pelo odor da essência de baunilha. 13. Composto responsável pelo odor do pistache.

14. Composto responsável pelo odor do óleo de canela.

As respostas deste jogo são apresentadas no site do grupo Pibid - Química.

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Compostos químicos usados em guerras. Parte I: Cloropicrina

Imagens retiradas do vídeo “Chemical Weapons in World War I” disponível no youtube.

O uso de substâncias químicas e agentes biológicos como armas não é uma novidade dos últimos tempos. Desde a antiguidade, os militares já se encantavam pelo poder das armas químicas e biológicas. Durante a dominação romana, os exércitos tinham especialistas que envenenavam as fontes de água potável que abasteciam as cidades. Além dessa tática, chegaram a utilizar germes de pessoas doentes de cólera, peste ou lepra, com o intuito de fazer com que as doenças enfraquecessem as forças do inimigo. Durante a Primeira e a segunda Guerra Mundial observou-se o uso da guerra química, baseada no uso de propriedades tóxicas de substâncias químicas para fins de destruição em massa seja com finalidades táticas (limitadas ao campo de batalha), seja com fins estratégicos (incluindo a retaguarda e vias de suprimento do inimigo). As armas químicas diferem de armas convencionais ou nucleares porque seus efeitos destrutivos não são principalmente decorrentes da força explosiva e sim na toxicidade de substâncias químicas, capazes de matar ou causar danos a pessoas e ao meio ambiente - tais como o gás mostarda, o cloro (Cl2), o ácido cianídrico (HCN), o gás sarin (C4H10FO2P), o agente laranja ou o Napalm. Nesta edição do JEQ discutiremos sobre a cloropicina, suas propriedades e uso como arma química em guerras. A cloropicrina, líquido incolor altamente tóxico, é um composto químico que possui fórmula estrutural Cl3CNO2 e nome IUPAC tricloronitrometano. Este compostos foi descoberto em 1848 pelo químico escocês John Stenhouse a partir do tratamento do ácido pícrico com hipoclorito de sódio (equação química apresentada abaixo). O nome cloropicrina foi atribuído por Stenhouse e é utilizado até hoje, embora os dois compostos (reagente e produto) possuam estruturas completamente diferentes. Atualmente, a cloropicrina é produzida em larga escala através da nitração do clorofórmio com ácido nítrico. Outro método de produção consiste na reação do nitrometano com hipoclorito de sódio: H3CNO2 + 3 NaOCl → Cl3CNO2 + 3 NaOH

Propriedades físicas da cloropicrina: trata-se de um líquido ligeiramente oleoso com um ponto de ebulição de 112 °C, um ponto de fusão de -69 °C e u ma massa molar de 164,4 g/mol. O líquido possui densidade de 1,69 g/mL a 0 °C. Esta molécula é polar c om momento de dipolo igual a 1,8 D). É apenas ligeiramente solúvel em água (cerca de 2 gramas/litro). No entanto, é bastante solúvel (miscível) em solventes orgânicos (por exemplo, clorofórmio, etanol ou benzeno). Estas soluções são relativamente estáveis. Enquanto a cloropicrina é, em si, muitas vezes consideradas como não inflamável, contato com agentes oxidantes podem provocar incêndios ou explosões. Em temperaturas elevadas a cloropicrina é instável e pode levar à formação de gases tóxicos, incluindo o fosgênio (COCl2), o monóxido de carbono (CO) e outros.

Cloropicrina Ácido pícrico

Equação química que representa a síntese da cloropicrina. [continua...]

Estrutura da cloropicrina.

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[continua...] Propriedades fisiológicas da cloropicrina: é um compostos lacrimejante, cujo efeito diminui após a exposição. A inalação prolongada deste composto pode levar à dificuldade em respirar, produção de edema pulmonar, coma e até morte. Outros efeitos observados, após a exposição com cloropicrina, são fadiga, vertigens e/ou diarreia. Este composto é considerado pelos militares como sendo menos tóxico do que fosgênio, mas mais tóxico do que o cloro. De acordo com a Condensed Chemical Dictionary (10a edição) o nível de tolerância da cloropicrina é de aproximadamente 0,1 ppm no ar. Este composto pode ser letal, caso a exposição seja de 10 minutos e a concentração de 2 miligramas/litro.

Imagens produzidas no período das Primeira e Segunda Guerra Mundial advertindo que a cloropicrina possui odor semelhante ao apresentado pelo dispositivo de matar moscas.

O uso estratégico da cloropicrina durante o período de guerra... A cloropicrina foi utilizada pela primeira vez como arma química, em agosto de 1916, pela Rússia durante a Primeira Guerra Mundial. Em 1917, o exército alemão utilizou fizeram amplo uso desse composto contra o exército italiano durante a Batalha de Caporetto (ou Batalha de Karfreit como foi chamada pelos alemães), aconteceu de 24 de outubro a 9 de novembro de 1917, no local próximo a atual cidade de Kobarid, (Eslovênia). Nesta batalha as perdas italianas foram enormes: 40.000 mortos e feridos e 275.000 prisioneiros. O uso da cloropicrina era estratégico, uma vez que apesar de não ser tão letal como outras armas químicas, este composto provocava vômitos e era um forte agente lacrimogêneo. Esta combinação de propriedades forçavam os soldados a removerem suas máscaras para vomitar, expondo-os a gases tóxicos. Os testes biológicos mostram que em humanos a cloropicrina pode provocar o fechamento involuntário dos olhos; ser absorvida através da inalação, ingestão, e da pele; ser gravemente irritante para os pulmões, olhos e pele.

Cloropicrina um potente praguicida Atualmente, a cloropicrina é utilizada como fumegante para controlar pragas presentes no solo, geralmente em combinação com outros fumegantes, tal como o brometo de metila (CH3Br) e o fluoreto de sulfurila (SO2F2), para aumentar sua potência. ______ Adriano Lopes Romero Professor da UTFPR e coordenador do subprojeto Pibid - Química - Campo Mourão.

O Jornal Eletrônico de Química é uma publicação voltada aos alunos do curso de Licenciatura em Química da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR - câmpus Campo Mourão), assim como para os professores de Química atuantes no Núcleo Regional de Educação de Campo Mourão. A edição do jornal é feita por pibidianos e bolsistas de extensão coordenados pelos professores Adriano Lopes Romero e Rafaelle Bonzanini Romero. Esta ação é fruto de projetos de ensino, pesquisa e extensão desenvolvidos pelo Grupo de Pesquisa em Ensino de Química e financiado por diferentes órgãos de fomento.

Editores: Adriano Lopes Romero - adrianoromero@utfpr.edu.br Rafaelle Bonzanini Romero - rbromero@utfpr.edu.br Colaboradores: Beatriz de Oliveira Pedroso, João Pedro de Albuquerque Souza, Helaine Specalski Alves, Desiée Carneloci dos Santos, Leonardo Valderrama, Mônica Patrícia de Almeida, Daiane Cristina Pereira Zavatin, Maykon Rodrigues Alves, Karen Priscila de Lima, Deisiane Aparecida da Silva, Vitor Hugo Montemezzo e Izabelli Yumi Fukuro.

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