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UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER QUÍMICA ORGÁNICA Profesor: Pedro Manuel Soto Guerrero

Benceno y aromaticidad El benceno es una molécula plana que presenta formas resonantes las cuales le confieren una gran estabilidad.

La representación normalizada del benceno es:

El benceno y sus derivados constituyen la que se denomina serie aromática.La característica de dicha serie se denomina aromaticidad. Los radicales procedentes de la serie aromática se denominan radicales arilo. Nomenclatura derivados del benceno

Bromobenceno

Nitrobenceno

terc-Butilbenceno

Fenol

Metoxibenceno (Anisol)

Isopropilbenceno (Cumeno)

Anilina

(S)-2-Etoxi-2fenilbutano

Etenilbenceno Vinilbenceno (Estireno)

1


Benzaldehído

Etil fenil cetona (Propiofenona)

Ácido 3-fenilpropenoico (Ácido cinámico)

para-Bromotolueno

orto-dimetilbenceno (orto-Xileno)

Nafatleno

Ácido benzoico

Fenil metil cetona (Acetofenona)

Difenilcetona (Benzofenona)

3-fenilpropenal (Aldehído cinámico)

orto-Diclorobenceno

meta-Bromonitrobenceno

para-Dimetilbenceno (para-Xileno)

2,6-Dinitrometoxibenceno (2,6-Dintroanisol)

2-Naftol -Naftol

Fenantreno

2

meta-Dimetilbenceno (meta-Xileno)

1,3,5-Trimetilbenceno (Mesitileno)

Antraceno


Propiedades físicas. La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante tóxico para el hombre.

Reacciones. Las reacciones más comunes del benceno son las reacciones de sustitución. Los sustituyentes producen diversos efectos sobre la reactividad y orientación de una nueva sustitución. Considerando estos efectos los sustituyentes se clasifican en:  

Reactividad o Activadores. Aumentan la reactividad. o Inhibidores. Disminuyen la reactividad. Orientación o Ortoparadirigentes. El nuevo sustituyente se sitúa en posición orto o para respecto a él (pero no meta). o Metadirigentes. En nuevo sustituyente se sitúa en posición meta respecto a él.

En general, los activadores son ortoparadirigentes y los inhibidores son metadirigentes.

Sustitución electrofílica aromática Activadores potentes

Activadores moderados Orientadores orto-para Activadores débiles

Inhibidores débiles

Inhibidores potentes Orientadores meta Inhibidores moderados

Reacciones químicas del benceno Las reacciones más características del benceno son las de sustitución electrofílica. También son de destacar las reacciones de la cadena lateral de los compuestos aromáticos.

3


Sustitución electrofílica aromática

Bromación

Cloración

Nitración

Sulfonación

Alquilación de Friedel-Crafts

Acilación de Friedel-Crafts

Reactividad de la cadena lateral Halogenación

Oxidación

4


Aromáticos con heteroátomos

Los compuestos aromáticos pueden incluir heteroátomos en los anillos.

Piridina

Pirrol

Furano

Pirimidina

Pirazina

Indol

Purina

Tiofeno

Quinolina

Isoquinolina

Imidazol

Pirazol

Los compuestos heteroaromáticos tienen nombres triviales.

Los sustituyentes se localizan numerando los anillos tal y como se indica.

Tiazol

Problema. Cuando se hace reaccionar 8.00 g de benceno en presencia de suficiente cloro y cloruro de aluminio. ¿Qué masa de clorobenceno se podrá obtener?

benceno  C6 H 6  78,0 g / mol clorobenceno  C6 H 5Cl  112,45 g / mol

8,00 gC6 H 6 *

112,45 gC6 H 5Cl  11,53 gC6 H 5Cl 78 gC6 H 6

Rta: Se pueden obtener 11,53 g de clorobenceno. TALLER AROMÁTICOS 1. Investigar cómo es la obtención industrial del benceno. 2. Dar la estructura, reacción y los nombres de los productos orgánicos obtenidos resultantes de: a) Bromación b) Cloración c) Nitración d) Sulfonación e) Alquilación f) Acilación de Friedel-Crafts Con cada uno de los siguientes compuestos 5


Fenol Anilina Nitrobenceno Tolueno Acido benzoico

6


Hidrocarburos Aromáticos